1,2-二碘-4,5-二甲基苯 | 5182-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二碘-4,5-二甲基苯
• 英文名称: 1,2-diiodo-4,5-dimethyl-benzene
• 英文别名: 4,5-diiodo-o-xylene；4,5-diiodo-1,2-dimethylbenzene；1,2-Diiodo-4,5-dimethylbenzene
• CAS: 5182-67-2
• 化学式: C₈H₈I₂
• 分子量: 357.961
• InChiKey: LXOHTTLTWLSPNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二碘-4,5-二甲基苯 在 potassium permanganate 作用下， 以 吡啶 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 192.0h， 以82%的产率得到4,5-二碘邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  六硫代-亚酞菁的简便合成，三重态性质和电化学

  摘要：

  鉴于对各种光电器件的高效三重态光敏剂和光敏组件的需求不断增长，我们在此报告六碘代亚酞菁（I 6 SubPcs）的合成和性能。据报道，经过改进的五步合成4,5-二碘代邻苯二甲腈的方法可作为I 6 SubPcs的合成前体。改进的合成仅需进行一次色谱分离即可得到高纯度的目标产物。由于存在六个重碘原子，在I 6 SubPcs中诱导了非常理想的光物理和光化学性质。特别地，单线态氧量子产率（高值Φ Δ测定）为0.83〜0.9。我6个SubPcs研究证明是磷光在77K的2-MeTHF与发射带的最大值（λ P位于）λ = 957和970纳米。激发态-三重态态能量（Ë Ť）被估计为约1.30电子伏特，而三线态寿命（τ Ť）被发现是27.7和30.1微秒。CV / DPV测量表明，这两个I 6 SubPcs均表现出一种不可逆的氧化作用和一种准可逆的还原作用。光谱电化学测量表明，电化学形成的阴离子自由基，即I 6

  DOI：

  10.1002/chem.201803316
• 作为产物：
  描述：

  邻二甲苯 在 sodium periodate 、 硫酸 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 以65%的产率得到1,2-二碘-4,5-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  乙炔插入开放链前驱体中合成六氢三苯并[ a，e，i ] [12]环戊烯

  摘要：

  通过在Sonogashira偶联条件下将乙炔插入开链二碘代前体中，可以简单合成六氢三苯并[ a，e，i ] [12]环戊烯，并将其用于制备刚性三臂星形连接器，以作为二维六边形氢键阵列的基本单元。

  DOI：

  10.1021/jo202016v

文献信息

• 一种硫酚与邻二碘苯的反应方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN113620848A

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明公开了一种硫酚与邻二碘苯的反应方法，以硫酚与邻二碘苯为底物，在金属氢化物存在下、溶剂中反应，完成硫酚与邻二碘苯的反应，得到邻碘苯硫醚。本发明在NaH作用下，利用邻二碘苯与苯硫酚发生亲核反应生成邻碘苯硫醚产物。该方法无需过渡金属参与即完成了C‑S键偶联，操作简便，无金属试剂残留、污染等问题；同时，与现有前体相比，邻二碘苯价格便宜，方便制备，具有更好的原子经济性；其生成的产物苯硫醚邻位有一个碘，能够很方便的进行其他转化得到各种各样的1,2‑取代苯，特别的，只需要3当量的金属氢化物就可取得优异收率。
• Dibenzopentalenes from B(C₆F₅)₃-Induced Cyclization Reactions of 1,2-Bis(phenylethynyl)benzenes
  作者：Chao Chen、Marcel Harhausen、René Liedtke、Kathrin Bussmann、Aiko Fukazawa、Shigehiro Yamaguchi、Jeffrey L. Petersen、Constantin G. Daniliuc、Roland Fröhlich、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1002/anie.201300871

  日期：2013.6.3

  'Lene' and mean: The strong Lewis acid B(C6F5)3 efficiently converts some bis(arylethynyl)benzenes into dibenzopentalenes through a series of Lewis acid induced cyclization reactions at room temperature. Thus the reaction has the potential to be useful in the synthesis of substituted dibenzopentalene derivatives which are difficult to make by conventional means.

