1,2,5-噻二唑-3,4-二羧酸 | 3762-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2,5-噻二唑-3,4-二羧酸
• 英文名称: [1,2,5]Thiadiazol-3,4-dicarbonsaeure
• 英文别名: 1,2,5-thiadiazole-3,4-dicarboxylic acid；2,1,3-Thiadiazol-4,5-dicarbonsaeure；4,5-Dicarboxy-2,1,3-thiadiazol
• CAS: 3762-94-5
• 化学式: C₄H₂N₂O₄S
• mdl: MFCD00785116
• 分子量: 174.137
• InChiKey: CCKODBHYAPROLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5-噻二唑-3,4-二羧酸 生成 1,2,5-噻唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  硫族二唑羧酸晶体中的氢键和硫族键——竞争还是合作？

  摘要：

  本文介绍了同时带有氢和硫属键供体的硫属二唑羧酸的晶体结构。所选分子的芳香族单元大小、硫属原子和/或核心结构中羧基的位置各不相同。其晶格中最常见的合成子是 R 2 2 (8) 自互补酸二聚体或四元 [Ch⋯N] 2环。还鉴定了硫属二唑部分与羧基相互作用的超分子合成子。 ESP计算和实验数据均表明，所有研究的分子均采用扁平构象，但仅在三种晶体结构的情况下观察到扁平片状。为了评估氢键和硫族键对晶体结构稳定的贡献，进行了晶格能量计算。

  DOI：

  10.1039/d4ce00273c
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dicyano-1,2,5-thiadiazole 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2,5-噻二唑-3,4-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Topological modulation of metal–thiadiazole dicarboxylate coordination polymers through auxiliary ligand alteration

  摘要：

  五种新的 CoII/ZnII 协同聚合物 (CPs)，即 [Co(tdzdc)(4,4′-bipy)(H2O)]n (1)、{[Co(tdzdc)(bpp)(H2O)]·3H2O}n (2)、{[Zn2(tdzdc)2(4,4′-bipy)(H2O)2]·3H2O}n (3)、[Zn2(tdzdc)2(obpy)(H2O)2]n (4) 和 [Zn(tdzdc)(tmb)]n (5)，是基于主配体 1,2,5-噻二唑-3,4-二羧酸 (H2tdzdc) 合成的，同时选择了四种 N/O 供体辅助配体，即 4,4′-bipy：4,4′-联吡啶，bpp：1,3-双(pyridin-4-yl)丙烷，obpy：[4,4′-联吡啶]-N,N′-二氧化物，以及 tmb：1,4-双((1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基)苯。单晶结构分析揭示了 1-5 的不同拓扑结构和交错程度，这与 H2tdzdc 的四种不同配位模式有关，具体取决于使用的辅助配体。CPs 1-4 均通过各自的辅助配体扩展了一维金属-配体链。其中，线性刚性辅助配体（即 bipy 和 obpy）生成了 1、3 和 4 的二维平面，其交错程度分别为 0、2 和 3，而灵活的 bpp 辅助配体形成了 2 的三维网络。相比之下，CP 5 的基本结构单元由二核金属簇组成，促进了通过 tmb 辅助配体形成三重交错的二维网络。此外，对两个基于 CoII 的 CP 的磁性研究表明，尽管由羧酸的顺-反桥接介导，1 和 2 分别表现出反铁磁和倾斜反铁磁特性。

  DOI：

  10.1039/c5ce00649j

文献信息

• [EN] 4(SPIROPIPERIDINYL)METHYL SUBSTITUTED PYRROLIDINES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] 4(SPIROPIPERIDINYL)METHYL PYRROLIDINES SUBSTITUEES SERVANT DE MODULATEURS DE L'ACTIVITE DES RECEPTEURS DES CHIMIOKINES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004058763A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  3-Substituted pyrrolidines having a spiropiperidinylmethyl substituent on the 4-position of the ring are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-3 and/or CCR-5.

