1,2-二叠氮基乙烷 | 629-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1,2-二叠氮基乙烷
• 英文名称: 1,2-diazidoethane
• CAS: 629-13-0
• 化学式: C₂H₄N₆
• mdl: MFCD01742075
• 分子量: 112.094
• InChiKey: FEJUFSSWIQWAOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.99°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3208 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性：Azide-C2-Azide 是一种可降解的 ADC 连接子，可用于合成抗体偶联药物 (ADC)。

靶点：

| 可降解 | |

体外研究： 抗体偶联药物 (ADCs) 由通过 ADC 连接子连接到抗体上的 ADC 细胞毒性剂组成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二叠氮基乙烷 在 盐酸 、 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 乙二胺
  参考文献：
  名称：

  Forster; Fierz, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 1072

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1,2-二叠氮基乙烷
  参考文献：
  名称：

  1,2-二亚氨基乙烷的光谱证据——咪唑合成的关键中间体

  摘要：

  简单的亚胺和二亚胺是有机合成中常见的组成部分，但化合物类在光谱上没有得到很好的表征。在这里，我们报告了最简单的二亚胺的形成，即 1,2-二亚氨基乙烷，以及通过低温基质隔离红外和紫外/可见光谱进行的光谱表征。N 2对 1,2-二叠氮基乙烷进行紫外线照射后形成 1,2-二亚氨基乙烷的三个构象异构体在 3 K 的固态氩气中挤出，并且可以进行光化学相互转化。在以 1,2-二叠氮乙烷为起始材料的 600 °C 基质分离热解实验中，我们观察到氰化氢和甲醛亚胺是主要的分解产物。所有实验结果都得到氘标记实验和 B3LYP/6-311++G(2d,2p) 计算的支持。如 NMR 光谱和 GC-MS 分析所示，在水溶液中辐照 1,2-二叠氮乙烷会导致咪唑的形成。我们的结果强调了二亚胺在 N-杂环化学中作为构件的关键作用。

  DOI：

  10.1039/d2cc03065a

文献信息

• Identification of 3,5-Dimethylisoxazole Derivatives as BRD4 Inhibitors for the Treatment of Colorectal Cancer
  作者：Yifei Yang、Lincheng Fang、Pan Chen、Huibin Zhang、Jinpei Zhou

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00294

  日期：2020.11.12

  a promising strategy for cancer therapy. Based on the BRD4 protein containing two tandem bromodomain structures, BD1 and BD2, we designed and synthesized a series of 3,5-dimethylisoxazole derivative dimers targeting both bromodomains simultaneously to enhance protein binding potency. Among them, compound 22 significantly inhibited the proliferation of colorectal cancer cells HCT116 (IC50 = 162 nM),

  含溴结构域的蛋白质 4 (Brd4) 在基因转录中起着关键的调节作用，最近被认为是一种有前途的癌症治疗策略。基于包含两个串联溴结构域结构的 BRD4 蛋白，BD1 和 BD2，我们设计并合成了一系列同时靶向两个溴结构域的 3,5-二甲基异恶唑衍生物二聚体，以增强蛋白质结合效力。其中，化合物22显着抑制结直肠癌细胞HCT116的增殖（IC 50 = 162 nM），与抑制剂14相比，抗增殖活性提高了20倍。WesternBlot 结果表明，化合物22可以下调 c-MYC 蛋白水平并上调 HEXIM1 表达并通过内在途径调节细胞凋亡。此外，化合物22在CT-26肿瘤小鼠模型中表现出优异的抗肿瘤功效，肿瘤抑制率为56.1%。综上所述，3,5-二甲基异恶唑衍生物二聚体22在体内外均具有显着的蛋白质抑制作用和抗肿瘤活性。正在进一步分析化合物22的蛋白质结合模型，这将促进二价BRD4抑制剂的开发并探索BRD4的生物学功能。
• [EN] THERAPEUTIC AGENTS AND METHODS OF PRODUCING SAME<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRODUCTION
  申请人：GLYCAN BIOSCIENCES LLC

  公开号：WO2018068090A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention relates generally to the field of glycanics and its application to the generation of glycoconjugates for therapeutic use. The present invention also relates to process for the preparation of glycoconjugates.

