1,2-二碘-4,5-二甲氧基苯 | 110190-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二碘-4,5-二甲氧基苯
• 英文名称: 1,2-diiodo-4,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 4,5-diiodoveratrole；4,5-diiodo-1,2-dimethoxybenzene；4,5-diiodoveratrol
• CAS: 110190-08-4
• 化学式: C₈H₈I₂O₂
• 分子量: 389.959
• InChiKey: FFMFMRCSTBQCTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  344.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二碘-4,5-二甲氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 5,6-dimethoxyindene
  参考文献：
  名称：

  均相金催化中的CO挤出：通过水与金亚乙烯基的加成反应生成的金酰基物种的反应性

  摘要：

  在这里，我们描述了一种新的金催化的脱羰茚合成。二炔底物的协同σ，π-活化作用可生成亚乙烯基金中间体，该中间体在加水后可转化为酰基金，这是迄今为止几乎没有报道的一种有机金化合物。后者被证明经历了CO的挤出，这是均相金催化完全未知的基本步骤。通过调节起始二炔系统的电子和位阻性质，可以利用这种新的反应性以高收率合成茚衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201409859
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 碘 、 高碘酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到1,2-二碘-4,5-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  芳族邻位取代二砜的合成，对映体构象和立体动力学

  摘要：

  通过亚磺酸钠（DMF，110°）与Cu I介导的反应，可以容易地从二碘化物前体获得芳族邻二砜衍生物。磺酰基取代基在溶液中和在固态下采用两个对映体构型（λ和δ），如手性D 3对称三{4,5-双[（4-甲基苯基）]的31 P-和1 H-NMR数据所证明。）磺酰基]苯-1,2-二醇基（2-）- κO，κO '}磷酸（v）阴离子（3a）和1,2-双（樟脑10磺酰基）-4,5-二甲氧基苯（（= 1,2-bis {{[（（1 S，4 R）-7,7-二甲基-2-氧代双环[2.2.1]庚-1-基]甲基}磺酰基} -4,5-二甲氧基苯; 6c）。1,2-二甲氧基-4,5-双（甲基磺酰基）苯（6a）和1,2-二甲氧基-4,5-双（4-甲基苯基）磺酰基]苯（6b）的X射线结构分析固态时，磺酰基的优选手性取向。在110℃的温度范围内在其1 H-NMR中检测到6c的动态构象异构体，相应的自由能为19.8kcal·mol

  DOI：

  10.1002/hlca.200390020
• 作为试剂：
  描述：

  N-acetoxy-3-(4-methoxyphenyl)propanamide 在 1,2-二碘-4,5-二甲氧基苯 、 四甲基醋酸铵 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以61%的产率得到2,8-dioxo-1-azaspiro[4.5]deca-6,9-dien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  碘-碘合作通过可分离的碘自由基实现无金属 C-N 键形成电催化

  摘要：

  小分子氧化还原介体将界面电子转移事件传递到本体溶液中，并可以在合成电催化中实现多种底物活化机制。在此，我们报道 1,2-二碘-4,5-二甲氧基苯是一种高效的 C-H/E-H 偶联电催化剂，其催化剂负载量低至 0.5 mol%。光谱、晶体学和计算结果表明三电子 I-I 键合相互作用在稳定碘自由基中间体（即，正式为 I(II) 物种）。因此，优化后的催化剂的工作电位比相关的一碘化物催化剂 4-碘苯甲醚低 100 mV 以上，从而提高了产物收率、提高了法拉第效率并扩大了底物范围。孤立的碘基自由基在化学上能够形成 C-N 键。这些结果代表了在明确定义的 I(II) 衍生物和真正的碘基自由基催化下底物功能化的第一个例子，并证明单电子途径是典型双电子高价碘机制的机械替代方案。该观察结果将 I-I 氧化还原合作确立为开发无金属氧化还原介体的新设计概念。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05562

文献信息

• FUSED AMINO PYRIDINE AS HSP90 INHIBITORS
  申请人：Cai Xiong

  公开号：US20080234314A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention relates to HSP90 inhibitors containing fused amino pyridine core that are useful as inhibitors of HSP90 and their use in the treatment of HSP90 related diseases and disorders such as cancer, an autoimmune disease, or a neurodegenerative disease.

  本发明涉及含有融合氨基吡啶核的HSP90抑制剂，可用作HSP90的抑制剂，以及它们在治疗HSP90相关疾病和紊乱，如癌症、自身免疫疾病或神经退行性疾病中的用途。
• Iodination of Alkyl Aryl Ethers by Mercury(II) Oxide-Iodine Reagent in Dichloromethane
  作者：Kazuhiko Orito、Takahiro Hatakeyama、Mitsuhiro Takeo、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1055/s-1995-4089

  日期：1995.10

  A convenient method for selective mono- and diiodination of alkyl aryl ethers by mercury(II) oxide-iodine reagent in dichloromethane is reported.

  报道了一种在二氯甲烷中利用氧化汞(II)碘试剂选择性实现烷基芳基醚单碘化和二碘化的简便方法。
• Hypervalent Iodine(III)-LiX Combination in Fluoroalcohol Solvent for Aromatic Halogenation of Electron-Rich Arenecarboxylic Acids
  作者：Yasuyoshi Miki、Hiromi Hamamoto、Sho Hattori、Kaori Takemaru

  DOI：10.1055/s-0030-1260791

  日期：2011.7

  The novel reagent system, PhI(OAc) 2 -LiX combination in fluoroalcohol solvents, was found to be effective for halodecarboxylation of electron-rich arenecarboxylic acids. The method provided an efficient route to halogenated phenol ether derivatives.

  发现新型试剂系统 PhI(OAc) 2 -LiX 在氟醇溶剂中的组合可有效用于富电子芳烃羧酸的卤代脱羧。该方法为卤化苯酚醚衍生物提供了一条有效途径。
• Iodination of Aromatic Ethers by Use of Benzyltrimethylammonium Dichloroiodate and Zinc Chloride
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Masayuki Moriwaki、Masakazu Watanabe、Shizuo Fujisaki、Tsuyoshi Okamoto

  DOI：10.1246/cl.1988.795

  日期：1988.5.5

  The reaction of aromatic ethers with benzyltrimethylammonium dichloroiodate(1-) in acetic acid in the presence of zinc chloride at room temperature gave iodo-substituted aromatic ethers in good yields.

  在氯化锌存在下，在室温下，芳香醚与二氯碘酸苄基铵 (1-) 在乙酸中反应，得到碘取代的芳香醚，收率良好。
• Synthesis of Fluorenes Starting from 2-Iodobiphenyls and CH₂Br₂ through Palladium-Catalyzed Dual C–C Bond Formation
  作者：Guangfa Shi、Dushen Chen、Hang Jiang、Yu Zhang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01300

  日期：2016.6.17

  for the synthesis of fluorene and its derivatives starting from 2-iodobiphenyls and CH2Br2. A range of fluorene derivatives can be synthesized under relatively mild conditions. The reaction proceeds via a tandem palladium-catalyzed dual C–C bond formation sequence through the key dibenzopalladacyclopentadiene intermediates, which are obtained from 2-iodobiphenyls through palladium-catalyzed C–H activation

  开发了一种简便有效的方法来合成芴及其衍生自2-碘联苯和CH 2 Br 2的衍生物。可以在相对温和的条件下合成一系列芴衍生物。反应是通过关键的二苯并钯铝环戊二烯中间体，通过串联的钯催化的双C–C键形成序列进行的，该中间体是通过钯催化的C–H活化作用从2-碘代联苯中获得的。