1,2,6,7-二环氧庚烷 | 4247-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 1,2,6,7-二环氧庚烷
• 中文别名: 单磺基(8CI)
• 英文名称: 1,3-bis(oxiranyl)propane
• 英文别名: 1,2:6,7-diepoxyheptane；1,2;6,7-diepoxy-heptane；1,2;6,7-Diepoxy-heptan；1,6-heptadiene diepoxide；1,2,6,7-Diepoxyheptane；2-[3-(oxiran-2-yl)propyl]oxirane
• CAS: 4247-19-2
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• mdl: MFCD01723841
• 分子量: 128.171
• InChiKey: QWWBCQNZFMNNKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.6°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9805 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,6,7-二环氧庚烷 在 copper(l) iodide 、 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 7,11-Heptadecanedione
  参考文献：
  名称：

  7,11-二甲基十七烷的立体异构体的合成和对映选择性气相色谱-Lambdina 物种的信息素组分

  摘要：

  7,11-二甲基十七烷的立体异构体在对映选择性气相色谱条件下使用改性环糊精相表现出有用的分离水平。(7R,11R) 异构体的合成和共注射研究确定了洗脱顺序为 (7S,11S)、(7R,11R)，最后是中间形式，后者是 Lambdina 物种的性信息素成分。现在可以对含有这种碳氢化合物系统的天然样品进行对映体分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300643
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1,2,6,7-二环氧庚烷
  参考文献：
  名称：

  含有七元环二硫键和二醇接头的新型丝裂霉素二聚体的设计和合成

  摘要：

  我们报告了两种新型丝裂霉素二聚体 7-N,7'-N'-(1",2"-dithiepanyl-3",7"-二甲基)bismitomycin C (8) 和 7-N,7 的设计和合成'-N'-(2",6"-dihydroxy-1",7"-heptanediyl)bismitomycin C (9)。丝裂霉素 8 和 9 是分别由七元环状二硫化物（1,2-二噻吩）和 2,6-二羟基庚烷接头连接的二聚体。丝裂霉素 8 设计用于进行有效的亲核活化和烷基化后产生 DNA 加合物，例如 DNA 链间交联 (DNA ISC) 加合物。8 中的关键部分是一个七元环状二硫键接头，它可以通过二硫键裂解在一个分子中产生两个硫醇基团。这两个硫醇可以作为探针通过分子内环化为醌环来激活两个丝裂霉素环。丝裂霉素 8 是使用丝裂霉素 A (1) 和关键中间体合成的，环状二硫化物 11 是通过 1,6-庚二烯 (12) 的九步合成序列制备的。二醇丝裂霉素

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0811-6

文献信息

• Absolute Configuration for 1,<i>n</i>-Glycols: A Nonempirical Approach to Long-Range Stereochemical Determination
  作者：Xiaoyong Li、Carmin E. Burrell、Richard J. Staples、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja2119767

  日期：2012.6.6

  n-glycols (n = 2-12, 16) bearing two chiral centers were rapidly determined via exciton-coupled circular dichroism (ECCD) using a tris(pentafluorophenyl)porphyrin (TPFP porphyrin) tweezer system in a nonempirical fashion devoid of chemical derivatization. A unique "side-on" approach of the porphyrin tweezer relative to the diol guest molecule is suggested as the mode of complexation.

  具有两个手性中心的 1,n-二醇 (n = 2-12, 16) 的绝对构型是通过激子耦合圆二色性 (ECCD) 使用三（五氟苯基）卟啉（TPFP 卟啉）镊子系统在非经验的情况下快速确定的没有化​​学衍生的时尚。卟啉镊子相对于二醇客体分子的独特“侧面”方法被建议作为络合模式。
• Aluminium-Catalysed Oxazolidinone Synthesis and their Conversion into Functional Non-Symmetrical Ureas
  作者：Victor Laserna、Wusheng Guo、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/adsc.201500635

