1,2-双(三氟甲磺酰氧基)四甲基乙硅烷 | 115444-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2-双(三氟甲磺酰氧基)四甲基乙硅烷
• 英文名称: 1,1,2,2-tetramethyldisilandiyl-1,2-bis(trifluormethansulfonat)
• 英文别名: 1,2-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)tetramethyldisilane；1,2-bis(trifluoromethanesulfonate)-tetramethyl-disilane；1,2-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,1,2,2-tetramethyldisilane；1,1,2,2-Tetramethyldisilane-1,2-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)；[[dimethyl(trifluoromethylsulfonyloxy)silyl]-dimethylsilyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 115444-36-5
• 化学式: C₆H₁₂F₆O₆S₂Si₂
• 分子量: 414.451
• InChiKey: DDLIUBTVPWVFPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71-74°C / 5
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 1,2-双(三氟甲磺酰氧基)四甲基乙硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 以84%的产率得到1,2-bis((adamantan-1-yl)oxy)-1,1,2,2-tetramethyldisilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基氯化物与大体积二烷氧基乙硅烷的硅烷化反应

  摘要：

  在反应条件下，使用 SingaCycle-A3 作为钯预催化剂和苯甲酸锂在湿 DMA 中由芳基氯和二烷氧基乙硅烷合成在硅上带有大烷氧基的芳基硅烷。该报告提出了第一种通过甲硅烷基化反应将叔丁氧基或 1-金刚烷氧基甲硅烷基引入各种芳基部分的直接催化方法。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690877
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氯四甲基二硅烷 、 三氟甲磺酸 反应 12.0h， 以80%的产率得到1,2-双(三氟甲磺酰氧基)四甲基乙硅烷
  参考文献：
  名称：

  含两个三氟甲磺酸酯基团的硅烷的合成与反应

  摘要：

  通过在相应的甲硅烷和乙硅烷中置换苯基，氯和甲基，制备了1,2-双（三氟甲磺酰氧基）四甲基乙硅烷（1）和二甲基甲硅烷基双-（三氟甲磺酸酯）（2）。苯基的取代速度比氯和甲基更快。未反应的基团由于在相同硅原子上存在三氟甲磺酸酯基而强烈失活。当三氟甲磺酸酯基团存在于相邻的硅原子上时，钝化作用要弱得多。醇和胺与二triflats的反应比与单triflates的反应更快。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80546-1

文献信息

• Conformation Dependence of Photophysical Properties of σ–π Conjugation as Demonstrated by<i>cis</i>- and<i>trans</i>-1,2-Diaryl-1,2-disilacyclohexane Cyclic Systems
  作者：Hayato Tsuji、Yuki Shibano、Tohru Takahashi、Makoto Kumada、Kohei Tamao

  DOI：10.1246/bcsj.78.1334

  日期：2005.7

  photophysical properties, such as UV absorption, magnetic circulardichroism (MCD), and photoluminescence. As has been well established, the UV absorption maximum ( 1 L a band) occurs at 230-270 nm, due to the effective σ-π conjugation between the aryl groups and the disilane moiety. The absorption maximum wavelength of the trans isomer is slightly longer than that of the cis isomer for all the diaryldisilanes

  为了测量它们的光物理性质，如紫外吸收、磁圆二色性 (MCD)，已经合成了几种配位约束的顺式和反式 1,2-二芳基-l,2-二甲基-l,2-二硅杂环己烷 (3a-e) ) 和光致发光。众所周知，由于芳基和乙硅烷部分之间的有效 σ-π 共轭，UV 吸收最大值（1 L 波段）出现在 230-270 nm。对于本研究中使用的所有二芳基乙硅烷，反式异构体的最大吸收波长略长于顺式异构体的吸收最大波长。尽管顺式和反式 1,2-二苯基-1,2-二甲基-1,2-二硅杂环己烷 (3a) 的 MCD 光谱仅显示出轻微的构型依赖性，但该方法有助于检测弱 1 L b 带. 乙硅烷 3a 和 5a 显示电荷转移 (CT) 发射带。量子产率取决于乙硅烷构型和溶剂极性；3-甲基戊烷中量子产率的顺序是cis-3a < 5a < trans-3a，而乙腈中的顺序是5a < cis-3a < trans-3a。这些结果表明构象
• Dearylation of α,ω-diphenylpermethylated oligosilanes with triflic acid
  作者：Karen E. Ruehl、Krzysztof Matyjaszewski

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83020-5

  日期：1991.6

  The relative rates of displacement of phenyl groups for a series of α,ω-diphenylpermethylated oligosilanes with the formula Ph(SiMe2)nPh (n = 2−5) were studied. Triflic acid was utilized in the displacement reactions which occur as a two-step process with protonation at the ipso-carbon atom as the rate limiting step. The results showed the displacement of the firs phenyl group is more facile than the

  研究了一系列具有式Ph（SiMe 2）n Ph（n = 2-5）的α，ω-二苯基全甲基化低聚硅烷的苯基取代率。三氟甲磺酸被利用，其中在发生作为两个步骤的过程与质子化的置换反应本位-碳原子作为限速步骤。结果表明，第一苯基的取代比第二基更容易。发现乙硅烷的反应性差异最大。分析了各种低聚物之间的竞争性置换反应，以确定低聚硅烷的链长对末端苯基相对活性的影响。对于较长链的低聚物，第一和第二苯基取代反应都比较短的类似物更快。的13的低聚的C NMR光谱表明在最高选举密度本位与乙硅烷中最低的反应性相反。这可以解释为，随着链长的增加，过渡态中正电荷的稳定性增强。因此，低聚硅烷的反应性受过渡态而不是基态的结构支配。
• Tunable SiN Hybrid Conjugated Materials
  作者：Carlton P. Folster、Phi N. Nguyen、Maxime A. Siegler、Rebekka S. Klausen

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00254

  日期：2019.8.12

  family of N-aryl cyclosilazanes. The reaction of 1,2-bis(trifluoromethanesulfonate)tetramethyldisilane with para-substituted anilines gives six-membered rings with no observed condensation polymerization. X-ray crystallography reveals the cyclosilazane adopts a twist boat conformation with both nitrogens in a trigonal planar geometry. Solution phase UV–vis spectroscopic studies coupled with density functional

  我们报告了N-芳基环硅氮烷家族的合成。1，2-双（三氟甲磺酸酯）四甲基乙硅烷与对位取代的苯胺的反应得到六元环，没有观察到缩合聚合。X射线晶体学分析表明，环硅氮烷采用扭转舟构型，两个氮原子均处于三角形平面几何形状。固溶相紫外可见光谱研究与密度泛函理论计算相结合，验证了氮原子桥接σ和π共轭部分的能力。取决于芳族取代基，环硅氮烷环可以比全硅环或多或少地富电子。
• Synthese und Carben-Reaktionen von 1,2-Bis(1-diazo-2-oxoalkyl)disilanen
  作者：Gerhard Maas、Antonio Fronda

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85509-w

  日期：1990.11
• Zur Synthese des 1,2-Diphenyldecamethylcyclohexasilans
  作者：Wolfram Uhlig

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83207-c

  日期：1993.6

  The title compound has been prepared by cyclization of 1,6-dibromo-3,4-diphenyldecamethylhexasilane with lithium. The cleavage of the silicon-phenyl bonds. of the cyclohexasilane by CF3SO3H gives the 1,2-bis-triflate derivate.