戊-1-炔-3-基苯 | 69153-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 戊-1-炔-3-基苯
• 英文名称: 3-phenyl-1-pentyne
• 英文别名: (Pent-1-yn-3-yl)benzene；pent-1-yn-3-ylbenzene
• CAS: 69153-22-6
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: NKYMXUYXYLHNKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊-1-炔-3-基苯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机氟化物与丙二烯的交叉偶联：构建α-炔基取代的全碳四元中心的甲硅烷基中继途径

  摘要：

  控制多功能和反应性丙二烯的转化是一个相当大的挑战。在此，我们报道了一种有效的甲硅烷基硼酸酯介导的有机氟化物与丙二烯的交叉偶联反应，以构建一系列空间要求高的含α-乙炔基的全碳季中心（ACQC），使用无催化剂的甲硅烷基中继反应选择性地官能化有机氟化物中的高惰性 C-F 键。这一转化成功的关键在于原位生成的丙二烯基自由基发生自由基重排，形成大体积的叔炔丙基自由基；然而，当直接使用炔丙基异构体时，转化并没有表现出效率。这种独特的反应使得叔碳自由基中心与 C(sp 2 )–F 键或苄基 C(sp 3 )–F 键交叉偶联。使用电子和空间多样化的有机氟化物和丙二烯，一步有效地合成了具有（杂）芳香族取代基和苄基的含α-乙炔基的ACQC。该协议的实用性通过生物活性分子的后期功能化和液晶材料的修饰来展示。

  DOI：

  10.1039/d3sc06617g
• 作为产物：
  描述：

  penta-1,2-dien-3-ylbenzene 在 potassium tert-butylate 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以53 %的产率得到戊-1-炔-3-基苯
  参考文献：
  名称：

  有机氟化物与丙二烯的交叉偶联：构建α-炔基取代的全碳四元中心的甲硅烷基中继途径

  摘要：

  控制多功能和反应性丙二烯的转化是一个相当大的挑战。在此，我们报道了一种有效的甲硅烷基硼酸酯介导的有机氟化物与丙二烯的交叉偶联反应，以构建一系列空间要求高的含α-乙炔基的全碳季中心（ACQC），使用无催化剂的甲硅烷基中继反应选择性地官能化有机氟化物中的高惰性 C-F 键。这一转化成功的关键在于原位生成的丙二烯基自由基发生自由基重排，形成大体积的叔炔丙基自由基；然而，当直接使用炔丙基异构体时，转化并没有表现出效率。这种独特的反应使得叔碳自由基中心与 C(sp 2 )–F 键或苄基 C(sp 3 )–F 键交叉偶联。使用电子和空间多样化的有机氟化物和丙二烯，一步有效地合成了具有（杂）芳香族取代基和苄基的含α-乙炔基的ACQC。该协议的实用性通过生物活性分子的后期功能化和液晶材料的修饰来展示。

  DOI：

  10.1039/d3sc06617g

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Chiral 3-Aryl-1-alkynes from Bromoallenes and Heterocuprates
  作者：Anna Maria Caporusso、Alessia Zampieri、Laura Antonella Aronica、Donatella Banti

  DOI：10.1021/jo0522456

  日期：2006.3.1

  The synthesis of chiral 3-aryl-1-alkynes 3 via cross-coupling of 3-alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromo-1,2-dienes 1 and arylbromocuprates (RCuBr)MgBr·LiBr 2 was examined. With phenylcopper reagents and its para-substituted derivatives, as well as with 2-naphthyl cuprates, the reaction gave compounds 3 with high regioselectivity and good yields on the chemically pure product. On the contrary, when ortho-substituted

