Fmoc-D-Cys(Dpm)-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-D-Cys(Dpm)-OH
• 英文别名: (2S)-3-benzhydrylsulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• 化学式: C₃₁H₂₇NO₄S
• 分子量: 509.626
• InChiKey: IVPLDYIPIHKRET-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[(乙酰基氨基)甲基]-N-[芴甲氧羰基]-D-半胱氨酸 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-D-Cys(Dpm)-OH 、 、 Mmt-Cys-OAll 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 、 (S)-Fmoc-2-氨基-4-溴丁酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有增强的热稳定性的链内硫代胱氨酸人胰岛素类似物的全化学合成

  摘要：

  尽管在糖尿病的治疗方面取得了最新进展，但仍需要将胰岛素制剂保存在4°C以便最大程度地减少化学降解。在没有可靠制冷的热带地区，这是有问题的。一些降解副产物是由胱氨酸的二硫键改组导致共价键合的寡聚物引起的。因此，我们检查了A链中不可还原的胱氨酸等排物（胱硫醚）的效用。本文报道的是使用简单的单体结构单元形成该模拟物的有效方法。以良好的总收率获得链内胱硫醚胰岛素类似物，对其进行化学表征并证明对胰岛素受体同工型B具有天然结合亲和力。

  DOI：

  10.1002/anie.201607101

文献信息

• Total Chemical Synthesis of an Intra‐A‐Chain Cystathionine Human Insulin Analogue with Enhanced Thermal Stability
  作者：John A. Karas、Nitin A. Patil、Julien Tailhades、Marc‐Antoine Sani、Denis B. Scanlon、Briony E. Forbes、James Gardiner、Frances Separovic、John D. Wade、Mohammed Akhter Hossain

  DOI：10.1002/anie.201607101

  日期：2016.11.14

  A‐chain. Reported herein is an efficient method for forming this mimic using simple monomeric building blocks. The intra‐A‐chain cystathionine insulin analogue was obtained in good overall yield, chemically characterized and demonstrated to possess native binding affinity for the insulin receptor isoform B. It was also shown to possess significantly enhanced thermal stability indicating potential application

  尽管在糖尿病的治疗方面取得了最新进展，但仍需要将胰岛素制剂保存在4°C以便最大程度地减少化学降解。在没有可靠制冷的热带地区，这是有问题的。一些降解副产物是由胱氨酸的二硫键改组导致共价键合的寡聚物引起的。因此，我们检查了A链中不可还原的胱氨酸等排物（胱硫醚）的效用。本文报道的是使用简单的单体结构单元形成该模拟物的有效方法。以良好的总收率获得链内胱硫醚胰岛素类似物，对其进行化学表征并证明对胰岛素受体同工型B具有天然结合亲和力。