  本发明总体涉及糖工程领域及其在生成用于治疗用途的糖缀合物中的应用。本发明还涉及制备糖缀合物的方法。
• Click Multivalent Homogeneous Neoglycoconjugates - Synthesis and Evaluation of Their Binding Affinities
  作者：Francisco Perez-Balderas、Julia Morales-Sanfrutos、Fernando Hernandez-Mateo、Joaquín Isac-García、Francisco Santoyo-Gonzalez

  DOI：10.1002/ejoc.200801170

  日期：2009.5

  (α-Man)-containing neoglycoconjugates possessing aliphatic-, aromatic-, and carbohydrate-centered architectures and differing in structural characteristics such as valency, topology, and nature of the linker have been synthesized using click chemistry that shows its value as an efficient and versatile methodology for accessing tailor-made multivalent neoglycoconjugates. The binding behaviour of these

  含有甘露糖 (α-Man) 的新糖缀合物具有以脂肪族、芳香族和碳水化合物为中心的结构，并且具有不同的结构特征，例如价态、拓扑结构和接头的性质，已经使用点击化学合成，显示其作为一种高效的价值和获得定制多价新糖缀合物的通用方法。已经评估了这些糖模拟物对伴刀豆球蛋白 A (Con A) 的结合行为，以确定结构参数的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Selective Inhibition of<i>Escherichia coli</i>RNA and DNA Topoisomerase I by Hoechst 33258 Derived Mono- and Bisbenzimidazoles
  作者：Nihar Ranjan、Sandra Story、Geraldine Fulcrand、Fenfei Leng、Muzammil Ahmad、Ada King、Souvik Sur、Weidong Wang、Yuk-Ching Tse-Dinh、Dev P. Arya

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00191

  日期：2017.6.22

  Escherichia coli DNA topoisomerase I inhibition, binding to B-DNA duplex, and antibacterial activity has been evaluated. Bisbenzimidazoles with alkynyl side chains display excellent E. coli DNA topoisomerase I inhibition properties with IC50 values <5.0 μM. Several bisbenzimidazoles (3, 6, 7, 8) also inhibit RNA topoisomerase activity of E. coli DNA topoisomerase I. Bisbenzimidazoles inhibit bacterial growth

  已经合成了一系列基于Hoechst 33258的单和双苯并咪唑类化合物，并评估了它们对大肠杆菌DNA拓扑异构酶I的抑制作用，与​​B-DNA双链体的结合以及抗菌活性。具有炔基侧链的双苯并咪唑类化合物具有出色的大肠杆菌DNA拓扑异构酶I抑制特性，IC 50值<5.0μM。几个bisbenzimidazoles（3，6，7，8）也抑制拓扑异构酶的RNA的活性的大肠杆菌DNA拓扑异构酶I.对于革兰氏阳性菌株，双苯并咪唑类抑制细菌生长的效果比单苯并咪唑类更好。革兰氏阳性菌（肠球菌和葡萄球菌，包括两个MRSA菌株0.3–8μg/ mL）的最低抑菌浓度（MIC）比大多数革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌，16–32μg）低/ mL，肺炎克雷伯菌> 32μg/ mL）。Bisbenzimidazoles具有稳定的B-DNA双链体（1.2−23.4°C），细胞毒性研究表明，类似的变化取决于侧链长度。建模研究表明，
• [EN] ALLOSTERIC MODULATORS OF FACTOR XIa AS ANTICOAGULANT AGENTS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE FACTEUR XIA EN TANT QU'AGENTS ANTICOAGULANTS
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2014075045A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Compounds which allosterically modulate and/or inhibit factor XIa activity are provided, as are methods of their use. These compounds include i) sulfated gallolyl glucosides, ii) sulfated quinazolinones, and iii) sulfated inositol analogs. The compounds used as anticoagulant agents.

  提供了能够以别构调节和/或抑制XIa因子活性的化合物，以及它们的使用方法。这些化合物包括i) 硫酸酯化没食子醇葡萄糖苷，ii) 硫酸酯化喹唑啉酮，和iii) 硫酸酯化肌醇类似物。这些化合物被用作抗凝剂。