1,2-二乙炔基-4-硝基苯 | 302346-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二乙炔基-4-硝基苯
• 英文名称: 1,2-diethynyl-4-nitrobenzene
• 英文别名: 3,4-diethynylnitrobenzene；Benzene, 1,2-diethynyl-4-nitro-
• CAS: 302346-44-7
• 化学式: C₁₀H₅NO₂
• 分子量: 171.155
• InChiKey: QPXPYIVDFFUGPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二乙炔基-4-硝基苯 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 2-硝基萘
  参考文献：
  名称：

  Bergman环化中的邻位效应：环芳香化动力学实验方法和解剖的比较

  摘要：

  结合了四种不同的动力学信息实验来源，以研究邻位取代基对Bergman环芳构化速率的影响。所有方法均证实环化屏障对邻位取代基的性质高度敏感。但是，测得的活化能在很大程度上取决于实验技术的选择：即使采用受体取代基，不同方法所提供的相对趋势也彼此一致。通过差示扫描量热法（DSC;在纯烯二炔中或在它们在10.6 M 1,4-环己二烯（1,4-CHD）中的溶液中）测定的起始峰和活化能都大大高估了1,2-二乙炔基苯的反应性，表明DSC不能作为烯二炔反应性的可靠指标。这种差异很可能是由于存在低活化障碍的副反应而引起的，特别是当反应在纯烯二炔中进行时，这一点尤为重要。另一方面，基于监测烯二炔反应物和萘产物浓度的动力学测量提供了可靠的总体趋势，其中包括母体苯甲酰化二烯炔。这些测量结果证实了邻位-NO 2和邻位-CHO取代基大大降低了Bergman环化反应的活化能，支持了较早的计算预测。理论和实验的比较表明，

  DOI：

  10.1021/jo0520801
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-3,4-bis(trimethylsilylethynyl)benzene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到1,2-二乙炔基-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Bergman环化中的邻位效应：环芳香化动力学实验方法和解剖的比较

  摘要：

  结合了四种不同的动力学信息实验来源，以研究邻位取代基对Bergman环芳构化速率的影响。所有方法均证实环化屏障对邻位取代基的性质高度敏感。但是，测得的活化能在很大程度上取决于实验技术的选择：即使采用受体取代基，不同方法所提供的相对趋势也彼此一致。通过差示扫描量热法（DSC;在纯烯二炔中或在它们在10.6 M 1,4-环己二烯（1,4-CHD）中的溶液中）测定的起始峰和活化能都大大高估了1,2-二乙炔基苯的反应性，表明DSC不能作为烯二炔反应性的可靠指标。这种差异很可能是由于存在低活化障碍的副反应而引起的，特别是当反应在纯烯二炔中进行时，这一点尤为重要。另一方面，基于监测烯二炔反应物和萘产物浓度的动力学测量提供了可靠的总体趋势，其中包括母体苯甲酰化二烯炔。这些测量结果证实了邻位-NO 2和邻位-CHO取代基大大降低了Bergman环化反应的活化能，支持了较早的计算预测。理论和实验的比较表明，

  DOI：

  10.1021/jo0520801

文献信息

• Linear free energy relationships in the Bergman cyclization of 4-substituted-1,2-diethynylbenzenes
  作者：Nakyen Choy、Chang-Sik Kim、Cynthia Ballestero、Leanne Artigas、Christian Diez、Frank Lichtenberger、Jed Shapiro、K.C Russell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01181-3

  日期：2000.9

  A series of 4-substituted- 1,2-diethylnylbenzenes were prepared (1a-f) and subjected to Bergman cyclization. Bulk cyclization proceeded to produce the corresponding 2-substituted naphthalenes (2a-f) in good yields (59-78%). Kinetic experiments show a linear free energy relationship between the cyclization rate and the Hammett sigma(m) substituent coefficient and the Swain-Lupton field and resonance parameters. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Gold-Catalyzed Hydroarylating Cyclization of 1,2-Bis(2-iodoethynyl)benzenes
  作者：Pascal Nösel、Vanessa Müller、Steffen Mader、Setareh Moghimi、Matthias Rudolph、Ingo Braun、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201400749

  日期：2015.2.9

  Abstract1,5‐Diynes bearing halogen‐substituted alkynes were synthesized and converted in the presence of a gold catalyst. In contrast to the corresponding hydroarylating aromatization reaction with terminal alkynes, a totally different reaction mode was observed. Instead of the expected dual catalysis pathway, only one gold center is needed and a 1,2‐halogen migration is initiated in which either a gold vinylidene species or a gold carbenoid is involved. By the incorporation of one solvent molecule, diiodinated aromatic products are obtained in high selectivity.magnified image
• Ortho Effect in the Bergman Cyclization:  Comparison of Experimental Approaches and Dissection of Cycloaromatization Kinetics
  作者：Tarek A. Zeidan、Serguei V. Kovalenko、Mariappan Manoharan、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jo0520801

  日期：2006.2.1

  substantially decrease activation energies for the Bergman cyclization, supporting earlier computational predictions. A comparison of theory and experiment suggests that computations at the Moeller−Plesset second-order perturbation theory (MP2)/6-31G** level provide an excellent alternative to DFT when an accurate description of the contribution of noncovalent interactions to the activation energy is needed

  结合了四种不同的动力学信息实验来源，以研究邻位取代基对Bergman环芳构化速率的影响。所有方法均证实环化屏障对邻位取代基的性质高度敏感。但是，测得的活化能在很大程度上取决于实验技术的选择：即使采用受体取代基，不同方法所提供的相对趋势也彼此一致。通过差示扫描量热法（DSC;在纯烯二炔中或在它们在10.6 M 1,4-环己二烯（1,4-CHD）中的溶液中）测定的起始峰和活化能都大大高估了1,2-二乙炔基苯的反应性，表明DSC不能作为烯二炔反应性的可靠指标。这种差异很可能是由于存在低活化障碍的副反应而引起的，特别是当反应在纯烯二炔中进行时，这一点尤为重要。另一方面，基于监测烯二炔反应物和萘产物浓度的动力学测量提供了可靠的总体趋势，其中包括母体苯甲酰化二烯炔。这些测量结果证实了邻位-NO 2和邻位-CHO取代基大大降低了Bergman环化反应的活化能，支持了较早的计算预测。理论和实验的比较表明，