1,2-二氢-1-(O-甲氧基苯基)-5H-四唑-5-硫酮 | 15182-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,2-二氢-1-(O-甲氧基苯基)-5H-四唑-5-硫酮
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazole-5-thione
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)-2H-tetrazole-5-thione
• CAS: 15182-67-9
• 化学式: C₈H₈N₄OS
• mdl: MFCD00834221
• 分子量: 208.244
• InChiKey: JCCAUOFIVYLQMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C (decomp)
• 沸点：
  288.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-1-(O-甲氧基苯基)-5H-四唑-5-硫酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1-(2-methoxyphenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基] -1 H-四唑及其等排类似物：一类新型的选择性抗结核药，对药物敏感和耐多药分枝杆菌有活性

  摘要：

  在这项工作中，描述了一类新型的高效抗结核药，即1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基] -1 H-四唑及其氧杂和硒基类似物。最小抑菌浓度（MIC）值达到了1μM（0.36-0.44微克/毫升）对结核分枝杆菌CNCTC我八十八分之三百三十一和0.25-1μM针对六个多药耐药性临床分离菌株的结核分枝杆菌。这些化合物的抗分枝杆菌作用具有高度特异性，因为它们对所研究的所有八种细菌菌株和八种真菌菌株均无效。此外，这些化合物在四种哺乳动物细胞系中均表现出较低的体外毒性（IC 50 > 30μM）。我们还检查了化合物的结构-活性关系，特别是硝基基团的数量和位置，四唑和苄基部分之间的连接基以及四唑本身对抗分枝杆菌活性的影响。在不对分枝杆菌活性产生负面影响的情况下，四唑上取代基R 1的相对较高的变异性可进一步优化毒性，并进一步优化1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基]-的ADME性质。 1 H-四唑化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.069
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸2-甲氧苯酯 在 sodium azide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以33.82%的产率得到1,2-二氢-1-(O-甲氧基苯基)-5H-四唑-5-硫酮
  参考文献：
  名称：

  1-（2-甲氧苯基）-1,4-二氢-5 H-四唑-5-硫酮及其与Cd（II）的配合物：分子和晶体结构

  摘要：

  摘要1-（2-甲氧基苯基）的分子和晶体结构-1,4-二氢-5- ħ -四唑-5-硫酮（L）及其与镉（II）配合物（II通过X射线衍射分析进行了研究） （CIF文件CCDC编号1567109（L）和1547252（II））。游离配体L是非平面硫酮。四唑和苯循环之间的二面角为85.21（7）°。这些循环通过两个N–H···S氢键在晶体中形成中心对称的二聚体。二聚体包含中心平面八元环{S = C–NH–·S = C–NH–·}。络合物II具有组成为[（C 8 H 7 N 4 OS）2 Cd] n的链结构。。Сd（II）原子的配位模式是一个扭曲的四面体，由四个配体L的两个氮原子和两个硫原子组成。一维链包含八元环{←S = C–N–Cd←S = C –N–Cd}中的船形。在晶体中沿c轴的相邻一维链之间观察到弱的分子间氢键C–H···N 。

  DOI：

  10.1134/s1070328419020039

文献信息

• THE REACTION OF NITROUS ACID WITH 4-SUBSTITUTED-THIOSEMICARBAZIDES
  作者：Eugene Lieber、C. N. Pillai、Ralph D. Hites

  DOI：10.1139/v57-116

  日期：1957.8.1

  degradation to an isothiocyanate and azide ion, and (2) isomerization to a 1-substituted-tetrazole-5-thiol, the extent of path (1) or (2) depending on the nature of the substituent. Path (1) predominates when the substituent is alkyl, whereas when the substituent is aryl both paths (1) and (2) occur, the relative proportion depending on the electrical nature of the aromatic group, path (2) increasing as the

  亚硝酸与 4-烷基-或 4-芳基-氨基硫脲的反应，以及烷基-或芳基-异硫氰酸酯与肼酸的反应，产生相同的 5-（取代）氨基-1,2,3， 4-噻三唑。这是通过红外吸收和化学降解研究确定的。5-（取代）氨基-1,2,3,4-噻三唑与碱水溶液的反应导致两个竞争性反应：（1）降解为异硫氰酸盐和叠氮离子，以及（2）异构化为 1-取代-tetrazole-5-thiol，路径 (1) 或 (2) 的程度取决于取代基的性质。当取代基是烷基时，路径 (1) 占主导地位，而当取代基是芳基时，路径 (1) 和 (2) 都发生，相对比例取决于芳基的电学性质，路径（2）随着电负性的增加而增加。发现 1-芳基-四唑-5-硫醇在其熔点下是热不稳定的，或多或少地剧烈降解为 1 摩尔比例的纯镍。
• Structure-activity relationship studies on 3,5-dinitrophenyl tetrazoles as antitubercular agents
  作者：Jan Němeček、Pavel Sychra、Miloslav Macháček、Markéta Benková、Galina Karabanovich、Klára Konečná、Věra Kavková、Jiřina Stolaříková、Alexandr Hrabálek、Kateřina Vávrová、Ondřej Soukup、Jaroslav Roh、Věra Klimešová