  在环的4位上具有螺环哌啶甲基取代基的3-取代吡咯烷可用作化学因子受体活性调节剂。具体来说，这些化合物可用作化学因子受体CCR-3和/或CCR-5的调节剂。
• Organic heterocyclothiazenes. Part 5. Cycloaddition reactions of tetrasulphur tetranitride with highly electron deficient alkynes
  作者：Peter J. Dunn、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/p19870001579

  日期：——

  4-trifluorobutynonitrile (4) similarly give the trithiadiazepines (10) and (12), though more slowly and in slightly lower yields. Structures (8) and (10) correct literature assignments. The analogous reactions of ethyl 3-formylpropynoate (6), hex-3-yne-2,5-dione (7), and butynedial, like those of acetylenedicarboxylate esters, give complex mixtures from which trithiadiazepines, trithiatriazepines, and thiadiazoles

  与先前的复杂S 4 N 4-炔反应相反，丁腈和S 4 N 4的处理可得到1,3,5,2,4-三噻二氮杂-6,7-二碳腈（8）和1， 2,5-噻二唑-3,4-二甲腈（9）非常干净，收率很高。六氟丁-2-炔和4,4,4-三氟丁腈（4）类似地产生三噻二氮杂（10）和（12），尽管速度较慢且收率略低。结构（8）和（10）纠正文献分配。3-甲酰基丙酸乙酯（6），己-3-炔-2,5-二酮（6）的类似反应7），丁炔和乙炔二羧酸酯一样，得到复杂的混合物，从中可以不同地分离出三噻二氮杂，三噻三氮杂和噻二唑。建议对这些结果进行机械合理化。由S 4 N 4和1,1,4,4-四乙氧基丁炔（20）以高收率制备1,2,5-噻二唑-3,4-二甲醛（18b），然后进行水解。该二醛和其他3,4-二氧代-1,2,5-噻二唑首次用于制备1,2,5-噻二唑并[3,4- d ]哒嗪及其衍生物（22）。改进的3-甲酰基丙酸乙酯（6）和十六烷基-3-炔-2
• Tuning novel <scp>Cd(II)</scp> topology networks through choosing three neutral and zwitterionic <scp>N/O</scp> ‐donor ligands: Synthesis, structures, and fluorescence
  作者：Zhen‐Xin Zhao、Gao‐Li Zhao、Bing‐Xue Lu、Hao‐Hao Zhang、Gao‐Sheng Li、Li‐Fu Wang、Cheng‐Xing Cui、Ling‐Bo Qu

  DOI：10.1002/poc.4150

  日期：2021.3

  Three new CdII coordination polymers (CPs) have been synthesized by hydrothermal reactions of Cd(OAc)2, 1,2,5‐thiadiazole‐3,4‐dicarboxylic acid (H2tdzdc), and distinct N/O‐donor ligands. They exhibit two‐dimensional (2D) and three‐dimensional (3D) structures with different topology networks including rob, zzx, and cem. The introduction of 4,4‐bipyridine (4,4‐bipy), [4,4‐bipyridine]1,1‐dioxide (Obpy)

  三个新的镉II配位聚合物（CPS）已经通过（OAC）镉水热反应合成2，1,2,5-噻二唑-3,4-二羧酸（H 2 tdzdc），且不同的N / O供体配体。它们表现出具有不同拓扑网络（包括rob，zzx和cem）的二维（2D）和三维（3D）结构。引入4,4-联吡啶（4,4-联吡啶），[4,4-联吡啶] 1,1-二氧化物（Obpy）和1,4-双（（1 H -1,1,2,4-三唑-1-基）甲基）苯（tmb）对于构建互穿网络非常有用。此外，发光性能1，2，和3已经通过实验和理论方法进行了详细研究。密度泛函理论（DFT）计算表明，在化合物3的激发中，电子将从金属转移到配体。
• Topological modulation of metal–thiadiazole dicarboxylate coordination polymers through auxiliary ligand alteration
  作者：Zhen-Xin Zhao、Yun-Wu Li、Sui-Jun Liu、Li-Fu Wang、Ze Chang、Jian Xu、Ying-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c5ce00649j

