1,2-二甲氧基-4-(2-硝基乙基)苯 | 70360-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二甲氧基-4-(2-硝基乙基)苯
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-4-(2-nitroethyl)benzene
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethane；Benzene, 1,2-dimethoxy-4-(2-nitroethyl)-
• CAS: 70360-83-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: OOFXLZSSEQKLRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲氧基-4-(2-硝基乙基)苯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到3,4-二甲氧基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  室温下水中可持续/可回收的Fe / ppm Pd纳米颗粒催化的安全和选择性硝基还原

  摘要：

  由于无配体的Fe / ppm Pd纳米颗粒与含PEG的设计剂表面活性剂之间具有独特的协同作用，因此在室温下水中存在NaBH 4的情况下，可以轻松，选择性地还原含硝基的芳族化合物和杂芳族化合物。这项新的纳米技术涉及低催化剂负载量，高度化学选择性，并能耐受多种官能团。该过程包括整个水性介质的循环利用，它为减少有价值的含硝基化合物提供了一种通用的，对环境负责的，尤其是安全的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201604026
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxynitrostyrene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到1,2-二甲氧基-4-(2-硝基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Sodium Borohydride Reduction of Nitrostyrenes by Reverse Addition: A Simple and Efficient Method for the Large-Scale Preparation of Phenylnitroethanes

  摘要：

  将硝基苯乙烯1与硼氢化钠在二氧六环/乙醇中进行逆加成反应，可高收率地得到苯基硝基乙烷3。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31372

文献信息

• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand-Promoted Nitro Deoxygenative Hydroboration with Chromium Catalysis: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Lixing Zhao、Chenyang Hu、Xuefeng Cong、Gongda Deng、Liu Leo Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c12318

  日期：2021.1.27

  Transition metal catalysis that utilizes N-heterocyclic carbenes as noninnocent ligands in promoting transformations has not been well studied. We report here a cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligand-promoted nitro deoxygenative hydroboration with cost-effective chromium catalysis. Using 1 mol % of CAAC-Cr precatalyst, the addition of HBpin to nitro scaffolds leads to deoxygenation, allowing for

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。
• Pyrrolidines
  申请人：USV Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04342692A1

  公开（公告）日：1982-08-03

  Compounds of the formulae: ##STR1## wherein, Z and Y are each alkylene containing one to about five carbon atoms in the principal chain or said alkylene substituted with OH, alkanoyloxy, alkoxy, mercapto or alkylmercapto; each of R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 is independently H, alkyl, aryl, halo, alkoxy, alkenyloxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylmercapto, cyano, carboxy, carbalkoxy, carboxamido, sulfamoyl, trifluoromethyl, hydroxy, hydroxyalkyl, acyloxy, alkylamino, sulfonylamino, or acylamino; and R.sub.1 and R.sub.2, when taken together, form a methylenedioxy or --O--CO--O--; Ar is heteroaryl, cycloalkyl or ##STR2## wherein, R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as hereindescribed; and R is H, alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, alkenyl, alkynyl, carboalkoxy, or CONR.sub.4 R.sub.5 wherein each of R.sub.4 and R.sub.5 is H or alkyl; wherein the total number of carbon atoms in each hydrocarbyl group is up to 10; and ##STR3## wherein, each of R.sub.1 and R.sub.2 is independently H, alkyl, aryl, halo, alkoxy, alkenyloxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylmercapto, cyano, carboxy, carbalkoxy, carboxamido, sulfamoyl, trifluoromethyl, hydroxy, hydroxyalkyl, acyloxy, alkylamino, sulfonylamino, or acylamino; and R.sub.1 and R.sub.2, when taken together, form a methylenedioxy, or --O--CO--O--; R.sub.6 is H, alkyl, aryl, halo, alkoxy, alkenyloxy, alkylsulfonyl, alkylmercapto, cyano, carboxy, carbalkoxy, carboxamido, sulfamoyl, trifluoromethyl, hydroxy, hydroxyalkyl, acyloxy, alkylamino, sulfonylamino or acylamino; wherein the total number of carbon atoms in each hydrocarbyl group is up to 10; and acid addition salts thereof have selective cardiotonic, antihypertensive and antiallergic activity.

