1,2二硬酯酸-3磷脂酰乙醇胺 | 1069-79-0

• 物质功能分类: 药用辅料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 1,2二硬酯酸-3磷脂酰乙醇胺
• 中文别名: 1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺；1,2-二硬脂酰基-sn-丙三基-3-磷脂酰乙醇胺；1,2-二硬酯酰-sn-甘油-3-磷酰乙醇胺；L-β,γ-二硬脂酰-α-脑磷脂；β,γ-二硬脂酰-L-α-脑磷脂；L-α-二硬脂酰磷脂酰
• 英文名称: 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine
• 英文别名: DSPE；distearoylphosphatidylethanolamine；1,2-dioctadecanoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine；2-ammonioethyl (2R)-2,3-bis(stearoyloxy)propyl phosphate；2-azaniumylethyl [(2R)-2,3-di(octadecanoyloxy)propyl] phosphate
• CAS: 1069-79-0
• 化学式: C₄₁H₈₂NO₈P
• 分子量: 748.078
• InChiKey: LVNGJLRDBYCPGB-LDLOPFEMSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173℃
• 沸点：
  760.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微、加热、超声处理）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  274.6 Ų [M-H]-
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物直接光接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2931900090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338,P304+P340+P302+P352,P332+P313,P312
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C条件下密封保存。

制备方法与用途

用途

1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺又称为1,2-二硬脂酰基-SN-丙三基-3-磷脂酰乙醇胺，可用于制备糖基化磷脂酰乙醇胺（Amadoriphosphatidylethanolamine，简称 Amadori-PE）。糖基化磷脂酰乙醇胺是食品或生物体中的磷脂酰乙醇胺和还原糖等化合物的醛酮基发生羰胺反应而产生的一类物质。

毒性

糖基化磷脂酰乙醇胺是一种潜在的化学危害物。大量的动物和临床实验表明，糖基化脂类与糖尿病并发症、衰老相关功能障碍以及癌症等多种疾病的发病存在密切相关。

生物活性

1,2-二硬酯酰-sn-甘油-3-磷酰乙醇胺（DSPE）是一种磷脂酸乙醇胺（PE）脂质，可用于合成脂质体。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

1,2-二硬酯酰-sn-甘油-3-磷酰乙醇胺（DSPE），作为多种磷脂酸乙醇胺（PE）脂质中的一种，其在pH值低于约8.5时（即乙醇胺基团的pKa值附近）不能维持层状结构。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2二硬酯酸-3磷脂酰乙醇胺 在 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(3-<2-<((2,3-bis(octadecanoyloxy)propoxy)hydroxyphosphoryl)oxy>ethyl>-1-methylureido)benzenediazonium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Photoactivatable Phospholipid Derivatives Designed To Probe the Membrane-Associate Domains of Proteins

  摘要：

  The total syntheses of photoactivatable phospholipidic probes 1 and 2 are described. These probes contain either an aryldiazonium function at their polar head (probes la and Ib) or an diazocyclohexadienonyl group attached to the end of one fatty acid side chain (probe 2) and have been designed to probe the lipid/water interface and the hydrophobic core of the membrane, respectively. The synthetic schemes include the possibility of incorporating a radio-labeled atom (tritium) for further labeling investigations. Both probes were stable in the dark under physiological conditions and could be efficiently photodecomposed at wavelengths above 300 nm, leading to the generation of highly reactive species, aryl cations and cyclohexadienonyl carbene, respectively. In addition, these probes displayed UV-absorption spectra which are compatible with tryptophan-mediated energy transfer photoactivation, which can lead potentially to an efficient mapping of the membrane-associate protein domains.

  DOI：

  10.1021/jo951350k
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-羟基-1,2-丙烷二基二硬脂酸酯 在 1H-1,2,3-三氮唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2二硬酯酸-3磷脂酰乙醇胺
  参考文献：
  名称：

  一种二酰基磷脂酰乙醇胺的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种二酰基磷脂酰乙醇胺的制备方法，包括下列步骤：(1)溶剂和有机碱/无机碱的作用下，式I化合物和磷试剂发生取代反应，生成式a中间体1；(2)同一反应体系中，中间体1在有机碱/无机碱的存在下，与2‑(N‑芴甲氧羰基氨基)乙醇或N‑Boc保护的乙醇胺发生取代反应，生成式b中间体2；(3)同一反应体系中，中间体2在氧化剂作用下氧化反应，生成式II化合物；(4)式II化合物在溶剂、碱的作用下，磷脂头基发生水解，得到式III化合物。本发明的优点在于：本发明只需通过两步合成就可得到目标产物，且方法条件易控、后处理简单、副反应少、收率高，符合工业化生产的要求。

  公开号：

  CN108727426B

文献信息

• [EN] ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2020229982A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The present disclosure provides antibody drug conjugates comprising STING modulators. Also provided are compositions comprising the antibody drug conjugates. The compounds and compositions are useful for stimulating an immune response in a subject in need thereof. Formula (I):