  “ Lene”和均值：强路易斯酸B（C 6 F 5）3通过一系列路易斯酸在室温下诱导的环化反应，有效地将一些双（芳基乙炔基）苯转化为二苯并戊烯。因此，该反应具有用于合成取代的二苯并戊烯衍生物的潜力，这是用常规方法难以制备的。
• The Direct Iodination of Polyalkylbenzenes Bearing Bulky Groups
  作者：Hitomi Suzuki、Kiyomi Nakamura、Ryozo Goto

  DOI：10.1246/bcsj.39.128

  日期：1966.1

  The following polyalkylbenzenes bearing bulky groups have been subjected to direct iodination using iodine and periodic acid, and the corresponding mono-iodinated products have been obtained in fairly high yields: 4-t-butyl-1, 2-dimethylbenzene, 5-t-butyl-1, 3-dimethylbenzene, 5-t-butyl-1, 2, 3-trimethylbenzene, 1, 2, 4, 5-tetraisopropylbenzene and p-di-t-butylbenzene. The polyiodination of polymethylbenzenes has also proceeded smoothly, giving polyiodo compounds in high yields. A comparison of various direct methods has proved the above reagent to be the best iodinating agent for a variety of polyalkylbenzenes.

  以下带有庞大基团的多元烷基苯，在直接碘化反应中使用了碘和过碘酸，得到了较高产率的单碘化产物：4-叔丁基-1,2-二甲基苯、5-叔丁基-1,3-二甲基苯、5-叔丁基-1,2,3-三甲基苯、1,2,4,5-四异丙基苯和p-二叔丁基苯。多元甲基苯的多碘化反应也顺利进行，得到了高产率的多碘化合物。比较多种直接方法后发现，上述试剂是多种多元烷基苯最好的碘化试剂。
• Palladium on Carbon: An Efficient, Heterogeneous and Reusable Catalytic System for Carbonylative Synthesis of<i>N</i>-Substituted Phthalimides
  作者：Mayur V. Khedkar、Shoeb R. Khan、Dinesh N. Sawant、Dattatraya B. Bagal、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/adsc.201100460

  日期：2011.12

  application of palladium on carbon (Pd/C) as a heterogeneous recyclable catalyst was investigated for the double carbonylation of o-dihaloarenes with amines providing excellent yield of N-substituted phthalimides in shorter reaction time as compared to earlier reported homogeneous protocols. Furthermore, the scope of the developed protocol was applied for the synthesis N-substituted phthalimides from o-halobenzoates

  与较早报道的均相方案相比，研究了钯/碳（Pd / C）作为多相可循环催化剂的应用，用于邻二卤代芳烃与胺的双羰基化，在较短的反应时间内可提供出色的N-取代邻苯二甲酰亚胺收率。另外，涂敷了用于合成中的发达协议的范围Ñ取代的邻苯二甲酰亚胺从ø -halobenzoates和ö -halobenzoic酸通过一步羰基化环化反应。所开发的方法描述了一种有效的一步法，用于合成一类重要的杂环并能耐受多种官能团。它避免了膦配体的使用，并具有高达八个连续循环的催化剂可循环利用性的额外优势。
• Gold Vinylidene Complexes: Intermolecular C(sp³)H Insertions and Cyclopropanations Pathways
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Marcel Wieteck、Ingo Braun、Matthias Rudolph、Frank Rominger

  DOI：10.1002/anie.201204015

  日期：2012.10.15

  Highly reactive gold vinylidene species are used for intermolecular C(sp3)H insertions into unactivated alkanes (see scheme). In addition, they can be regarded as synthons for alkylidene carbenes. Initiated by cyclopropanation of the vinylidene species/alkylidene carbenoide, cyclobutene derivatives are formed in a diastereoselective fashion by a ring‐enlargement cascade in only one step.

  高反应性的亚乙烯基金物质用于将C（sp 3）H分子间插入未活化的烷烃中（请参阅方案）。另外，它们可以被视为亚烷基卡宾的合成子。通过亚乙烯基物质/亚烷基碳烯化物的环丙烷化反应，仅需一步就可以通过扩环级联以非对映选择性的方式形成环丁烯衍生物。

表征谱图