  日期：——

  Five new CoII/ZnII coordination polymers (CPs), namely [Co(tdzdc)(4,4′-bipy)(H2O)]n (1), [Co(tdzdc)(bpp)(H2O)]·3H2O}n (2), [Zn2(tdzdc)2(4,4′-bipy)(H2O)2]·3H2O}n (3), [Zn2(tdzdc)2(obpy)(H2O)2]n (4) and [Zn(tdzdc)(tmb)]n (5), have been synthesized based on the primary ligand 1,2,5-thiadiazole-3,4-dicarboxylic acid (H2tdzdc) together with four selected N/O-donor auxiliary ligands, i.e., 4,4′-bipy: 4,4′-bipyridine, bpp: 1,3-bi(pyridin-4-yl)propane, obpy: [4,4′-bipyridine]-N,N′-dioxide, and tmb: 1,4-bis((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)benzene. Single-crystal structural analyses unveil different topologies and interpenetration degrees of 1–5, associated with four different kinds of coordination modes of H2tdzdc that depend on the auxiliary ligands used. CPs 1–4 are all constructed by extending the one-dimensional metal–ligand chain through the respective auxiliary ligands. Among them, the linear rigid auxiliary ligands (i.e., bipy and obpy) generate two-dimensional planes of 1, 3 and 4, which exhibit different interpenetration degrees of 0, 2 and 3, respectively, while the flexible bpp auxiliary ligand forms a three-dimensional net of 2. In contrast, CP 5 has a basic structural unit comprising dinuclear metal clusters that facilitate the formation of a 3-fold interpenetrated two-dimensional net extended through the tmb auxiliary ligand. Furthermore, magnetic investigations of the two CoII-based CPs reveal that despite being mediated by syn–anti bridging of the carboxylate, both 1 and 2 display antiferromagnetic and canted antiferromagnetic behaviors, respectively.

  五种新的 CoII/ZnII 协同聚合物 (CPs)，即 [Co(tdzdc)(4,4′-bipy)(H2O)]n (1)、[Co(tdzdc)(bpp)(H2O)]·3H2O}n (2)、[Zn2(tdzdc)2(4,4′-bipy)(H2O)2]·3H2O}n (3)、[Zn2(tdzdc)2(obpy)(H2O)2]n (4) 和 [Zn(tdzdc)(tmb)]n (5)，是基于主配体 1,2,5-噻二唑-3,4-二羧酸 (H2tdzdc) 合成的，同时选择了四种 N/O 供体辅助配体，即 4,4′-bipy：4,4′-联吡啶，bpp：1,3-双(pyridin-4-yl)丙烷，obpy：[4,4′-联吡啶]-N,N′-二氧化物，以及 tmb：1,4-双((1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基)苯。单晶结构分析揭示了 1-5 的不同拓扑结构和交错程度，这与 H2tdzdc 的四种不同配位模式有关，具体取决于使用的辅助配体。CPs 1-4 均通过各自的辅助配体扩展了一维金属-配体链。其中，线性刚性辅助配体（即 bipy 和 obpy）生成了 1、3 和 4 的二维平面，其交错程度分别为 0、2 和 3，而灵活的 bpp 辅助配体形成了 2 的三维网络。相比之下，CP 5 的基本结构单元由二核金属簇组成，促进了通过 tmb 辅助配体形成三重交错的二维网络。此外，对两个基于 CoII 的 CP 的磁性研究表明，尽管由羧酸的顺-反桥接介导，1 和 2 分别表现出反铁磁和倾斜反铁磁特性。
• 一种用于制备1,2,3-噻二唑-4-羧酸的方法
  申请人：安徽赛迪生物科技有限公司

  公开号：CN106220585B

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明涉及一种用于制备1,2,3‑噻二唑‑4‑羧酸的方法，包括将二氨基马来氰和二氯乙烷反应制取4,5‑二氰基‑1,2,3‑噻二唑；将4,5‑二氰基‑1,2,3‑噻二唑进行氰基水解制得1,2,3‑噻二唑4,5‑二羧酸；将1,2,3‑噻二唑4,5‑二羧酸进行脱羧基反应制得1,2,3‑噻二唑‑4‑羧酸。上述提供的工艺路线，其目标产物的合成率高，并且工艺路线可以进行放大，原料易得且廉价，可以进行工业化生产。