  本公开提供包含STING调节剂的抗体药物结合物。还提供了包含该抗体药物结合物的组合物。这些化合物和组合物对于刺激需要免疫反应的受试者是有用的。公式（I）:
• [EN] RANDOM COPOLYMER THERAPEUTIC AGENT CARRIERS AND ASSEMBLIES THEREOF<br/>[FR] SUPPORTS POUR AGENTS THÉRAPEUTIQUES À BASE D'UN COPOLYMÈRE ALÉATOIRE ET ENSEMBLES À BASE DE CEUX-CI
  申请人：UNIV WASHINGTON CT COMMERCIALI

  公开号：WO2015073579A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Provided herein are particles assemblies including a shell surrounding a core. The shell includes a particle-stabilizing random copolymer. The core includes a core random copolymer. The particle assemblies have a biomimetic design in which the polymeric components containing discrete chemical and biological functionalities are designed to spontaneously self-assemble into particles. Also provided herein are random copolymers having conjugated therapeutic agents that can be cleaved from the copolymers by an enzyme or water.

  本文提供的是包括包围核心的壳体的粒子组装体。壳体包括一种粒子稳定的随机共聚物。核心包括一种核心随机共聚物。这些粒子组装体具有仿生设计，其中包含离散化学和生物功能的聚合物组分被设计成自发自组装成粒子。本文还提供了具有共轭治疗剂的随机共聚物，这些治疗剂可以被酶或水从共聚物中裂解。
• [EN] PRODRUGS WITH A TRIDENTATE SELF-IMMOLATIVE LINKER<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS AVEC UN LIEUR AUTO-IMMOLABLE TRIDENTATE
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2020123882A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present application provides a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein L1, L2, L3, n, m, p, X, T, TR, and D are as described herein. Methods of using of these compounds to treat diseases advantageously treatable by drug D are also described.

  本申请提供了式(I)的化合物，或其药用可接受的盐，其中L1、L2、L3、n、m、p、X、T、TR和D如本文所述。还描述了使用这些化合物来治疗可以通过药物D有优势地治疗的疾病的方法。
• 无铜催化点击化学模块分子及其在药剂中的 应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106478718B

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明涉及化学与制剂领域。具体涉及无铜催化点击反应模块分子的制备以及其在药物递送载体的构建和表面多功能修饰中的应用。本发明首先将环辛炔衍生物和脂质体基质通过薄膜分散法形成稳定的脂质体；再利用物理作用高效荷载基因治疗药物或化疗药物，进而形成稳定的药物脂质体；最后，通过无铜催化的点击化学反应，将具有不同功能的叠氮化衍生物按要求，通过化学键的形成修饰到药物脂质体表面。此方法避免了重金属铜离子的毒性，克服了有铜催化带来的DNA降解、蛋白质变性等缺点。在保证高效稳定载药的同时，获得安全、稳定、高效的多功能药物递送系统的构建。
• CHELATE NANOEMULSION FOR MRI
  申请人：Port Marc

  公开号：US20130309176A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention relates to an oil-in-water nanoemulsion composition for MRI, comprising: an aqueous phase, representing 70% to 90% by weight of the composition, advantageously 75% to 85% and more advantageously from 78% to 82% a lipid phase comprising an oil, representing 9.5% to 29.5% by weight of the composition, advantageously 14% to 25% and more advantageously 17% to 21%, a surfactant at the interface between the aqueous and lipid phases, the surfactant comprising at least one amphiphilic paramagnetic metal chelate and optionally an amphiphilic lipid; the total content of surfactant by weight relative to the oil being between 4% and 10% and advantageously between 5% and 8%; the total content of surfactant by weight relative to the composition being between 0.35% and 2.95% and advantageously between 0.5% and 2%; the oil comprising at least 70%, advantageously at least 80%, advantageously at least 95% by weight and especially at least 97% of saturated C6-C18, advantageously C6-C14 and more advantageously C6-C10 fatty acids.

  本发明涉及一种用于磁共振成像的油包水纳米乳液组合物，包括： 水相，表示组合物重量的70%至90%，优选75%至85%，更优选78%至82%； 脂相包括一种油，表示组合物重量的9.5%至29.5%，优选14%至25%，更优选17%至21%； 表面活性剂位于水相和脂相之间的界面上，表面活性剂包括至少一种两性磁性金属螯合物和可选的两性脂质； 相对于油的重量，表面活性剂的总含量在4%至10%之间，优选在5%至8%之间； 相对于组合物的重量，表面活性剂的总含量在0.35%至2.95%之间，优选在0.5%至2%之间； 油包括至少70%，优选至少80%，优选至少95%的饱和C6-C18，优选C6-C14，更优选C6-C10脂肪酸。