1,2-二甲基-3-(2-硝基乙烯基)吲哚 | 122631-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二甲基-3-(2-硝基乙烯基)吲哚
• 英文名称: 2-(1',2'-Dimethylindol-3'-yl)-nitroethen
• 英文别名: 2-(1,2-dimethylindol-3-yl)-1-nitroethene；1,2-dimethyl-3-(2-nitrovinyl)indole；1,2-dimethyl-3-[(E)-2-nitrovinyl]indole；1,2-dimethyl-3-[(E)-2-nitroethenyl]indole
• CAS: 122631-41-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD02790680
• 分子量: 216.239
• InChiKey: XASGEICHPWXWJC-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  392.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基-3-(2-硝基乙烯基)吲哚 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到Β-咔啉
  参考文献：
  名称：

  Nitrovinylindoles 作为杂三烯： β-咔啉的电环化：生物碱 Norharmane、Harmane 和 Eudistomin N 的全合成

  摘要：

  开发了不寻常的级联转化，涉及作为杂三烯的硝基乙烯基吲哚的酸性（亚烷基肼酸）形式的微波辅助电环化。随后的一锅法减少允许有效获取β-咔啉，包括几种天然产物、生物碱norharmane、harmane和eudistomin N。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02483
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 在 乙酸铵 氢氧化钾 作用下， 反应 4.5h， 生成 1,2-二甲基-3-(2-硝基乙烯基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and anti-fungal activity of 3-(2′-nitrovinyl)indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90161-x

文献信息

• 1,3-Dinitropropane als Vorstufen von 1,3-Diaminopropanen
  作者：Siavosh Mahboobi、Götz Grothus

  DOI：10.1002/ardp.19943270602

  日期：——

  Reduktion der Malodinitrile 4 und 10 zu den entspr. Diaminen gelingt nicht. ‐ 1,3‐Dinitro‐2‐(indol‐3‐yl)‐propane 13 und 16 lassen sich dagegen glatt reduzieren, die entspr. Diamine mit K2PtCl4 zu den Dichloroplatin(II)‐Komplexen 14 und 17 umsetzen. Die Komplexe 17 zeigen schwache Bindungsaffinitäten zum Estrogenrezeptor und wirken gegen MCF‐7‐ und MDA‐MB‐231‐Zellen nicht cytostatisch. ‐ Doppelte Addition

  将丙二腈 4 和 10 还原为相应的二胺没有成功。- 1,3-二硝基-2-（吲哚-3-基）-丙烷 13 和 16，另一方面，可以顺利还原，将相应的二胺与 K2PtCl4 转化为二氯铂 (II) 配合物 14 和 17。复合物 17 显示出对雌激素受体的弱结合亲和力，并且不会对 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞产生细胞抑制作用。- 硝基甲烷与醛 24 的双重加成是可能的。
• Antimykobakteriell wirksame Indolderivate
  作者：Siavosh Mahboobi、Götz Grothus、Wolfgang Meindl

  DOI：10.1002/ardp.19943270209

  日期：——

  yl)‐propanen 3. ‐ Umsetzungen der Aldehyde 4 bzw. 10 mit den Benzylaminen 12 sowie der Indolylalkylamine 6a bzw. 9a mit den Benzaldehyden 11 und Reduktionen der Schiffbasen führen zu N‐Benzyl‐(indol‐3‐ylmethyl)‐aminen 13 und N‐Benzyl‐(indol‐3‐ylethyl)‐aminen 14. ‐ Die tert Amine 16 werden über die Formamide 15, Amine 18 nach Mannich synthetisiert. ‐ Alle Verbindungen werden auf wachstumshemmende Wirkung

  硝基甲烷与吲哚基硝基乙烯 2 的迈克尔加成生成 1,3-二硝基-2-（吲哚-3'-基）-丙烷 3. - 醛 4 和 10 与苄胺 12 和吲哚烷基胺 6a 和 9a 与苯甲醛 11 和席夫碱的还原导致 N-苄基-（吲哚-3-基甲基）-胺 13 和 N-苄基-（吲哚-3-基乙基）-胺 14。 - 叔胺 16 通过甲酰胺形成15，根据Mannich合成的胺18。- 检查所有化合物对结核分枝杆菌 H 37 Ra 的生长抑制作用。根据结构讨论抗真菌活性。
• Synthesis and Structure of Indole-, Pyridine-, and Benzimidazole-Containing Nitroethenes
  作者：V. M. Berestovitskaya、E. A. Ishmaeva、I. A. Litvinov、O. S. Vasil'eva、Ya. A. Vereshchagina、E. S. Ostroglyadov、G. R. Fattakhova、D. V. Beskrovnyi、S. M. Aleksandrova

  DOI：10.1023/b:rugc.0000045874.46434.ea

  日期：2004.7

  Previously unknown 2-(1,2-dimethylindol-3-yl)-1-nitroethene was synthesized, and procedures for preparing 2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)- and 2-(3-pyridyl)-1-nitroethens were improved. The structures of the products were determined by spectroscopic methods and from their dipole moments. According to single crystal X-ray diffraction data, the (E)-2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-1-nitroethene molecules are virtually planar and are packed in stacks in the crystal lattice, with appreciable stacking interaction.
• ——
  作者：V. M. Berestovitskaya、O. S. Vasil'eva、S. M. Aleksandrova

  DOI：10.1023/a:1013487625020

  日期：——
• CANOIRA, LAUREANO;GONZALO, RODRIGUEZ J.;SUBIRATS, JUAN B.;ESCARIO, JOSE-A+, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 39-42
  作者：CANOIRA, LAUREANO、GONZALO, RODRIGUEZ J.、SUBIRATS, JUAN B.、ESCARIO, JOSE-A+

  DOI：——

  日期：——