1,3,3-三甲基-1,3-二氢-2-苯并呋喃-1-醇 | 1521-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 1,3,3-三甲基-1,3-二氢-2-苯并呋喃-1-醇
• 英文名称: 1,3,3-Trimethyl-1,3-dihydro-1-isobenzofuranol
• 英文别名: 1,3,3-trimethyl-1,3-dihydroisobenzofuran-1-ol；1,3-dihydro-1,3,3-trimethylisobenzofuran-1-ol；1,3,3-trimethyl-1-phthalanol；1,3,3-Trimethyl-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-ol；1,3,3-Trimethyl-1-hydroxy-phthalan；1,3,3-Trimethyl-1-hydroxyphthalan；1,3,3-Trimethyl-2-benzofuran-1-ol
• CAS: 1521-94-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: WWCURPMSGMIINM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-三甲基-1,3-二氢-2-苯并呋喃-1-醇 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 copper(l) chloride 、 氧气-18O2 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的好氧C ？N-羟基邻苯二甲酰亚胺通过C键裂解内酯合成内酯

  摘要：

  环状半缩醛（内半缩醛）的成内酯的转化已经由铜-催化的需氧C ++实现 C键裂解的存在Ñ -羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）。本方法由多步骤组成，包括：a）通过脱水形成环外烯醇醚；b）向烯醇醚中加入邻苯二甲酰亚胺N-氧基，然后用分子氧捕获所得的C-自由基以形成过氧自由基；c）还原性产生氧自由基，随后β-自由基断裂生成内酯。

  DOI：

  10.1002/asia.201403196
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethyl-3-methylene-phthalan 在 水 作用下， 生成 1,3,3-三甲基-1,3-二氢-2-苯并呋喃-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [W（CO）5]催化的1，1-二取代的4-戊炔-1-醇的内-或外-环异构化反应：实验和理论研究。

  摘要：

  从实验和理论的角度研究了[W（CO）5]催化的1，1-二取代的4-戊炔-1-醇衍生物的环异构化反应。已经评估了三种不同的催化体系{预制的[（thf）W（CO）5]，[W（CO）6] /过量的Et3N和[W（CO）6] / 2 mol％Et3N]。我们已经发现，根据所用的Et 3 N的量和沿起始炔醇的烷基链的取代，反应进行以给出正式的内-或外-环异构化产物。理论研究使我们能够找到反应的机理，这些反应解释了形式的内-或外-环异构化产物的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.200500537

文献信息

• Coordination diversity in hydrogen-bonded homoleptic fluoride–alcohol complexes modulates reactivity
  作者：Keary M. Engle、Lukas Pfeifer、George W. Pidgeon、Guy T. Giuffredi、Amber L. Thompson、Robert S. Paton、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/c5sc01812a

  日期：——

  The X-ray structures of fourteen novel fluoride–alcohol complexes with tetrabutylammonium as the counterion show coordination diversity varying from four to two depending on the steric bulk of the alcohol.

  十四种新颖的氟化物-醇络合物的X射线结构，以四丁基铵作为对离子，显示出协调多样性，取决于醇的立体位阻。
• 1-Substitutedvinyl-1-phthalanpropylamines as potential antidepressant agents
  作者：Francis J. McEvoy、Robert F. R. Church、E. N. Greenblatt、George R. Allen

  DOI：10.1021/jm00281a006

  日期：1972.11
• Horaguchi, Takaaki; Tsukada, Chikara; Hasegawa, Eietsu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1261 - 1272
  作者：Horaguchi, Takaaki、Tsukada, Chikara、Hasegawa, Eietsu、Shimizu, Takahachi、Suzuki, Tsuneo、Tanemura, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Aerobic CC Bond Cleavage of Lactols with N-Hydroxy Phthalimide for Synthesis of Lactones
  作者：Ya Lin Tnay、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/asia.201403196

  日期：2015.4

  The transformation of cyclic hemiacetals (lactols) into lactones has been achieved by Cu‐catalyzed aerobic CC bond cleavage in the presence of N‐hydroxy phthalimide (NHPI). The present process is composed of a multistep sequence including a) formation of exo‐cyclic enol ethers by dehydration; b) addition of phthalimide N‐oxyl radical to the enol ethers followed by trapping of the resulting C‐radicals

  环状半缩醛（内半缩醛）的成内酯的转化已经由铜-催化的需氧C ++实现 C键裂解的存在Ñ -羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）。本方法由多步骤组成，包括：a）通过脱水形成环外烯醇醚；b）向烯醇醚中加入邻苯二甲酰亚胺N-氧基，然后用分子氧捕获所得的C-自由基以形成过氧自由基；c）还原性产生氧自由基，随后β-自由基断裂生成内酯。
• [W(CO)5]-Catalyzedendo- orexo-Cycloisomerization Reactions of 1,1-Disubstituted 4-Pentyn-1-ols: Experimental and Theoretical Studies
  作者：José Barluenga、Alejandro Diéguez、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás、Tomás Sordo、Pablo Campomanes

  DOI：10.1002/chem.200500537

  日期：2005.9.19

  The [W(CO)5]-catalyzed cycloisomerization reaction of 1,1-disubstituted 4-pentyn-1-ol derivatives has been studied from both, an experimental and theoretical point of view. Three different catalytic systems have been evaluated preformed [(thf)W(CO)5], [W(CO)6]/excess Et3N, and [W(CO)6]/2 mol % Et3N]. We have found that the reaction proceeds to give the formal endo- or exo-cycloisomerization products

  从实验和理论的角度研究了[W（CO）5]催化的1，1-二取代的4-戊炔-1-醇衍生物的环异构化反应。已经评估了三种不同的催化体系预制的[（thf）W（CO）5]，[W（CO）6] /过量的Et3N和[W（CO）6] / 2 mol％Et3N]。我们已经发现，根据所用的Et 3 N的量和沿起始炔醇的烷基链的取代，反应进行以给出正式的内-或外-环异构化产物。理论研究使我们能够找到反应的机理，这些反应解释了形式的内-或外-环异构化产物的形成。