1,25-二羟基-26,27-二甲基胆骨化醇 | 97473-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 1,25-二羟基-26,27-二甲基胆骨化醇
• 英文名称: 1α,25-dihydroxy-26,27-dimethylvitamin D₃
• 英文别名: 26,27-Dimethylcalcitriol；(1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-6-ethyl-6-hydroxyoctan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 97473-92-2
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: SVILWCIGEZESEP-KBNXZVMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3B-羟基-D5-胆烯酸 在 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二乙基环己胺 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 lithium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 85.83h， 生成 1,25-二羟基-26,27-二甲基胆骨化醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 26,27-dialkyl analogues of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5)、1α, 25-二羟基-26, 27-二乙基维生素D3 (6)、25-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (7) 和1α-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (8)作为1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 的二烷基类似物，以3β-羟基-胆酸 (9) 为起始物合成。当在大鼠中测试其增加血清钙浓度的能力时，5的活性略低于1，而6的活性则显著低。化合物8的活性低于1α-羟基维生素D3。在诱导HL-60细胞分化的测试中，5的活性是1的2.5倍，而6是1的12.5倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2303

文献信息

• Parallel Synthesis of a Vitamin D₃ Library in the Solid-Phase
  作者：Ichiro Hijikuro、Takayuki Doi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/ja003976k

  日期：2001.4.1

  introduction of the side chain and cleavage from resin with a Cu(I)-catalyzed Grignard reagent. Parallel synthesis of the vitamin D(3) analogues was accomplished by a split and pool methodology utilizing radio frequency encoded combinatorial chemistry, and a manual parallel synthesizer for side chain diversification and deprotection. Additionally, we demonstrated the synthesis of various A-rings in a similar

  描述了在固体支持物上高效合成维生素 D(3) 系统。开发了两种用于固相合成维生素 D(3) 的合成策略。一种用于 11-羟基类似物，另一种用于大多数其他合成类似物。在后一种策略中，磺酸盐连接的 CD 环 58 最初固定在 PS-DES 树脂上，得到固体负载的 CD 环 63（方案 10）。类似地，通过将​​ CD 环 10 连接到氯磺酸树脂 64 上来制备固体负载的 CD 环 63。维生素 D(3) 系统是通过 A 环氧化膦的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成的固体支持的 CD 环，然后同时引入侧链并用 Cu(I) 催化的格氏试剂从树脂上裂解。维生素 D(3) 类似物的并行合成是通过使用射频编码组合化学的拆分和池方法以及用于侧链多样化和脱保护的手动并行合成器来完成的。此外，我们展示了在类似的协议中合成各种 A 环，以有效地制备积木。
• Synthesis of 1.ALPHA.,25-dihydroxy-26,27-dimethylvitamin D3, a highly active analogue of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.
  作者：Hiroshi Sai、Suguru Takatsuto、Noriyuki Hara、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1248/cpb.33.878

  日期：——

  1α, 25-Dihydroxy-26, 27-dimethylvitamin D3 (5) was synthesized from 1α, 2α-epoxy-24-tetrahydropyranyloxy-22, 23-dinorchola-4, 6-dien-3-one (7) and was found to be more active than 1α, 25-dihydroxyvitamin D3 (1).

  1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5) 由1α, 2α-环氧-24-四氢吡喃氧基-22, 23-二去甲胆甾-4, 6-二烯-3-酮 (7) 合成，活性高于1α, 25-二羟基维生素D3 (1)。
• Vitamin D3 derivatives
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0171990A1

  公开（公告）日：1986-02-19

  1α,25-Dihydroxy-26,27-dimethylcholecalciferol represented by formula: This compound is prepared by irradiating 26,27-dimethylcholesta-5,7-diene-1α,3β,25-triol with ultraviolet light, and is useful for the prevention or treatment of calcium pathobolism or osteoporosis.

  1α,25-二羟基-26,27-二甲基胆钙化醇，由式表示： 该化合物是通过紫外线照射 26,27-二甲基胆甾-5,7-二烯-1α,3β,25-三醇制备而成，可用于预防或治疗钙疏松症或骨质疏松症。
• JPS62185015A
  申请人：——

  公开号：JPS62185015A

  公开（公告）日：1987-08-13
• US4711881A
  申请人：——

  公开号：US4711881A

  公开（公告）日：1987-12-08