1,2-苯并苝 | 191-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1,2-苯并苝
• 英文名称: 1,2-benzoperylene
• 英文别名: Benzoperylene；benzo[a]perylene；benzo[a]perylene；Benzo[a]perylen；benzoperylene；Benzoperylen；Benzo(a)perylene；hexacyclo[11.9.1.114,18.02,7.09,23.022,24]tetracosa-1(23),2,4,6,8,10,12,14,16,18(24),19,21-dodecaene
• CAS: 191-85-5；11057-45-7
• 化学式: C₂₄H₁₄
• 分子量: 302.375
• InChiKey: JDPBLCQVGZLACA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  542.8;537.04

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-苯并苝 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 dibromobenzo[a]perylene
  参考文献：
  名称：

  Organic electroluminescent device

  摘要：

  一种电致发光器件包括阳极、阴极和至少一个有机层，该有机层夹在阳极和阴极之间，其中有机层包括一个发光层，该发光层包括化合物C1。

  公开号：

  US07125614B2
• 作为产物：
  描述：

  9,10-双(1-萘基)蒽 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 生成 1,2-苯并苝
  参考文献：
  名称：

  Clar et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2652,2655

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Domino Diels-Alder Cycloadditions of Arynes: New Approach to Elusive Perylene Derivatives
  作者：Alejandro Criado、Diego Peña、Agustín Cobas、Enrique Guitián

  DOI：10.1002/chem.201001057

  日期：2010.8.23

  A game of dominos: Domino [4+2]/[4+2] cycloadditions between 1,8‐difurylnaphthalene and arynes provide the corresponding adducts in a highly diastereoselective manner. This new synthetic methodology enables the preparation of elusive perylene derivatives with a remarkable reduced HOMO–LUMO gap, a crucial feature for organic semiconductors.

  多米诺骨牌游戏：1,8-二呋喃萘和芳烃之间的多米诺[4 + 2] / [4 + 2]环加成反应以高度非对映选择性的方式提供相应的加合物。这种新的合成方法能够制备出可消除的per衍生物，并显着减小了HOMO-LUMO间隙，这对有机半导体至关重要。
• Stereoselective Tandem Cascade Furan Cycloadditions
  作者：Alejandro Criado、Manuel Vilas-Varela、Agustín Cobas、Dolores Pérez、Diego Peña、Enrique Guitián

  DOI：10.1021/jo4022265

  日期：2013.12.20

  tandem cycloaddition reactions with high stereoselectivity. The reaction of bisfurans with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) involves tandem [4 + 2]/[4 + 2] cycloadditions in a pincer mode. The reaction of oligofurans with arynes involves stereoselective tandem [4 + 2]/[4 + 2] cycloaddition reactions in a domino mode. The corresponding aryne adducts have been transformed into extended perylene derivatives

  由刚性链连接的寡聚呋喃以高立体选择性进行串联环加成反应。双呋喃与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）的反应涉及在钳子模式下串联[4 + 2] / [4 + 2]环加成反应。寡呋喃与芳烃的反应涉及多米诺骨牌模式的立体选择性串联[4 + 2] / [4 + 2]环加成反应。通过脱氧和用HCl / EtOH进行芳构化，相应的芳烃加合物已转化为扩展的per衍生物。
• Organic electroluminescent device containing a benzoperylene compound
  申请人：NEC Corporation

  公开号：US06329083B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  An electroluminescent device including an anode, a cathode, and at least one organic layer sandwiched between the anode and the cathode, the organic layer including at least a light emitting layer containing a compound represented with the chemical formula C3, alone or in combination:

  一种电致发光装置，包括阳极、阴极和至少一个有机层，该有机层夹在阳极和阴极之间，该有机层包括至少一个发光层，该发光层包含一个化学式为C3的化合物，单独或组合使用。
• Lithium-Mediated Mechanochemical Cyclodehydrogenation
  作者：Kanna Fujishiro、Yuta Morinaka、Yohei Ono、Tsuyoshi Tanaka、Lawrence T. Scott、Hideto Ito、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/jacs.3c01185

  日期：2023.4.12

  synthetic method for the preparation of polycyclic aromatic hydrocarbons, polycyclic heteroaromatic compounds, and nanographenes. Among the many examples, anionic cyclodehydrogenation using potassium(0) has attracted synthetic chemists because of its irreplaceable reactivity and utility in obtaining rylene structures from binaphthyl derivatives. However, existing methods are difficult to use in terms of practicality

  环化脱氢是制备多环芳烃、多环杂芳烃和纳米石墨烯的重要合成方法。在众多例子中，使用钾 (0) 的阴离子环化脱氢反应吸引了合成化学家，因为它具有不可替代的反应性和从联萘衍生物中获得萘嵌苯结构的实用性。然而，现有方法在实用性、自燃性以及缺乏可扩展性和适用性方面难以使用。在此，我们首次报道了锂 (0) 介导的机械化学阴离子环化脱氢反应的发展。在室温下，甚至在空气中，使用传统且易于处理的锂 (0) 线可以很容易地进行该反应，并且 1 的反应，1'-联萘在 30 分钟内完成，以 94% 的收率得到苝。使用这种新颖且用户友好的协议，我们研究了底物范围、反应机制和克级合成。因此，通过计算研究和核磁共振分析，对以前方法的显着适用性和实用性以及局限性进行了全面研究。此外，我们展示了用于合成新型纳米石墨烯的两次、三次和五次环化脱氢。特别是，首次合成了最长的未取代分子萘基quinterrylene ([5]rylene
• Clar, Chemische Berichte, 1949, vol. 82, p. 46,55, 59
  作者：Clar

  DOI：——

  日期：——