1,2-乙烷二基二(氧基-2,1-乙二基)二(氯乙酸酯) | 48071-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2-乙烷二基二(氧基-2,1-乙二基)二(氯乙酸酯)
• 英文名称: ethane-1,2-diylbis(oxy)bis(ethane-2,1-diyl) bis(2-chloroacetate)
• 英文别名: 1,2-Bis[2-(2-chloroacetoxy)ethoxy]ethane；2-[2-[2-(2-chloroacetyl)oxyethoxy]ethoxy]ethyl 2-chloroacetate
• CAS: 48071-54-1
• 化学式: C₁₀H₁₆Cl₂O₆
• 分子量: 303.139
• InChiKey: PKTRTVISKORDAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-乙烷二基二(氧基-2,1-乙二基)二(氯乙酸酯) 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到triethyleneglycol bis(azidoacetate)
  参考文献：
  名称：

  合理设计，合成和评估新型叠氮基酯结构作为绿色高能增塑剂。

  摘要：

  计算机辅助分子设计（CAMD）是在化学合成实验之前对化学结构进行理论评估的著名工具。在这项研究中，我们使用这种方法来考虑化学结构作为高能叠氮基粘合剂的高能增塑剂的重要标准。新叠氮基酯结构的数量最初设计，并测定其物理化学和能量性质通过通过分子动力学模拟和基于机器学习的方法进行理论计算。考虑到几个标准之间的平衡，然后选择，合成和表征了这些理论化学结构中的两个（包括GTAA（甘油三（叠氮基乙酸酯））和TEGBAA（三乙二醇双（叠氮基乙酸酯））。实验和理论结果的比较，以评估这些新型叠氮基酯增塑剂的理化性质，表明两种方法之间可以接受。最后，使用流变学和DSC分析研究了这两种新型叠氮基酯增塑剂对缩水甘油叠氮化物聚合物（GAP）的流变学和热学性能的相容性和效率，并与一些常见的高能增塑剂进行了比较。

  DOI：

  10.1039/d0dt02250k
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 三乙二醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-乙烷二基二(氧基-2,1-乙二基)二(氯乙酸酯)
  参考文献：
  名称：

  基于bis-Bodipy的新型K +荧光传感器：伪冠醚环的阳离子络合控制ACQ效应

  摘要：

  制备了三种新型的双-Bodipy 3a-3c与冠醚链桥接，产率为70-78％。它们对十四种金属离子的络合吸收和荧光光谱表明，化合物3b对K +表现出选择性反应，并具有明显的ACQ效应。化合物3b与K +的缔合常数为4.3×10 5  M -1，并推导出1：1的复数模式。通过荧光滴定，络合FT-IR光谱，络合1证实了由伪冠醚环的阳离子络合控制的ACQ效应的络合机理。相似的单-Bodipy衍生物的1 H NMR光谱，络合ESI-MS光谱和对比实验。K +结合在假冠醚环的空腔中，导致两个Bodipy单元的封闭距离，从而明显增强了ACQ效应。冠醚链的结构和两个Bodipy单元都是决定K +选择性荧光传感器的决定性因素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.065

文献信息

• Antibacterial Activities of Five Cationic Gemini Surfactants with Ethylene Glycol Bisacetyl Spacers
  作者：Shengnan Guo、Xiaowen Sun、Qichao Zou、Jinzhi Zhang、Hong Ni

  DOI：10.1007/s11743-014-1620-3

  日期：2014.11

  A series of cationic gemini surfactants containing two dimethylalkylammonium chains linked by ethylene glycol bisacetyl spacers were synthesized [Gm‐AnA‐m, G = gemini surfactant, m = 12 (–C12H25), 14 (–C14H29), or 16 (–C16H33), A = acetyl, and n = 2, 3, or 4 is the number of ethylene glycol units in the spacers]. Because of the inductive effect of the oxygen atom in the spacer, acylation can take place

  一系列含有由乙二醇bisacetyl间隔物连接的两个dimethylalkylammonium链合成阳离子双子表面活性剂[G米-A Ñ A-米，G =双子表面活性剂，米= 12（-C 12 H ^ 25），14（-C 14 ħ 29）或16（–C 16 H 33），A =乙酰基，n= 2、3或4是垫片中的乙二醇单元数]。由于间隔物中氧原子的感应作用，可以使用氯乙酰氯代替溴乙酰溴来进行酰化反应，这有助于限制对环境有害的试剂的使用。使用电导率测量确定临界胶束浓度。表面活性剂对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性菌大肠杆菌的抗菌活性从最小抑菌浓度（MIC），最小细菌浓度，时间杀灭研究和抑菌圈进行评估。增加间隔物的长度不会导致明显的抗菌活性变化。然而，增加烷基链的长度显然增加了对金黄色葡萄球菌的抗菌活性，但是降低了对大肠杆菌的抗菌活性。对于g 12-A2A-12表面活性剂具有1.26毫摩尔L中的最低CMC
• Bis-biphenylacrylonitrile bridged with crown ether chain: a novel fluorescence sensor for Fe³⁺ in aqueous media
  作者：Haifeng Ma、Rongqin Wu、Jie Xiong、Hongyu Guo、Fafu Yang

