戊二酸2-氰基-2-甲基-1,5-二乙酯 | 91341-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 戊二酸2-氰基-2-甲基-1,5-二乙酯
• 英文名称: 2-cyano-2-methyl-1,5-pentanedioic acid bis(ethyl ester)
• 英文别名: 2-cyano-2-methyl glutaric acid diethyl ester；2-Cyan-2-methyl-glutarsaeure-diaethylester；Diethyl 2-cyano-2-methylpentanedioate
• CAS: 91341-03-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: RYGMTAQSKCBHPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基丙酸乙酯 、 丙烯酸乙酯 在 3-(diethylamino)propyltrimethoxysilane supported on silica-alumina 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到戊二酸2-氰基-2-甲基-1,5-二乙酯
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅-氧化铝负载的有机胺的酸碱双功能催化，用于碳-碳键形成反应。

  摘要：

  通过使酸性二氧化硅-氧化铝（SA）表面与具有氨基官能团的硅烷偶联剂反应，可以制备酸基双功能多相催化剂。通过固态13 C和29 Si NMR光谱，FT-IR光谱和元素分析对获得的SA负载的胺（SA-NR2）进行表征。固态NMR光谱显示，胺通过酸碱相互作用固定在SA表面。表面酸性位点和固定的碱性胺之间的相互作用比SA和游离胺之间的相互作用弱。SA-NR2催化剂对各种碳-碳键形成反应（如氰基-乙氧基羰基化，迈克尔反应和硝基-羟醛反应）的催化性能，进行了研究，并与均相和其他非均相催化剂进行了比较。与使用其他载体（例如SiO2和Al2O3）的非均相胺催化剂相比，SA-NR2催化剂对碳-碳键形成反应的催化活性更高。另一方面，均相胺在相似的反应条件下几乎不促进这些反应，并且SA-NR2的催化行为也不同于用作典型异质碱的MgO。提出了碳-碳键形成反应的酸碱双活化机理。均相胺很难在相似的反应条件下促进这些反

  DOI：

  10.1002/chem.200702048

文献信息

• Cobalt carbonyl-mediated Michael addition: direct synthesis of esters containing other functional groups from activated olefins
  作者：Attila Sisak、Ferenc Ungvary、Laszlo Marko

  DOI：10.1021/jo00295a049

  日期：1990.4
• Kariyone,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1960, vol. 8, p. 1110 - 1113
  作者：Kariyone,K.

  DOI：——

  日期：——
• SISAK, ATTILA;UNGVARY, FERENC;MARKO, LASZLO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2508-2513
  作者：SISAK, ATTILA、UNGVARY, FERENC、MARKO, LASZLO

  DOI：——

  日期：——
• Acid-Base Bifunctional Catalysis of Silica-Alumina-Supported Organic Amines for Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Ken Motokura、Mitsuru Tomita、Mizuki Tada、Yasuhiro Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.200702048

  日期：2008.4.28

  surface acidic sites and the immobilized basic amines were weaker than the interactions between the SA and free amines. The catalytic performances of the SA-NR2 catalysts for various carbon-carbon bond-forming reactions, such as cyano-ethoxycarbonylation, the Michael reaction, and the nitro-aldol reaction, were investigated and compared with those of homogeneous and other heterogeneous catalysts. The

  通过使酸性二氧化硅-氧化铝（SA）表面与具有氨基官能团的硅烷偶联剂反应，可以制备酸基双功能多相催化剂。通过固态13 C和29 Si NMR光谱，FT-IR光谱和元素分析对获得的SA负载的胺（SA-NR2）进行表征。固态NMR光谱显示，胺通过酸碱相互作用固定在SA表面。表面酸性位点和固定的碱性胺之间的相互作用比SA和游离胺之间的相互作用弱。SA-NR2催化剂对各种碳-碳键形成反应（如氰基-乙氧基羰基化，迈克尔反应和硝基-羟醛反应）的催化性能，进行了研究，并与均相和其他非均相催化剂进行了比较。与使用其他载体（例如SiO2和Al2O3）的非均相胺催化剂相比，SA-NR2催化剂对碳-碳键形成反应的催化活性更高。另一方面，均相胺在相似的反应条件下几乎不促进这些反应，并且SA-NR2的催化行为也不同于用作典型异质碱的MgO。提出了碳-碳键形成反应的酸碱双活化机理。均相胺很难在相似的反应条件下促进这些反