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.058

  日期：2017.4

  structure-activity relationships of substituted 3,5-dinitrophenyl tetrazoles as potent antitubercular agents. These simple and readily accessible compounds possessed high in vitro antimycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis, including clinically isolated multidrug (MDR) and extensively drug-resistant (XDR) strains, with submicromolar minimum inhibitory concentrations (MICs). The most

  在这项研究中，我们描述了取代的3,5-二硝基苯基四唑作为有效的抗结核药物的构效关系。这些简单易用的化合物在结核分枝杆菌中具有很高的体外抗分枝杆菌活性，包括临床分离的多药（MDR）和广泛耐药性（XDR）菌株，具有亚微摩尔最小抑制浓度（MIC）。最有前途的化合物显示出较低的体外细胞毒性和可忽略的抗菌和抗真菌活性，突出了其高度选择性的抗分枝杆菌作用。5-（3,5-二硝基苯基）-1H-四唑烷基化反应的主要产物2-取代的5-（3,5-二硝基苯基）-2H-四唑区域异构体，在抗分枝杆菌活性和细胞毒性方面显示出比其1取代对等物更好的性能。5-（3,5-二硝基苯基）-2H-四唑的2-取代基可以轻松地修饰，因此可以用于优化这些有前景的抗结核药的结构。在四唑的2位上引入四唑-5-硫代烷基部分进一步提高了抗分枝杆菌的活性。这些化合物对结核分枝杆菌表现出出色的体外活性（MIC值低至0.03μM），对非结核分枝杆菌菌
• Complexes of 1-(4-Methoxyphenyl)-1,4-Dihydro-5H-Tetrazole-5-Thione and 1-(2-Methoxyphenyl)-1,4-Dihydro-5H-Tetrazole-5-Thione with Cadmium Chloride: Synthesis and Molecular and Crystal Structures
  作者：R. K. Askerov、V. K. Osmanov、O. N. Kovaleva、E. V. Baranov、G. K. Fukin、D. G. Fukina、A. V. Boryakov、A. M. Magerramov、A. V. Borisov

  DOI：10.1134/s1070328421110014

  日期：2021.11

  4-dihydro-5H-tetrazole-5-thione (HL2) with cadmium chloride. The molecular and crystal structures of the complexes are determined by X-ray structure analysis (CIF files CCDC nos. 1993455 (I), 1869249 (III), and 1993497 (IV)). Complexes I, III, and IV have uniform polymeric structures. The О···Н, Cl···H, and C···S contacts are observed between 1D polymeric chains in the crystal cells of complexes I, III, and IV. Complexes

  摘要 新的复合化合物 [Cd(μ-L 1 ) 2 ] n ( I ), [Cd(μ-L 2 )(μ-Cl)(μ-DMSO)] n ( III ), 和 [Cd 2 (μ-L 2 )(μ-Cl) 3 (μ-DMSO)DMSO/EtOH] n ( IV ) 由 1-(4-甲氧基苯基)-1,4-二氢-5 H-四唑-5-硫酮 ( HL 1 ) 和 1-(2-甲氧基苯基)-1,4-二氢-5 H-四唑-5-硫酮 (HL 2 ) 与氯化镉。配合物的分子和晶体结构由 X 射线结构分析确定（CIF 文件 CCDC 编号 1993455（I )、1869249 ( III ) 和 1993497 ( IV ))。复合物I、III和IV具有均匀的聚合物结构。在配合物I、III和IV 的晶胞中的一维聚合物链之间观察到 О…Н、Cl…H 和 C…S 接触。复合物III和IV含有 DMSO 分子。在其他等效条件下，HL
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  作者：A. Hrabalek、L. Pus、V. Baranek、J. Kunes、K. Palat

  DOI：10.1023/a:1015387108748

  日期：——
• Cowper; Astik; Thaker, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 11, p. 1087 - 1088
  作者：Cowper、Astik、Thaker

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  日期：——