  DOI：10.1039/d0nj02412k

  日期：——

  The design and synthesis of novel fluorescence sensors for Fe3+ in aqueous media have important prospects for practical applications. In this work, the novel bis-biphenylacrylonitrile bridged with crown ether chains 3a–3c were prepared in yields of 73–80%. Compounds 3a–3c exhibited high fluorescence in aqueous media based on the AIE effect. The sensing abilities for a series of metal ions suggested

  用于水介质中Fe 3+的新型荧光传感器的设计与合成在实际应用中具有重要的前景。在这项工作中，制备了用冠醚链3a-3c桥联的新型双联苯丙烯腈，收率73-80％。基于AIE效应，化合物3a-3c在水性介质中显示出高荧光。对一系列金属离子的感测能力表明，化合物3b具有强荧光猝灭作用，可选择性检测水性介质中的Fe 3+。化合物3b对Fe 3+的检出限为1.67×10 -7通过1 H NMR和MS研究提出了M和传感机理。化合物3b在活细胞系统中表现出优异的荧光成像性能，并具有对Fe 3+的传感能力，表明在水性介质和复杂环境中传感Fe 3+的良好应用前景。
• Regioselective Bridging of Calixarenes − Syntheses, Structural Elucidation and Extraction Studies of 1,2-Calix[n]dioxocrowns (n = 6, 8)
  作者：Fafu Yang、Yuanyin Chen

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:2<365::aid-ejoc365>3.0.co;2-n

  日期：2001.1

  ester-containing 1,2-bridged calix[n]crowns (n = 6,8) have been synthesized in reasonable yields by treating p-tert-butylcalixarenes with oligoethylene glycol bischloroacetates in the presence of K2CO3. It was found that K2CO3 not only acts as a weak base, but also plays the role of template. The template effect is based on the formation of a real active species derived from the bischloroacetates and

  一系列含酯基-1,2-桥杯的[ Ñ ]冠（Ñ = 6,8）一直在合理的产率合成通过处理p -叔-butylcalixarenes与低聚乙二醇bischloroacetates在K的存在2 CO 3。发现K 2 CO 3不仅起弱碱作用，而且还起模板作用。模板效应基于形成自二氯乙酸盐和K +的真实活性物质的形成。。双氯乙酸酯中的间隔基越长，模板作用越强，产率越高。所获得的1,2-杯[6]二恶英对碱金属和铵阳离子的萃取能力优于1,2-杯[6] cro-5。首次研究了杯[8]冠的络合能力。
• Selective Bridging of Calix[6]arene: Synthesis of 1,2-Calix[6]dioxocrowns
  作者：Yuanyin Chen、Fafu Yang

  DOI：10.1246/cl.2000.484

  日期：2000.5

  Treating p-tert-butylcalix[6]arene with oligoethylene glycol bischloroacetates, a series of ester-containing 1,2-bridged calix[6]crowns have been synthesized in reasonable yields for the first time. The longer the spacer in bischloroacetates, the higher the yield. The extraction ability towards alkali metal and ammonium cations of the obtained 1,2-calix[6]dioxocrowns are superior to that of 1,2-calix[6]crown-5.

  用寡乙二醇二氯乙酸酯处理对叔丁基杯[6]芳烃，首次合成了具有1,2-桥联的杯[6]冠状结构的一系列酯类，且收率较高。二氯乙酸酯中的间隔基越长，收率越高。所得到的1,2-杯[6]二氧代冠状结构的萃取能力优于1,2-杯[6]冠-5。
• Physico-chemical characterization of bovine serum albumin-cationic gemini surfactant interaction
  作者：Hira Lal、Mohd. Akram、Kabir-ud-Din

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.119626

  日期：2022.9

  bioapplications, gemini surfactant – protein interaction research is continuing extensively. In the work described herein, we have, therefore, investigated the binding of a recently synthesized biodegradable cationic diester-functionalized C14-E2O2-C14 gemini surfactant with ethylene oxide group in the spacer with the transport protein bovine serum albumin (BSA). The system properties were determined

  作为生物应用的潜在候选者，双子表面活性剂 - 蛋白质相互作用研究正在广泛进行。因此，在本文所述的工作中，我们研究了最近合成的可生物降解的阳离子二酯官能化 C 14 -E2O2-C 14双子表面活性剂与间隔物中的环氧乙烷基团与转运蛋白牛血清白蛋白 (BSA) 的结合。系统特性是通过表面张力测量、多光谱和计算分析的组合确定的。相关双子座的表面和界面特性在与 BSA 的相互作用中受到干扰。BSA 荧光强度的降低归因于表面活性剂和相关参数的荧光猝灭（KSV和K b ; 14.70, 10.63, 7.27 × 10 4 M -1和 25.63, 14.28, 7.20 × 10 4 M -1 ) 已在三个不同温度（288, 298 和 308 K) 下计算，这表明 C 14 -E2O2-C 14通过静态猝灭（UV-vis 吸收分析结果相同）与 BSA 蛋白强烈结合，结合化学计量比为 1:1。得到的热力学参数负值（ΔGb0