1,2,3-三苯基萘 | 1942-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 1,2,3-三苯基萘
• 英文名称: 1,2,3-triphenylnaphthalene
• 英文别名: 1,2,3-Triphenyl-naphthalin
• CAS: 1942-39-8
• 化学式: C₂₈H₂₀
• 分子量: 356.467
• InChiKey: NVAZDJPCSPGJJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三苯基萘 在 异戊醇 、 sodium 作用下， 生成 1,2,3-triphenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Schlenk; Bergmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 463, p. 208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-triphenyl-3-benzylcyclopropene 以 正己烷 为溶剂， 生成 1,2,3-三苯基萘
  参考文献：
  名称：

  Stoffer,J.O.; Bohanon,J.F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1978, p. 692 - 697

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mesoporous graphitic carbon nitride as a versatile, metal-free catalyst for the cyclisation of functional nitriles and alkynes
  作者：Frédéric Goettmann、Anna Fischer、Markus Antonietti、Arne Thomas

  DOI：10.1039/b618555j

  日期：——

  Mesoporous graphitic C3N4 was successfully employed as an effective catalyst for the cyclotrimerisation of various nitriles into triazine derivatives and the cyclisation of functional alkynes.

  中孔石墨型C3N4成功地被用作一种有效催化剂，用于将多种腈类化合物环三聚合成为三嗪衍生物，以及功能化炔烃的环化反应。
• MeOTf-catalyzed formal [4 + 2] annulations of styrene oxides with alkynes leading to polysubstituted naphthalenes through sequential electrophilic cyclization/ring expansion
  作者：Song Zou、Zeyu Zhang、Chao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.012

  日期：2022.6

  MeOTf-catalyzed formal [4 + 2] annulation of styrene oxides with alkynes to afford polysubstituted naphthalenes has been realized, which undergoes sequential electrophilic cyclization/ring expansion. A range of substrates were tolerated in the formation of naphthalene derivatives with high regioselectivity in satisfactory yields. The reaction could also be carried out on gram scale.

  已经实现了 MeOTf 催化的氧化苯乙烯与炔烃的形式 [4 + 2] 环化以提供多取代的萘​​，其经历顺序的亲电环化/扩环。一系列底物在萘衍生物的形成过程中具有高区域选择性和令人满意的收率。该反应也可以以克级进行。
• Catalytic Dimerization of Alkynes via C–H Bond Cleavage by a Platinum–Silylene Complex
  作者：Tomoki Yoshida、Masaya Ohta、Jean Innocent、Tsuyoshi Kato、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00195

  日期：2020.5.26

  reported. The reaction proceeds via the cleavage of a carbon–hydrogen bond at the position ortho to an alkynyl group, and no additives are needed. Platinum complexes bearing other common ligands, such as phosphines and NHCs, failed to promote this reaction, highlighting the utility of the silylene ligand in this reaction.

  据报道，铂-亚甲硅烷基络合物催化二苯乙炔衍生物的环二聚。该反应通过在炔基邻位的碳氢键裂解而进行，不需要添加剂。带有其他常见配体（例如膦和NHC）的铂络合物无法促进该反应，从而突出了甲硅烷基配体在该反应中的效用。
• Rhodium-Catalyzed Dimerization of Diaryl Acetylenes in the Presence of Grignard Reagents: Synthesis of 1,2,3-Triphenyl Naphthalene Derivatives
  作者：Pengcheng Qian、Fan Chen、Changduo Pan

  DOI：10.1080/00397911.2011.580444

  日期：2012.11

  Abstract An efficient Rh-catalyzed dimerization of diaryl acetylenes was achieved in the presence of Wilkinson catalyst, AgF2, and 1.5 equivalent of PhMgBr in toluene, providing the 1,2,3-triaryl naphthalene derivatives in moderate to good yields. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications to view the free supplemental file

  摘要 在威尔金森催化剂、AgF2 和 1.5 当量 PhMgBr 的存在下，在甲苯中实现了高效的 Rh 催化二芳基乙炔二聚反应，以中等至良好的收率提供了 1,2,3-三芳基萘衍生物。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Palladium‐Catalyzed Annulation of 1,2‐Diborylalkenes and ‐Arenes with 1‐Bromo‐2‐[( <i>Z</i> )‐2‐bromoethenyl]arenes: A Modular Approach to Multisubstituted Naphthalenes and Fused Phenanthrenes
  作者：Masaki Shimizu、Yosuke Tomioka、Ikuhiro Nagao、Tsugumi Kadowaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/asia.201200132

  日期：2012.7

  (Z)‐1,2‐Diaryl‐1,2‐bis(pinacolatoboryl)ethenes underwent double‐cross‐coupling reactions with 1‐bromo‐2‐[(Z)‐2‐bromoethenyl]arenes in the presence of [Pd(PPh3)4] as a catalyst and 3 M aqueous Cs2CO3 as a base in THF at 80 °C. The double‐coupling reaction gave multisubstituted naphthalenes in good to high yields. Annulation of 1,2‐bis(pinacolatoboryl)arenes with bromo(bromoethenyl)arenes in the presence

  （Ž）-1,2-二芳基-1,2-双（频哪醇基硼）ethenes后行双交叉偶联反应用1-溴-2 - [（ż）-2-溴乙烯基]在[钯的存在下芳烃（在80°C下于THF中作为催化剂的PPh 3）4 ]和作为碱的3  M Cs 2 CO 3水溶液。双重偶联反应以良好或高收率得到了多取代萘。在由[Pd 2（dba）3]（dba =二亚苄基丙酮）和2-二环己基膦基2'，6'-二甲氧基联苯（SPhos）在相同条件下可生产高产量的稠合菲。第一次环偶联发生在溴乙烯基基团区域上。此程序适用于通过使用相应的二溴双[[ Z）-2-溴乙烯基]苯作为二硼烷基偶联伙伴的双环途径轻松合成多取代的蒽，苯并噻吩和二苯并蒽。