1,2-双(3-氰基苯基)乙烷 | 4381-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双(3-氰基苯基)乙烷
• 英文名称: 1,2-bis(3-cyanophenyl)ethane
• 英文别名: 1,2-di-(m-cyanophenyl)ethane；3,3'-Dicyan-bibenzyl；3,3'-Biscyanobibenzyl；1,2-Bis-(3-cyanophenyl)ethan；3-[2-(3-Cyanophenyl)ethyl]benzonitrile
• CAS: 4381-01-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: WFXBCMJBAJPVLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163.5-164.0 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  385.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(3-氰基苯基)乙烷 在 硫酸 作用下， 生成 1,2-bis(m-methoxycarbonylphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4,12-Dimethyl[2.2]metacyclophane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01465a044
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苄溴 在 吡啶 作用下， 生成 1,2-双(3-氰基苯基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4,12-Dimethyl[2.2]metacyclophane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01465a044

文献信息

• Direct preparation of benzylic manganese reagents from benzyl halides, sulfonates, and phosphates and their reactions: applications in organic synthesis
  作者：YoungSung Suh、Jun-sik Lee、Seoung-Hoi Kim、Reuben D Rieke

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00500-x

  日期：2003.11

  The use of highly active manganese (Mn)*, prepared by the Rieke method, was investigated for the direct preparation of benzylic manganese reagents. The oxidative addition of the highly active manganese to benzylic halides was easily completed under mild conditions. Moreover, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn* to the carbon–oxygen bonds of

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰（Mn）*用于直接制备苄基锰试剂的方法。高活性锰在苄基卤化物中的氧化加成反应很容易在温和的条件下完成。此外，通过将Mn *直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。此外，还研究了使用高活性锰制备不含过渡金属催化剂的功能化苄基卤化物的均偶联产物。N-烷氧基羰基吡啶鎓盐。
• Palladium-Catalyzed Homocoupling Reactions between Two Csp³−Csp³ Centers
  作者：Aiwen Lei、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol0258536

  日期：2002.7.1

  see text] A novel palladium-catalyzed coupling reaction between two Csp(3)-Csp(3) centers has been investigated. This protocol is initiated by the oxidative addition of an alpha-halo carbonyl compound to a palladium(0) species, followed by the double transmetalation. The key dialkyl palladium intermediate undergoes reductive elimination to form the desired coupling product.

  [反应：见正文]已经研究了两个Csp（3）-Csp（3）中心之间的新型钯催化的偶联反应。该协议是通过将α-卤代羰基化合物氧化添加到钯（0）物种中引发的，然后进行双金属转移。关键的二烷基钯中间体经过还原消除，以形成所需的偶联产物。
• The effect of aryl substituents on arylcarbene reactivity
  作者：Hideo Tomioka、Kazuo Tabayashi、Yasuji Ozaki、Yasuji Izawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96384-7

  日期：1985.1

  and cyclohexane) and the relative rate of O—H insertion into methanol to stereospecific cyclopropanation of the olefin to C—H insertion into cyclohexane are calculated from the ratios of products and substrates. It is found (i) that the reactivities of the substrates decrease in the order of methanol, olefin and cyclohexane and (ii) that electron-donating substituents generally lead to reaction with

  取代的（p -MeO，p -Me，H，p -Cl，p -Br，m-Br，m-MeO，3,4-Cl 2，p -CO 2 Me，m-CN和p -CN）单苯基卡宾在底物的二元混合物（甲醇，顺式根据产物和底物的比例，计算出-4-甲基-2-戊烯和环己烷的OH插入到甲醇中烯烃的立体定向环丙烷化和OH插入到环己烷中的相对比率。发现（i）底物的反应性按甲醇，烯烃和环己烷的顺序降低，和（ii）供电子取代基通常导致与反应性较高的底物反应，而有利于与反应性较低的底物反应。在吸电子取代基的情况下。这些结果是通过取代基改变单线芳基卡宾的亲电性而不是单线态-三重态平衡的改变来解释的。
• Benzylic Manganese Halides, Sulfonates, and Phosphates:  Preparation, Coupling Reactions, and Applications in Organic Synthesis
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/jo991478s

  日期：2000.4.1

  The use of highly active manganese, prepared by the Rieke method, for the direct preparation of benzylic manganese reagents was investigated. The oxidative addition of the highly active manganese (Mn) to benzylic halides was easily completed under mild conditions. More importantly, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn to the carbon-oxygen bonds

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰在直接制备苄基锰试剂中的用途。在温和条件下，很容易将高活性锰（Mn）氧化成苄基卤化物。更重要的是，通过将Mn直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。该方法还提供了制备间苯二酚脂质的简便合成途径。
• REDUCTIVE COUPLING OF BENZYL HALIDES USING NICKEL(0)-COMPLEX GENERATED IN SITU IN THE PRESENCE OF TETRAETHYLAMMONIUM IODIDE, A SIMPLE AND CONVENIENT SYNTHESIS OF BIBENZYLS
  作者：Masahiko Iyoda、Masahiro Sakaitan、Hiroki Otsuka、Masaji Oda

  DOI：10.1246/cl.1985.127

  日期：1985.1.5

  Zerovalent nickel complex generated in situ by reduction of NiBr2(PPh3)2 with zinc powder in the presence of Et4NI was found to be an effective catalyst for homo-coupling of benzyl halides. The catalytic reactions proceeded smoothly in various solvents under mild conditions to afford dehalogenative-coupling products in good to high yields.

  发现在 Et4NI 存在下用锌粉还原 NiBr2(PPh3)2 原位生成的零价镍配合物是苄基卤化物均偶联的有效催化剂。催化反应在温和条件下在各种溶剂中顺利进行，以良好到高产率提供脱卤偶联产物。