1,2-二甲基-5-氨基甲基吲哚 | 101004-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二甲基-5-氨基甲基吲哚
• 英文名称: 1,2-dimethyl-5-aminomethylindole
• 英文别名: 5-Aminomethyl-1,2-dimethylindol；C-(1,2-dimethyl-indol-5-yl)-methylamine；(1,2-Dimethylindol-5-yl)methanamine
• CAS: 101004-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD14529057
• 分子量: 174.246
• InChiKey: RBJKUVYKEPJFDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基-5-氨基甲基吲哚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 α7 烟碱乙酰胆碱受体正变构调节剂的优化和临床前开发候选分子 (RGH-560) 的发现

  摘要：

  在优化先前确定的先导化合物期间，尝试优化反应性吲哚结构元素、次优代谢稳定性以及低动力学溶解度。结论是吲哚对于体外活性很重要。为了进一步改进，还进行了更彻底的修改。结果，鉴定出一种新的化学型（氮杂环丁烷螺色酮家族），其亲脂性降低了 1 个数量级，但仍保持与先导系列本身相同的高水平体外效力，但具有改善的代谢稳定性和动力学溶解度。化合物53在东莨菪碱诱发的遗忘症试验中表现出最平衡的理化和药理学特征，具有显着的体内功效。基于这些有希望的结果，通过 α7 nAChR 的正调节来增强认知似乎是一种可行的方法。化合物53被选为临床前开发候选药物（称为RGH-560 ）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01635
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基吲哚 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 硫酸 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 1,2-二甲基-5-氨基甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo(aminomethyl)indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515025

文献信息

• Positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptor
  申请人：Sams Anette Graven

  公开号：US20120252853A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to compounds useful in therapy, to compositions comprising said compounds, and to methods of treating diseases comprising administration of said compounds. The compounds referred to are positive allosteric modulators (PAMs) of the nicotinic acetylcholine α7 receptor.

  本发明涉及在治疗中有用的化合物，包括含有该化合物的组合物，以及包括给予该化合物的治疗方法。所涉及的化合物是尼古丁乙酰胆碱α7受体的正向变构调节剂（PAMs）。
• MUMINOV, A.;YUDIN, L. G.;ZINCHENKO, E. YA.;ROMANOVA, N. N.;KOST, A. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 9, 1218-1221
  作者：MUMINOV, A.、YUDIN, L. G.、ZINCHENKO, E. YA.、ROMANOVA, N. N.、KOST, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NEW POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR<br/>[FR] NOUVEAUX EFFECTEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2012131031A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to compounds useful in therapy, to compositions comprising said compounds, and to methods of treating diseases comprising administration of said com- pounds. The compounds referred to are positive allosteric modulators (PAMs) of the nicotinic acetylcholine α7 receptor.
• Synthesis of benzo(aminomethyl)indoles
  作者：A. Muminov、L. G. Yudin、E. Ya. Zinchenko、N. N. Romanova、A. N. Kost

  DOI：10.1007/bf00515025

  日期：1985.9
• Optimization of Novel α7 Nicotinic Acetylcholine Receptor Positive Allosteric Modulators and the Discovery of a Preclinical Development Candidate Molecule (RGH-560)
  作者：István Ledneczki、Zsolt Némethy、Katalin Dudásné Molnár、Pál Tapolcsányi、Viktor Ilkei、István Vágó、Sándor Kolok、Márta Thán、Judit Laszy、Ottilia Balázs、Balázs Krámos、Áron Szigetvári、Imre Bata、Attila Makó、András Visegrády、László Fodor、Mónika Vastag、György Lévay、Balázs Lendvai、István Greiner、János Éles

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01635

  日期：2023.12.14

  physicochemical and pharmacological profile with significant in vivo efficacy in the scopolamine-induced amnesia test. Based on these promising results, cognitive enhancement through the positive modulation of α7 nAChRs appears to be a viable approach. Compound 53 was selected to be a preclinical development candidate (as RGH-560).

  在优化先前确定的先导化合物期间，尝试优化反应性吲哚结构元素、次优代谢稳定性以及低动力学溶解度。结论是吲哚对于体外活性很重要。为了进一步改进，还进行了更彻底的修改。结果，鉴定出一种新的化学型（氮杂环丁烷螺色酮家族），其亲脂性降低了 1 个数量级，但仍保持与先导系列本身相同的高水平体外效力，但具有改善的代谢稳定性和动力学溶解度。化合物53在东莨菪碱诱发的遗忘症试验中表现出最平衡的理化和药理学特征，具有显着的体内功效。基于这些有希望的结果，通过 α7 nAChR 的正调节来增强认知似乎是一种可行的方法。化合物53被选为临床前开发候选药物（称为RGH-560 ）。