  式为：##STR1## 其中，Z和Y分别是主链中含有一到约五个碳原子的烷基或带有OH、烷酰氧基、烷氧基、巯基或烷基巯基的烷基；R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3中的每一个独立地是H、烷基、芳基、卤素、烷氧基、烯烯氧基、烷基亚砜基、烷基砜基、烷基巯基、氰基、羧基、羧酰氧基、羧胺基、磺酰胺基、三氟甲基、羟基、羟基烷基、酰氧基、烷基氨基、磺酰氨基或酰胺基；当R.sub.1和R.sub.2一起时，形成亚甲二氧基或--O--CO--O--；Ar是杂环芳基、环烷基或##STR2## 其中，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如上所述；R是H、烷基、环烷基、芳基、芳基烷基、烯基、炔基、羧基烷氧基或CONR.sub.4 R.sub.5，其中R.sub.4和R.sub.5中的每一个是H或烷基；每个烃基中碳原子的总数最多为10；和##STR3## 其中，R.sub.1和R.sub.2中的每一个独立地是H、烷基、芳基、卤素、烷氧基、烯烯氧基、烷基亚砜基、烷基砜基、烷基巯基、氰基、羧基、羧酰氧基、羧胺基、磺酰胺基、三氟甲基、羟基、羟基烷基、酰氧基、烷基氨基、磺酰氨基或酰胺基；当R.sub.1和R.sub.2一起时，形成亚甲二氧基或--O--CO--O--；R.sub.6是H、烷基、芳基、卤素、烷氧基、烯烯氧基、烷基砜基、烷基巯基、氰基、羧基、羧酰氧基、羧胺基、磺酰胺基、三氟甲基、羟基、羟基烷基、酰氧基、烷基氨基、磺酰氨基或酰胺基；每个烃基中碳原子的总数最多为10；及其酸盐具有选择性的心力衰竭、降压和抗过敏活性。
• Substituted cyclic amines
  申请人：USV Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04701461A1

  公开（公告）日：1987-10-20

  Compounds of the formulae: ##STR1## wherein, Z and Y are each alkylene or oxy-alkylene containing one to about five carbon atoms in the principal chain or said alkylene subtituted with OH, alkanoyloxy, alkoxy, mercapto or alkylmercapto; each of R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 is independently H, alkyl, aryl, halo, alkoxy, alkenyloxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylmercapto, cyano, carboxy, carbalkoxy, carboxamido, sulfamoyl, trifluoromethyl, hydroxy, hydroxyalkyl, acyloxy, alkylamino, sulfonylamino or acylamino; or R.sub.1 and R.sub.2, when taken together, form a methylenedioxy or --O--CO--O--; Ar is heteroaryl, cycloalkyl or ##STR2## wherein, R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as herein described; and R is H, alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, alkenyl, alkynyl, carboalkoxy, or CONR.sub.4 R.sub.5 wherein each of R.sub.4 and R.sub.5 is H or alkyl; wherein the total number of carbon atoms in each hydrocarbyl group is up to 10; and ##STR3## wherein, each of R.sub.1 and R.sub.2 is independently H, alkyl, aryl, halo, alkoxy, alkenyloxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylmercapto, cyano, carboxy, carbolkoxy, carboxamido, sulfamoyl, trifluoromethyl, hydroxy, hydroxyalkyl, acyloxy, alkylamino, sulfonylamino, or acylamino; or R.sub.1 and R.sub.2, when taken together, form a methylenedioxy, or --O--CO--O--; R.sub.6 is H, alkyl, aryl, halo, alkoxy, alkenyloxy, alkylsulfonyl, alkylmercapto, cyano, carboxy, carbalkoxy, carboxamido, sulfamoyl, trifluoromethyl, hydroxy, hydroxyalkyl, acyloxy, alkylamino, sulfonylamino or acylamino; wherein the total number of carbon atoms in each hydrocarbyl group is up to 10; and acid addition salts thereof have selective cardiotonic, antihypertensive and antiallergic activity.

