1,3,3-三甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶 | 99156-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,3,3-三甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶
• 英文名称: 4-phenyl-1,3,3-trimethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1,3,3-trimethyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine；1,3,3-trimethyl-4-phenyl-2,6-dihydropyridine
• CAS: 99156-44-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: FRQIZPUNOPRQQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-三甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶 在 氢溴酸 、 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-phenyl-1,3,3-trimethyl-2,3-dihydropyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）诱导帕金森病的机制。一种假定的有毒代谢物的双二甲基封闭类似物的化学和电化学表征

  摘要：

  来自那个半球的关于二聚体的试剂（无论是否由 Lis 辅助 2'），该二聚体不包含更大的基团？2 即使 Z-（CaCg）亚胺阴离子的较差的对映选择性也可以在不求助于去离子的情况下解释， ~ 因为与氮烷基取代基顺式相关的 Cp 取代基会迫使表面区分基团进一步远离反应的 C g 原子。

  DOI：

  10.1021/ja00269a065
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-三甲基-4-哌啶酮 在 盐酸 作用下， 生成 1,3,3-三甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）诱导帕金森病的机制。一种假定的有毒代谢物的双二甲基封闭类似物的化学和电化学表征

  摘要：

  来自那个半球的关于二聚体的试剂（无论是否由 Lis 辅助 2'），该二聚体不包含更大的基团？2 即使 Z-（CaCg）亚胺阴离子的较差的对映选择性也可以在不求助于去离子的情况下解释， ~ 因为与氮烷基取代基顺式相关的 Cp 取代基会迫使表面区分基团进一步远离反应的 C g 原子。

  DOI：

  10.1021/ja00269a065

文献信息

• Mechanism of induction of Parkinson's disease by 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP). Chemical and electrochemical characterization of a geminal-dimethyl-blocked analog of a postulated toxic metabolite
  作者：L. M. Sayre、P. K. Arora、S. C. Feke、F. L. Urbach

  DOI：10.1021/ja00269a065

  日期：1986.4

  reagents (whether assisted by Lis or not2') from that hemisphere about the dimer which does not enclose the bulkier groups?2 Even the poorer enantioselectivity of the Z-(CaCg) imine anionsS may be explained withoutz0 recourse to de~hela t ion ,~ because Cp substituents in cis relation to the nitrogen alkyl substituents would force the face-differentiating groups further away from the reacting C g atom

  来自那个半球的关于二聚体的试剂（无论是否由 Lis 辅助 2'），该二聚体不包含更大的基团？2 即使 Z-（CaCg）亚胺阴离子的较差的对映选择性也可以在不求助于去离子的情况下解释， ~ 因为与氮烷基取代基顺式相关的 Cp 取代基会迫使表面区分基团进一步远离反应的 C g 原子。
• Synthesis and toxicity toward nigrostriatal dopamine neurons of 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP) analogs
  作者：David S. Fries、Jan De Vries、Bernard Hazelhoff、Alan S. Horn

  DOI：10.1021/jm00153a019

  日期：1986.3

  Six compounds having structural features in common with 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP) were synthesized and tested in mice for the ability to produce a prolonged decrease in nigrostriatal dopamine (DA) and DA metabolites. The compounds that were prepared and tested include the ester elimination products of the analgetic drugs alpha-prodine and trimeperidine. None of the compounds in this study, except for MPTP, produced significant neurotoxic effects in the mouse model. The study shows that minor changes in the tetrahydropyridine ring of MPTP result in a marked decrease in neurotoxicity.