1,3,3-三甲基-4-苯基-2-氮杂环丁酮 | 29668-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 1,3,3-三甲基-4-苯基-2-氮杂环丁酮
• 英文名称: 4-phenyl-1,3,3-trimethyl-2-azetidinone
• 英文别名: N,3,3-Trimethyl-4-phenylazetidin-2-one；1,3,3-trimethyl-4-phenyl-azetidin-2-one；1,3,3-Trimethyl-4-phenyl-azetidin-2-on；N-methyl-4-phenyl-3,3-dimethyl-2-azetidinone；1,3,3-Trimethyl-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 29668-85-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: PZJSRBNCLYPRCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-三甲基-4-苯基-2-氮杂环丁酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,2-dimethyl-3-(methylamino)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Staudinger; Klever; Kober, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 374, p. 5

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(isobutyryl-methyl-amino)-2,2-dimethyl-3-phenyl-propionic acid 生成 1,3,3-三甲基-4-苯基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Staudinger; Klever; Kober, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 374, p. 5

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cationic iridium complex is a new and efficient Lewis acid catalyst for aldol and Mannich reactions
  作者：Gen Onodera、Takayuki Toeda、Nou-no Toda、Daigo Shibagishi、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.015

  日期：2010.11

  A cationic iridium complex [Ir(cod)2]SbF6 was found to be a new and efficient Lewis acid catalyst for Mukaiyama aldol and Mannich reactions. Aldehydes react smoothly with silyl enol ethers to give β-siloxy ketones in the presence of 0.5 mol % of [Ir(cod)2]SbF6. The reaction of N-alkyl arylaldimines with ketene silyl acetals in the presence of 5 mol % [Ir(cod)2]SbF6/P(OPh)3 gave β-amino esters. After

  发现阳离子铱络合物[Ir（cod）2 ] SbF 6是用于Mukaiyama aldol和Mannich反应的新型高效路易斯酸催化剂。醛在0.5摩尔％[Ir（cod）2 ] SbF 6的存在下与甲硅烷基烯醇醚平稳反应，生成β-甲硅烷氧基酮。在5mol％[Ir（cod）2 ] SbF 6 / P（OPh）3的存在下，N-烷基芳基醛亚胺与乙烯酮甲硅烷基缩醛的反应得到β-氨基酯。在曼尼希反应完成后，将反应混合物搅拌24小时导致环化，得到β-内酰胺。N的反应苯乙二胺与芳基苯甲二胺与由苯乙酮衍生的甲硅烷基烯醇醚得到的四氢喹啉衍生物为单一的非对映异构体。
• Synthesis of β-lactams and β-aminoesters via high intensity ultrasound-promoted Reformatsky reactions
  作者：Nathan A. Ross、Robert R. MacGregor、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.002

  日期：2004.2

  Reformatsky reactions of an imine, an α-bromoester, zinc dust and a catalytic amount of iodine in dioxane under high intensity ultrasound (HIU) irradiation from an ultrasonic probe are explored. A series of 16 aldimines with varying electronic demands is evaluated as potential electrophiles for reactions with three α-bromoesters of differing steric demands. This HIU method is successful for both enolizable

  探索了在超声探头的高强度超声（HIU）辐射下，二恶烷中亚胺，α-溴代酸酯，锌粉和催化量碘的重整反应。一系列16种具有不同电子需求的醛亚胺被评估为与三种具有不同空间需求的α-溴代酸酯反应的潜在亲电子试剂。该HIU方法对于可缩合和不可缩合的亚胺都是成功的，这取决于亚胺和α-溴酸酯的特性，在短的反应时间内提供高产率的β-内酰胺，相应的β-氨基酯或两种产物的混合物。
• Asymmetric synthesis of β-lactams
  作者：Czesław Bełżecki、Ewa Rogalska

  DOI：10.1039/c39810000057

  日期：——

  The reaction of α-chloroiminium chlorides with imines in which one of reagents contains a chiral substituent leads diastereoselectively to substituted β-lactams.

  α-氯亚胺盐与其中一个试剂含有手性取代基的亚胺反应，选择性地形成取代的β-内酯。
• 2-Amino-1-azetines, a new class of strained amidines
  作者：Jacqueline Marchand-Brynaert、Manuel Moya-Portuguez、Dominique Lesuisse、L�on Ghosez

  DOI：10.1039/c39800000173

  日期：——

  The reaction of amide chlorides with N-benzhydrylimines yields azetidin-2-iminium salts, which, upon hydrogenolysis and treatment with base, are converted into 2-amino-1-azetines.

  酰胺氯化物与N-苯甲酰嘧啶的反应生成氮杂环丁烷-2-亚胺盐，其经氢解和碱处理后转化为2-氨基-1-氮杂环丁烷。
• [2+2] Cycloaddition reactions of cationic iron vinylidene complexes
  作者：Anthony G.M. Barrett、Michael A. Sturgess

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83886-1

  日期：1986.1

  Complexes (Ph3P)(Cp)(OC)Fe+CCR12BF−4 underwent [2+2] cycloaddition reactions witn the imines MeNCHR2 to give the corresponding cationic iron (II) 2-azetinylidene adducts.

  络合物（PH 3 P）（CP）（OC）的Fe + CCR 1 2 BF - 4后行[2 + 2]环加成反应WITN亚胺MeNCHR 2，得到相应的阳离子铁（II）2-azetinylidene加合物。