  该公式化合物为：其中，Z和Y分别为主链中含有一到约五个碳原子的烷基或氧烷基，或者所述烷基被OH、烷酰氧基、烷氧基、巯基或烷基巯基取代；R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3中的每一个独立地为H、烷基、芳基、卤素、烷氧基、烯烯氧基、烷基磺酰基、烷基磺酰基、烷基巯基、氰基、羧基、羧酰氧基、羧胺基、磺酰胺基、三氟甲基、羟基、羟基烷基、酰氧基、烷基氨基、磺酰氨基或酰胺基；或者R.sub.1和R.sub.2在一起时形成亚甲二氧基或--O--CO--O--；Ar为杂环芳基、环烷基或其中，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如上所述；R为H、烷基、环烷基、芳基、芳基烷基、烯基、炔基、羰基烷氧基或CONR.sub.4 R.sub.5，其中R.sub.4和R.sub.5中的每一个为H或烷基；每个烃基中碳原子的总数最多为10；其中，每个R.sub.1和R.sub.2独立地为H、烷基、芳基、卤素、烷氧基、烯烯氧基、烷基磺酰基、烷基磺酰基、烷基巯基、氰基、羧基、羧酰氧基、羧胺基、磺酰胺基、三氟甲基、羟基、羟基烷基、酰氧基、烷基氨基、磺酰氨基、或酰胺基；或者R.sub.1和R.sub.2在一起时形成亚甲二氧基，或--O--CO--O--；R.sub.6为H、烷基、芳基、卤素、烷氧基、烯烯氧基、烷基磺酰基、烷基巯基、氰基、羧基、羧酰氧基、羧胺基、磺酰胺基、三氟甲基、羟基、羟基烷基、酰氧基、烷基氨基、磺酰氨基或酰胺基；每个烃基中碳原子的总数最多为10；以及其酸加盐具有选择性的心力增强、降压和抗过敏活性。
• Structure–activity relationship and biological evaluation of berberine derivatives as PCSK9 down-regulating agents
  作者：Tian-Yun Fan、Yu-Xin Yang、Qing-Xuan Zeng、Xue-Lei Wang、Wei Wei、Xi-Xi Guo、Li-Ping Zhao、Dan-Qing Song、Yan-Xiang Wang、Li Wang、Bin Hong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104994

  日期：2021.8

  deficiency markedly enhanced the survival rate of patient with cardiovascular diseases (CVDs). Forty berberine (BBR) derivatives were synthesized and evaluated for their activities on down-regulating the transcription of PCSK9 in HepG2 cells, taking BBR as the lead. Structure–activity relationship (SAR) analysis revealed that 2,3-dimethoxy moiety might be beneficial for activity. Among them, 9k displayed the

  前蛋白转化酶枯草杆菌蛋白酶 / kexin 9 型 (PCSK9) 是一种分泌蛋白，其缺乏可显着提高心血管疾病 (CVD) 患者的存活率。以小檗碱 (BBR) 为先导，合成了 40 种小檗碱 (BBR) 衍生物，并评估了它们下调 HepG2 细胞中 PCSK9 转录的活性。构效关系 (SAR) 分析表明 2,3-二甲氧基部分可能对活性有益。其中，9k的活性最强，IC 50值为9.5 ± 0.5 μM，优于BBR。此外，它在细胞水平以及体内小鼠的肝脏和血清中显着降低了 PCSK9 蛋白水平。此外，9k通过下调 PCSK9 蛋白显着增加 LDLR 表达和 LDL-C 清除。9k的作用机制是针对 PCSK9 上游的 HNF1α 和/或 Sp1 簇调制，这与 BBR 不同。因此，9k有可能成为治疗动脉粥样硬化的新型 PCSK9 转录抑制剂，值得进一步研究。
• Method of using phenyl-alkylene-2-pyridyl derivatives to increase
  申请人：USV Pharmaceutical Corp.

