1,2,3a,3,4,5-六氢芘 | 5385-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3a,3,4,5-六氢芘
• 英文名称: 1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrene
• 英文别名: Hexahydropyrene；1,2,3,3a,4,5-hexahydro-pyrene；1,2,3,3a,4,5-Hexahydro-pyren；1,2,3,4,5,12-hexahydro-pyrene；1,2,2a,3,4,5-Hexahydropyren；1,2,3,3a,4,5-Hexahydropyren
• CAS: 5385-37-5
• 化学式: C₁₆H₁₆
• mdl: MFCD00267124
• 分子量: 208.303
• InChiKey: AEFBNJXWRHSZGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  373.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3a,3,4,5-六氢芘 在 硫酸 作用下， 生成 1,2,3,6,7,8-六氢芘
  参考文献：
  名称：

  Medium-sized cyclophanes. XIII. Highly selective cycloisomerization reaction of [2.2]metacyclophanes to 1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrenes induced by iodine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00986a014
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 molybdenum (IV) sulfide 、 甲烷 作用下， 400.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 1,2,3a,3,4,5-六氢芘
  参考文献：
  名称：

  264.焦油烃研究。第一部分。的还原产物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370001298

文献信息

• Quenched skeletal Ni as the effective catalyst for selective partial hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Chengyun Liu、Zeming Rong、Zhuohua Sun、Yong Wang、Wenqiang Du、Yue Wang、Lianhai Lu

  DOI：10.1039/c3ra44871a

  日期：——

  Quenched skeletal Ni is an active and selective catalyst for selective partial hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). The molecular structure of PAHs significantly dominate the hydrogenation process and furthermore, the distribution of hydrogenated products.

  淬灭的骨架Ni是一种用于多环芳烃（PAHs）选择性部分加氢的活性和选择性催化剂。PAHs的分子结构显着支配了氢化过程，此外还决定了氢化产物的分布。
• A Highly Selective Transannular Route to<i>trans</i>-<i>trans</i>-1,2,3,3a,4,-5,9,10,10a,10b-Decahydropyrenes from [2.2]Metacyclophanes
  作者：Takeo Sato、Kozaburo Nishiyama、Akira Morita、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1246/bcsj.58.2366

  日期：1985.8

  The treatment of [2.2]metacyclophanes with aluminum chloride gave a variety of hydropyrenes as the results of dehydrogenation, cycloisomerization, and disproportionation reactions. With ethylaluminum dichloride, however, a highly selective reaction occurred to give trans-trans-1,2,3,3a,4,5,9,10,10a,10b-decahydropyrene. Revised structures were presented for cis-cis- and trans-trans-decahydropyrenes

  作为脱氢、环异构化和歧化反应的结果，用氯化铝处理 [2.2] 间环芳烃会产生多种氢芘。然而，使用二氯化乙基铝时，发生了高度选择性的反应，生成反式-反式-1,2,3,3a,4,5,9,10,10a,10b-十氢芘。基于 13 C NMR 和 X 射线晶体学分析，提出了针对顺-顺-和反-反-十氢芘的修订结构。
• Facile sonochemical synthesis of carbon nanotube-supported bimetallic Pt–Rh nanoparticles for room temperature hydrogenation of arenes
  作者：Horng-Bin Pan、Chien M. Wai

  DOI：10.1039/c1nj20028c

  日期：——

  Bimetallic Pt–Rh nanoparticles can be deposited uniformly on surfaces of carboxylate functionalized multi-walled carbon nanotubes (MWNTs) using a simple one-step sonochemical method. The bimetallic nanoparticle catalyst exhibits a strong synergistic effect relative to the individual Pt or Rh metal nanoparticles for catalytic hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs), neat benzene and

  双金属Pt–Rh纳米粒子可以使用简单的一步声化学方法均匀地沉积在羧酸盐官能化的多壁碳纳米管（MWNT）的表面上。相对于用于纯净的多环芳烃（PAHs）催化加氢的单个Pt或Rh金属纳米颗粒，双金属纳米颗粒催化剂表现出强大的协同作用。苯和烷基苯。在室温下，使用双金属Pt–Rh / MWNTs催化剂可实现PAHs完全环饱和。这一一步合成技术提供了一种简单而快速的方法，可用于制备高活性且可回收的CNT负载的单金属和双金属纳米催化剂，用于低温加氢反应。
• The Hydrocracking of Polynuclear Aromatic Hydrocarbons over Molten Salt Catalysts
  作者：Yohji Nakatsuji、Toshio Kubo、Masakatsu Nomura、Sh\={o}ichi Kikkawa

  DOI：10.1246/bcsj.51.618

  日期：1978.2

  The hydrocracking of phenanthrene, anthracene, pyrene, chrysene, and fluoranthene over molten salt catalysts at 400 °C in the batch autoclave systems was examined. The products were mainly identified by means of GC-MS, but the representative products were isolated by preparative GLC and characterized by using NMR, IR, UV, and mass spectrometry. Most of the isolated products are compounds not previously

  研究了分批高压釜系统中菲、蒽、芘、芘和荧蒽在 400 °C 下在熔盐催化剂上的加氢裂化。产物主要通过 GC-MS 进行鉴定，但代表性产物通过制备型 GLC 进行分离，并使用 NMR、IR、UV 和质谱法进行表征。大多数分离出的产物是先前未详细证实的化合物，尽管在相应的芳族化合物的加氢裂化过程中预计会形成它们。根据产品分布提供可能的反应路线。氯化锌和氯化铜 (I) 的二元混合物被认为是一种熔融的双功能催化剂。
• Relative Reactivities of Some Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Catalytic Hydrogenation over Raney Nickel
  作者：Masahiro Minabe、Shuuichi Urushibara、Fumihiko Mishina、Takao Kimura、Motohiro Tsubota

  DOI：10.1246/bcsj.66.670

  日期：1993.2

  Catalytic hydrogenation of 9H-fluorene (1), phenanthrene (2), 4H-cyclopenta[def ]phenanthrene (3), pyrene (4), and fluoranthene (5) was carried out over Raney nickel (W-7) at 323 K under 608 kPa of hydrogen. The order of the reaction rate was 5 > 4 > 3 > 2 > 1. The adsorption equilibrium constant of the substrates decreased in the order 4 ≥ 5 >> 2 > 3 >> 1.

  9H-芴 (1)、菲 (2)、4H-环戊 [def ]菲 (3)、芘 (4) 和荧蒽 (5) 在 323 K 雷尼镍 (W-7) 上进行催化氢化在 608 kPa 的氢气下。反应速率顺序为 5 > 4 > 3 > 2 > 1。底物的吸附平衡常数依次为 4 ≥ 5 >> 2 > 3 >> 1。

表征谱图