1,2-二氢苯并[e][1]苯并呋喃-2-基(苯基)甲酮 | 62019-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 中文名称: 1,2-二氢苯并[e][1]苯并呋喃-2-基(苯基)甲酮
• 英文名称: (1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl(phenyl)methanone；(1,2-dihydro-naphtho[2,1-b]furan-2-yl)-phenyl-methanone；1,2-dihydrobenzo[e][1]benzofuran-2-yl(phenyl)methanone
• CAS: 62019-33-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: XVASVSCSDYQMEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  462.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢苯并[e][1]苯并呋喃-2-基(苯基)甲酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 以77%的产率得到3-phenyl-1H-benzo[f]chromene
  参考文献：
  名称：

  作为新型α-葡萄糖苷酶抑制剂的2-芳基-4 H-色烯和3-芳基-1 H-苯并[ f ]色烯衍生物的合成，体外和体内评价

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种新型的芳基亚甲基衍生物的研究，该衍生物是具有突出的α-葡萄糖苷酶抑制特性的天然类黄酮的类似物。通过简单的逐步计算机筛选，有效合成和生物学评估来鉴定新型抑制剂。显示2-芳基-4H-亚甲基核心保留药效基团性质，同时易于合成获得。通过筛选鉴定出的先导化合物可抑制酵母α-葡萄糖苷酶，IC 50为62.26 µM，可防止2.2 mg / kg剂量的大鼠餐后高血糖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.10.018
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-萘酚 在 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1,2-二氢苯并[e][1]苯并呋喃-2-基(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Dearomatization/Deiodination of o-Iodophenolic Compounds with α,β-Unsaturated Imines for Accessing Benzofuran Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04065

文献信息

• Oxidative decarboxylative ammonium hypoiodite-catalysed dihydrobenzofuran synthesis
  作者：Katharina Röser、Anna Scheucher、Christopher Mairhofer、Matthias Bechmann、Mario Waser

  DOI：10.1039/d2ob00463a

  日期：——

  The catalytic use of quaternary ammonium iodides under oxidative conditions allows for the direct conversion of readily available β-ketolactones into dihydrobenzofurans via a decarboxylative oxidative cycloetherification sequence facilitated by an in situ formed ammonium hypoiodite species.

  在氧化条件下催化使用季铵碘化物可以通过原位形成的次碘酸铵物质促进的脱羧氧化环醚化序列将容易获得的 β-酮内酯直接转化为二氢苯并呋喃。
• Oxidative rearrangement of 3-aryl-1H-benzo[f]chromenes into 2-aroyl-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furans
  作者：Kirill S. Korzhenko、Dmitry V. Osipov、Vitaly А. Osyanin、Maxim R. Demidov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-021-02949-9

  日期：2021.5

  s with N-bromosuccinimide in aqueous acetone, a series of 2-aroyl-1,2-dihydronaphtho-[2,1-b]furans unsubstituted at the C-1 position were obtained as a result of formal addition of hypobromous acid to the pyran fragment and intramolecular nucleophilic substitution. This reaction is a rare example of the ring constriction in 1H-benzo[f]chromene series.

  通过 3-芳基-1 H-苯并[ f ]色烯与N-溴代琥珀酰亚胺在丙酮水溶液中的反应，一系列 2-芳酰基-1,2-二氢萘基-[2,1- b ]呋喃在 C-作为次溴酸正式加成到吡喃片段和分子内亲核取代的结果，获得了第 1 个位置。该反应是 1 H-苯并[ f ] 色烯系列中缩环的罕见例子。
• Hydroxyl-Directed Ru(II)-Catalyzed Synthesis of Fused Dihydrofurans Using 1,4-Dioxane and Sulfoxonium Ylides as Annulating Agents
  作者：Jyotshna Phukon、Pratiksha Bhorali、Sumi Changmai、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04068

  日期：2023.1.13

  An unprecedented annulation reaction is developed for the synthesis of dihydrofuran-fused compounds. In this Ru-catalyzed hydroxyl-group-directed reaction, easily affordable sulfoxonium ylides and 1,4-dioxane were used as the annulating partners. This is the first example of the use of 1,4-dioxane as a methylene source to construct a heterocyclic scaffold. A wide range of dihydrofuran0fused coumarins

  为合成二氢呋喃稠合化合物开发了前所未有的环化反应。在这种 Ru 催化的羟基导向反应中，使用容易负担得起的氧化硫叶立德和 1,4-二氧六环作为环化伙伴。这是使用 1,4-二恶烷作为亚甲基源构建杂环支架的第一个例子。使用这种三组分反应合成了多种二氢呋喃稠合香豆素和萘。
• Dearomatization/Deiodination of <i>o</i>-Iodophenolic Compounds with α,β-Unsaturated Imines for Accessing Benzofuran Derivatives
  作者：Bigui Zhou、Zhiwei Yuan、Jingxun Yu、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04065

  日期：2022.1.28
• Synthesis, in vitro and in vivo evaluation of 2-aryl-4H-chromene and 3-aryl-1H-benzo[f]chromene derivatives as novel α-glucosidase inhibitors
  作者：Alexander A. Spasov、Denis A. Babkov、Dmitry V. Osipov、Vladlen G. Klochkov、Diana R. Prilepskaya、Maxim R. Demidov、Vitaly A. Osyanin、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.10.018

  日期：2019.1

  report a study of novel arylchromene derivatives as analogs of naturally occurring flavonoids with prominent α-glucosidase inhibitory properties. Novel inhibitors were identified via simple stepwise in silico screening, efficient synthesis, and biological evaluation. It is shown that 2-aryl-4H-chromene core retains pharmacophore properties while being readily available synthetically. A lead compound

  在本文中，我们报告了一种新型的芳基亚甲基衍生物的研究，该衍生物是具有突出的α-葡萄糖苷酶抑制特性的天然类黄酮的类似物。通过简单的逐步计算机筛选，有效合成和生物学评估来鉴定新型抑制剂。显示2-芳基-4H-亚甲基核心保留药效基团性质，同时易于合成获得。通过筛选鉴定出的先导化合物可抑制酵母α-葡萄糖苷酶，IC 50为62.26 µM，可防止2.2 mg / kg剂量的大鼠餐后高血糖。