2-(3-硝基苯基)-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑 | 17012-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-硝基苯基)-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 17012-75-8
• 化学式: C₁₄H₈N₄O₅
• 分子量: 312.241
• InChiKey: RWNRIHCCPPEUBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-N'-(4-nitrobenzoyl)benzohydrazide 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以44%的产率得到2-(3-硝基苯基)-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  苯基氮杂杂环的取代反应。第1部分。2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑的硝化：使用高效液相色谱法的产物研究

  摘要：

  与以前的文献报道相反，在各种条件下硝化2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑（1）可以得到所有六种可能的2,5-双硝基苯基衍生物的混合物，可以使用高效液相色谱法对其进行定量分析。液相色谱。单独使用硝酸进行硝化，主要得到具有对硝基苯基基团的三种异构体，即（7），（9）和（10），而混合酸和四氟硼酸硝鎓则主要得到间位硝化产物，即（6），（8） ）和（9）。根据条件，三种2-（硝基苯基）-5-苯基-1,3,4-恶二唑的硝化[即（1）硝化的第二阶段]也显示出产物比率的相当大的变化。

  DOI：

  10.1039/p29800000773

文献信息

• Synthesis, Characterization and Energetic Properties of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Zuoquan Wang、Hong Zhang、Benjamin J. Killian、Farukh Jabeen、Girinath G. Pillai、Heather M. Berman、Michael Mathelier、Ashani J. Sibble、Justin Yeung、Wenfeng Zhou、Peter J. Steel、C. Dennis Hall、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1002/ejoc.201500583

  日期：2015.8

  An efficient cyclization between nitro-substituted benzoic acids and nitro-substituted benzohydrazides affords 1,3,4-oxadiazoles. Facile synthesis and a broad substrate scope produce a range of compounds, some of them with potential as high-energy compounds. Heats of formation (ΔHf) and densities (ρ) were calculated, and heats of decomposition (ΔHd) and combustion (ΔHc) were determined experimentally

  硝基取代的苯甲酸和硝基取代的苯甲酰肼之间的有效环化得到 1,3,4-恶二唑。简便的合成和广泛的底物范围产生了一系列化合物，其中一些具有作为高能化合物的潜力。计算形成热 (ΔHf) 和密度 (ρ)，并通过实验确定分解热 (ΔHd) 和燃烧 (ΔHc)。7种合成化合物的密度通过气体比重测定法测定，并使用EXPLO5程序计算各自的爆速(VD)、爆压(PD)和比冲(ISP)值。2-(2,4-二硝基苯基)-5-(3,5-二硝基苯基)-1,3,4-恶二唑 (4n) 的 X 射线结构揭示了分子的非平面性并提供了晶体密度1.698（在 120 K），接近比重值 1。
• BLACKHALL A.; BRYDON D. L.; SAGAR A. J. G.; SMITH D. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 2 1980, NO 5 773-777
  作者：BLACKHALL A.、 BRYDON D. L.、 SAGAR A. J. G.、 SMITH D. M.

  DOI：——

  日期：——