  日期：2015.9.14

  range of functional oxazolidinones is reported. The method is based on cheap and readily available starting materials including terminal and internal (bicyclic) epoxides and phenyl carbamate. The oxazolidinones serve as highly useful synthons for the high yield preparation of non‐symmetrical ureas by nucleophilic ring‐opening affording the targeted urea compounds with excellent functional group diversity

  据报道，一种有效且实用的铝催化方法可用于一系列功能性恶唑烷酮。该方法基于便宜且容易获得的起始原料，包括末端和内部（双环）环氧化物和氨基甲酸苯酯。恶唑烷酮类化合物是非常有用的合成子，可通过亲核开环高产率制备非对称脲，为目标脲化合物提供了出色的官能团多样性，高区域选择性和高达> 99％的分离产率。
• Anti-arrhythmia agents
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04279902A1

  公开（公告）日：1981-07-21

  Acetamide derivatives are provided having the structure ##STR1## wherein X is a single bond, --CH.sub.2 -- or --O--, R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different and are lower alkyl, phenyl-lower alkoxy-lower alkyl, lower alkenyl, phenyl-lower alkyl or lower alkoxy, or ##STR2## may be taken together to form a 5- to 7-membered heterocyclic ring optionally containing one other hetero atom, such as nitrogen, sulfur or oxygen; Y is hydroxyl, OR wherein R is lower alkyl, lower alkenyl or lower alkanoyl, or ##STR3## wherein R.sup.1 and R.sup.2, and R.sup.1 and R.sup.2 taken together with the nitrogen to which they are attached are as defined above, and n is 1 to 6. These compounds are useful as anti-arrhythmia agents and have been found to be effective in the treatment of acute myocardial infarction.

  提供具有结构##STR1##的乙酰胺衍生物，其中X是单键，-CH.sub.2-或-O-，R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，是低烷基、苯基-低烷氧基-低烷基、低烯烃基、苯基-低烷基或低烷氧基，或者##STR2##可以一起形成一个含有另一种杂原子（如氮、硫或氧）的5-至7元杂环，Y是羟基，OR其中R为低烷基、低烯烃基或低烷酰基，或者##STR3##其中R.sup.1和R.sup.2，以及R.sup.1和R.sup.2与它们连接的氮一起被定义如上，n为1至6。这些化合物可用作抗心律失常药物，并且已被发现对急性心肌梗死的治疗有效。
• 一种一锅法制备二环氧化物的方法
  申请人：广东省科学院化工研究所

  公开号：CN110981836B

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明公开了一种一锅法制备二环氧化物的方法。该方法包括如下步骤：S1.环氧化反应：低温下，将二烯烃加入反应器中，缓慢滴加间氯过氧苯甲酸溶液，反应得到二环氧化物粗品溶液；S2.分离提纯：往二环氧化物粗品溶液中加入还原剂水溶液，还原反应，萃取分出有机相，中和反应，萃取分出有机相，水洗，除水，过滤，将滤液减压蒸馏得到二环氧化物。本发明避免了传统工艺中通过高真空蒸馏出溶剂，无需分离间氯过氧苯甲酸固体原料，通过二烯烃和间氯过氧苯甲酸溶液一锅法反应得到二环氧化物，降低了工艺操作难度，增加了安全性，且制备得到的二环氧化物的纯度在91％以上，得率在95％以上，有利于规模化工业生产。
• An efficient and highly stereoselective approach to trans-2,5-disubstituted-tetrahydrofuran and trans-2,6-disubstituted-tetrahydropyran derivatives
  作者：Indrek Veidenberg、Lauri Toom、Piret Villo、Lauri Vares

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.109

  日期：2014.6

  Bis-epoxides were converted into trans-2,5-disubstituted-tetrahydrofuran and trans-2,6-disubstituted-tetrahydropyran derivatives using a kinetic resolution followed by cyclization, in an efficient and highly enantio- and diastereoselective manner.

  使用动力学拆分随后环化，以有效且高度对映体和非对映体选择性的方式将双环氧化物转化为反式-2,5-二取代的四氢呋喃和反式-2,6-二取代的四氢吡喃衍生物。