1,3,4-噁二唑,2-(3-硝基苯基)-5-苯基- | 1874-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,4-噁二唑,2-(3-硝基苯基)-5-苯基-
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: phenyl-2 (nitro-3 phenyl)-5 oxadiazole-1,3,4；2-phenyl-5-(3-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole；2-(3-nitro-phenyl)-5-phenyl-[1,3,4]oxadiazole；2-Phenyl-5-<3-nitro-phenyl>-1,3,4-oxadiazol；2-(m-Nitro-phenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol
• CAS: 1874-38-0
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₃
• 分子量: 267.244
• InChiKey: PPAQPCTUYHOPLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-噁二唑,2-(3-硝基苯基)-5-苯基- 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到3-amino-(2-phenyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过 SnCl2 介导的 1,3,4-恶二唑类 ANRORC 类还原重排合成 3-氨基喹唑啉酮

  摘要：

  在此，我们开发了一种新的SnCl 2介导的ANRORC（亲核试剂加成、开环和闭环）类重排，用于合成3-氨基-2-取代-喹唑啉-4(3 H )-one 2-(2-硝基苯基)-5-取代-1,3,4-恶二唑。新方法依赖于溶剂，具有使用绿色溶剂系统（即乙醇/水）、高产率和简单后处理的特点。将溶剂改为乙腈即可独家合成还原产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01973
• 作为产物：
  描述：

  间硝基氯化苄 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,3,4-噁二唑,2-(3-硝基苯基)-5-苯基-
  参考文献：
  名称：

  由N'-（芳甲基）肼或1-（芳甲基）-2-（芳基亚甲基）肼无金属合成1,3,4-二唑

  摘要：

  摘要 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379974

文献信息

• One-Pot, Three Component Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles Catalyzed by Heteropolyacid
  作者：Majid M. Heravi、Vahideh Zadsirjan、Khadijeh Bakhtiari、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1080/15533174.2012.740718

  日期：2013.3.1

  H6[PMo9V3O40] was used as an efficient catalyst for the preparation of 1-aroyl-2-arylidene hydrazines. 2,5-Disubstituted 1,3,4-oxadiazoles have been synthesized by oxidation of 1-aroyl-2-arylidene hydrazines with CrO3 in excellent yields.

  H 6 [PMo 9 V 3 O 40 ]被用作制备1-芳酰基-2-亚芳基肼的有效催化剂。已经通过用CrO 3氧化1-芳基-2-亚芳基肼以优异的产率合成了2，5-二取代的1,3,4-恶二唑。
• Microwave assisted syntheses of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、S.A. Ghasem Housaini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.095

  日期：2004.11

  2,5-Disubstituted 1,3,4-oxadiazoles have been synthesized by oxidation of 1-aroyl-2-arylidene hydrazines with potassium permanganate on the surface of a solid mineral support as well as in mixtures of acetone and water under microwave irradiation.

  通过在固体矿物载体的表面上以及在丙酮和水的混合物中于微波辐射下用高锰酸钾氧化1-芳基-2-亚芳基肼来合成2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。
• Electrosynthesis and screening of novel 1,3,4-oxadiazoles as potent and selective antifungal agents
  作者：Sushma Singh、Laxmi Kant Sharma、Apoorv Saraswat、Ibadur R. Siddiqui、Harbans K. Kehri、Rana K. Pal Singh

  DOI：10.1039/c3ra21904f

  日期：——

  The electrochemical oxidation of aldehyde-N-aroylhydrazone has been studied in the presence of NaClO4 as supporting electrolyte in MeOH solution using cyclic voltammetry and controlled potential electrolysis. The results indicate that intramolecular cyclization of aldehyde-N-aroylhydrazone has been successfully performed at a platinum electrode in an undivided cell with good yields of the corresponding 1,3,4-oxadiazoles at ambient conditions. The reaction products were characterized by spectroscopic methods and a mechanism was deduced from voltammetry studies. The antifungal activity of the synthesized compounds was evaluated on Fusarium oxysporum, Alternaria solani, Candida albicans and Aspergillus niger. The results revealed that all the synthesized compounds have significant antifungal activity against the tested fungi. Among the synthesized derivatives 7b, 7d, 7g, 7h, 7i, 7j and 7r were found to be the most effective antifungal compounds.

  在甲醇溶液中，以NaClO4为支持电解质，通过循环伏安法和控制电位电解法研究了醛-N-芳酰腙的电化学氧化反应。结果表明，在室温条件下，在不分隔的铂电极反应池中，醛-N-芳酰腙成功进行了分子内环化反应，得到了较高产率的相应1,3,4-噁二唑类化合物。通过光谱方法对反应产物进行了表征，并从伏安法研究中推导出反应机理。对合成化合物进行了对 Fusarium oxysporum、Alternaria solani、Candida albicans 和 Aspergillus niger 的抗真菌活性评估。结果显示，所有合成化合物对测试的真菌均显示出显著的抗真菌活性。其中，合成衍生物 7b、7d、7g、7h、7i、7j 和 7r 被发现是最高效的抗真菌化合物。
• I₂-Mediated Oxidative C–O Bond Formation for the Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles from Aldehydes and Hydrazides
  作者：Wenquan Yu、Gang Huang、Yueteng Zhang、Hongxu Liu、Lihong Dong、Xuejun Yu、Yujiang Li、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/jo401751h

  日期：2013.10.18

  A practical and transition-metal-free oxidative cyclization of acylhydrazones into 1,3,4-oxadiazoles has been developed by employing stoichiometric molecular iodine in the presence of potassium carbonate. The conditions of this cyclization reaction also work well with crude acylhydrazone substrates obtained from the condensation of aldehydes and hydrazides. A series of symmetrical and asymmetrical

  通过在碳酸钾存在下使用化学计量的分子碘，已开发出一种实用且无过渡金属的酰基hydr酮成1,3,4-恶二唑的氧化环化反应。该环化反应的条件也适用于由醛和酰肼的缩合得到的粗酰基hydr底物。可以以有效和可扩展的方式方便地生成一系列对称和不对称的2,5-二取代的（芳基，烷基和/或乙烯基）1,3,4-恶二唑。
• Substitution reactions of phenylated aza-heterocycles. Part 1. Nitration of 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazole: a product study using high performance liquid chromatography
  作者：Alexander Blackhall、Donald L. Brydon、Anthony J. G. Sagar、David M. Smith

  DOI：10.1039/p29800000773

  日期：——

  Contrary to a previous literature report, nitration of 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazole (1) under various conditions gives a mixture of all six possible 2,5-bisnitrophenyl derivatives, which may be analysed quantitatively using high performance liquid chromatography. Nitration using nitric acid alone gives mainly the three isomers with p-nitrophenyl groups, i.e.(7), (9), and (10), whereas mixed acids

  与以前的文献报道相反，在各种条件下硝化2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑（1）可以得到所有六种可能的2,5-双硝基苯基衍生物的混合物，可以使用高效液相色谱法对其进行定量分析。液相色谱。单独使用硝酸进行硝化，主要得到具有对硝基苯基基团的三种异构体，即（7），（9）和（10），而混合酸和四氟硼酸硝鎓则主要得到间位硝化产物，即（6），（8） ）和（9）。根据条件，三种2-（硝基苯基）-5-苯基-1,3,4-恶二唑的硝化[即（1）硝化的第二阶段]也显示出产物比率的相当大的变化。