  公开号：US04569941A1

  公开（公告）日：1986-02-11

  Compounds of the formulae: ##STR1## wherein, Z and Y are each alkylene or oxy-alkylene containing one to about five carbon atoms in the principal chain or said alkylene substituted with OH, alkanoyloxy, alkoxy, mercapto or alkylmercapto; each of R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 is independently H, alkyl, aryl, halo, alkoxy, alkenyloxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylmercapto, cyano, carboxy, carbalkoxy, carboxamido, sulfamoyl, trifluoromethyl, hydroxy, hydroxyalkyl, acyloxy, alkylamino, sulfonylamino, or acylamino; or R.sub.1 and R.sub.2, when taken together, form a methylenedioxy or --O--CO--O--; Ar is heteroaryl, cycloalkyl or ##STR2## wherein, R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as hereindescribed; and R is H, alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, alkenyl, alkynyl, carboalkoxy, or CONR.sub.4 R.sub.5 wherein each of R.sub.4 and R.sub.5 is H or alkyl; wherein the total number of carbon atoms in each hydrocarbyl group is up to 10; and ##STR3## wherein, each of R.sub.1 and R.sub.2 is independently H, alkyl, aryl, halo, alkoxy, alkenyloxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylmercapto, cyano, carboxy, carbalkoxy, carboxamido, sulfamoyl, trifluoromethyl, hydroxy, hydroxyalkyl, acyloxy, alkylamino, sulfonylamino, or acylamino; or R.sub.1 and R.sub.2, when taken together, form a methylenedioxy, or --O--CO--O--; R.sub.6 is H, alkyl, aryl, halo, alkoxy, alkenyloxy, alkylsulfonyl, alkylmercapto, cyano, carboxy, carbalkoxy, carboxamido, sulfamoyl, trifluoromethyl, hydroxy, hydroxyalkyl, acyloxy, alkylamino, sulfonylamino or acylamino; wherein the total number of carbon atoms in each hydrocarbyl group is up to 10; and acid addition salts thereof have selective cardiotonic, antihypertensive and antiallergic activity.

  式为：##STR1## 其中，Z和Y分别是主链中含有一到约五个碳原子的烷基或氧烷基，或者所述烷基被OH、烷酰氧基、烷氧基、巯基或烷基巯基取代；R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3中的每一个独立地是H、烷基、芳基、卤素、烷氧基、烯烯氧基、烷基磺酰基、烷基磺酰基、烷基巯基、氰基、羧基、羧酰氧基、羧氨基、磺酰氨基、三氟甲基、羟基、羟基烷基、酰氧基、烷基氨基、磺酰氨基或酰氨基；或者R.sub.1和R.sub.2在一起时形成亚甲二氧基或--O--CO--O--；Ar是杂环芳基、环烷基或##STR2## 其中，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如上所述；R是H、烷基、环烷基、芳基、芳基烷基、烯基、炔基、羰基烷氧基或CONR.sub.4 R.sub.5，其中R.sub.4和R.sub.5中的每一个是H或烷基；其中每个烃基中碳原子的总数最多为10；和##STR3## 其中，R.sub.1和R.sub.2中的每一个独立地是H、烷基、芳基、卤素、烷氧基、烯烯氧基、烷基磺酰基、烷基磺酰基、烷基巯基、氰基、羧基、羧酰氧基、羧氨基、磺酰氨基、三氟甲基、羟基、羟基烷基、酰氧基、烷基氨基、磺酰氨基或酰氨基；或者R.sub.1和R.sub.2在一起时形成亚甲二氧基或--O--CO--O--；R.sub.6是H、烷基、芳基、卤素、烷氧基、烯烯氧基、烷基磺酰基、烷基巯基、氰基、羧基、羧酰氧基、羧氨基、磺酰氨基、三氟甲基、羟基、羟基烷基、酰氧基、烷基氨基、磺酰氨基或酰氨基；其中每个烃基中碳原子的总数最多为10；及其酸加盐具有选择性的心力衰竭、降压和抗过敏活性。