  考察了通过3-烷基-和3,3-二烷基-1-溴-1,2-二烯1与芳基溴铜酸酯（RCuBr）MgBr·LiBr 2的交叉偶联合成手性3-芳基-1-炔烃3。用苯基铜试剂及其对位取代的衍生物，以及2-萘基铜酸盐，该反应在化学纯的产物上具有高区域选择性和良好产率的化合物3。相反，当使用邻位取代的苯基试剂和1-萘基铜酸盐时，该方法的区域选择性非常取决于溴代烯基上烷基取代基的空间要求。当空间体积增加时，大量的异构体芳基亚烷基4在反应混合物中也观察到。偶联过程的高1，3-抗立体选择性使我们能够从旋光性烯基上获得对映体富集的3-芳基-1-炔烃，从而表明了通向以芳基为特征的季立体中心的合成的简单途径。还提出了可能的交叉耦合机制来解释区域和立体化学数据。为了制备ω-官能化的3-苯基-1-炔烃，还研究了1-溴-3-苯基丙二烯与Knochel试剂RCu（CN）ZnCl·2LiCl的反应。该反应主要在铜试剂上的R基团
• Reactions of 3-alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromoallenes with organocuprates: Effects of the nature of the cuprate reagent on the regio- and stereoselectivity
  作者：Anna Maria Caporusso、Carmela Polizzi、Luciano Lardicci

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96867-9

  日期：1987.1

  Organocuprates induce 1,3- and direct substitution in 3-alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromo-1,2-dienes leading respectively to either terminal acetylenes or allenic hydrocarbons. The nature of the cuprate exerts a prominent role in determining both the regio- and the stereochemistry of these reactions.

  有机酸盐诱导3-烷基-和3,3-二烷基-1-溴-1,2-二烯中的1,3-和直接取代，分别导致末端乙炔或烯丙烃。铜酸盐的性质在确定这些反应的区域化学和立体化学中起着重要作用。
• Coupling of chiral 1-bromo-1,2-dienes with zinc-based cuprates: a new procedure for the regio and stereoselective synthesis of functionalized acetylenic compounds
  作者：Anna Maria Caporusso、Sara Filippi、Federica Barontini、Piero Salvadori

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02249-2

  日期：2000.2

  are found to be active in the cross-coupling reaction with allenic bromides affording acetylenic products with a high regio and stereoselective 1,3-anti substitution. The coupling process, which has been successfully extended to functionalized cuprates, can also be performed with alkylzinc chlorides in the presence of catalytic amounts of cuprous salts.

  发现烷基氰基古朴酸锌（Knochel试剂）在与烯丙基溴的交叉偶联反应中具有活性，从而提供具有高区域和立体选择性1,3-抗取代作用的炔属产物。偶联过程已经成功地扩展到官能化的铜酸盐，也可以在催化量的亚铜盐存在下用烷基锌氯化物进行偶联。
• New quinazolinone derivatives and its nonlinear optical properties
  作者：Jianhong Jia、Wenbiao Wang、Yanhong Cui、Huajun Dong、Chaoqun Luo、Yizhu Li、Kang Cao、Jianrong Gao

  DOI：10.1016/j.cplett.2018.08.017

  日期：2018.9

  quinazolinone-based materials was synthesized and fully characterized. Firstly, the third-order nonlinear optical properties of the quinazolinone derivatives in CH2Cl2 were investigated by using Z-scan measurement. Secondly, the photophysical properties of the compounds were determined with aid of experimental and theoretical calculation methods. The results showed that the introduction of phenylacetylene groups

  合成并充分表征了一系列基于喹唑啉酮的材料。首先，通过Z扫描测量研究了喹唑啉酮衍生物在CH 2 Cl 2中的三阶非线性光学性质。其次，借助实验和理论计算方法确定了化合物的光物理性质。结果表明，在1a的母环平面结构上引入苯乙炔基减少了母环化合物的π-π分子间堆积，并且通过将苯乙炔基连接至喹唑啉酮骨架形成推挽结构减少了整个分子的能隙。分子。获得了良好的NLO响应，即NLO的二阶NLO磁化率（γ）2b为6.225×10 -31 esu，比未修饰的1a高7倍以上。我们的结果表明，喹唑啉酮衍生物是未来非线性光学应用的有前途的候选材料。
• Thermally induced diastereoisomerization of (cyclobutadiene)cobalt complexes as a probe for the reversibility of their formation from complexed alkynes
  作者：Guy A. Ville、K. Peter C. Vollhardt、Mark J. Winter

  DOI：10.1021/om00086a007

  日期：1984.8