1,3,4-噁二唑,2-(4-甲氧苯基)-5-(2-噻嗯基)- | 110380-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,3,4-噁二唑,2-(4-甲氧苯基)-5-(2-噻嗯基)-
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-5-thiophen-2-yl-1,3,4-oxadiazole；5-(4-Methoxyphenyl)-2-(2-thienyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 110380-39-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 258.301
• InChiKey: XKYXSOYKEQUVFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  423.6±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N'-(thiophen-2-ylmethylidene)benzohydrazide 在 碘 、 potassium carbonate 、 双氧水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1,3,4-噁二唑,2-(4-甲氧苯基)-5-(2-噻嗯基)-
  参考文献：
  名称：

  碘催化酰基hydr的氧化环化成2,5-取代的1,3,4-恶二唑†

  摘要：

  在室温或环境温度下，在过氧化氢水溶液的存在下，使用催化量的碘，从N-芳酰基yl和N-乙酰hydr开始，开发了一种环境友好的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑合成方法。

  DOI：

  10.1039/c3ra44897e

文献信息

• Trichloroisocyanuric Acid–Mediated One-Pot Synthesis of Unsymmetrical 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles at Ambient Temperature
  作者：D. M. Pore、S. M. Mahadik、U. V. Desai

  DOI：10.1080/00397910802054289

  日期：2008.8.29

  method for the one-pot synthesis of unsymmetrical 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles has been developed using trichloroisocyanuric acid (TCCA) at ambient temperature. A wide variety of aromatic as well as heterocyclic aldehydes exhibit condensation with a variety of acylhydrazines followed by oxidative cyclization to yield corresponding unsymmetrical 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles. The mild nature

  摘要 使用三氯异氰脲酸 (TCCA) 在环境温度下开发了一种一锅法合成不对称 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的有效方法。多种芳香族和杂环醛与多种酰基肼缩合，然后氧化环化产生相应的不对称 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发协议的显着优势。
• An Expeditious and Convenient One Pot Synthesis of 2,5-Disubstituted-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Sabir H. Mashraqui、Shailesh G. Ghadigaonkar、Rajesh S. Kenny

  DOI：10.1081/scc-120021845

  日期：2003.1.8

  Abstract A convenient, one pot procedure is reported for the synthesis of a variety of 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles by condensing mono-arylhydrazides with acid chlorides in HMPA solvent under the microwave heating. The yields are good to excellent, the process is rapid and does not need any added acid catalyst or dehydrating reagent.

  摘要 报道了一种方便的单锅法，通过在 HMPA 溶剂中在微波加热下将单芳基酰肼与酰氯缩合来合成各种 2,5-二取代-1,3,4-恶二唑。收率从好到极好，过程快速，无需添加任何酸催化剂或脱水剂。
• Direct Palladium‐Catalyzed C5‐Arylation of 1,3,4‐Oxadiazoles with Aryl Chlorides Promoted by Bis(di‐isopropylphosphino) Ferrocene
  作者：Loris Gelin、Henri Sabbadin、Hélène Cattey、Paul Fleurat‐Lessard、Jean‐Cyrille Hierso、Julien Roger

  DOI：10.1002/ejoc.202400212

  日期：2024.6.3

  The palladium-catalyzed direct arylation of 1,2,4-oxadiazoles proceeds efficiently at low catalyst loading (0.5 to 1 mol %) with the decisive assistance of sterically constrained ferrocenyldiphosphane ligands. This protocol tolerates electron-donating and electron-withdrawing substituents on the (heteroaryl)aryl halide.

  在空间约束的二茂铁基二膦配体的决定性帮助下，钯催化的 1,2,4-恶二唑的直接芳基化反应在低催化剂负载量（0.5 至 1 mol %）下有效进行。该方案允许（杂芳基）芳基卤化物上的给电子和吸电子取代基。
• 10.2174/157017861466617081115
  作者：Khan, P. Rasvan、Durgaprasad、Reddy, S. Gopal、Reddy, G. Raveendra、Hussein, Ibnelwaleed A.、Reddy, B.V. Subba

  DOI：10.2174/157017861466617081115

  日期：——
• PATSENKER L. D.; SHKUMAT A. P.; ADONINA N. V.; POLYAKOV V. K.; LAVRUSHIN +, YKP. XIM. ZH., 53,(1987) N 6, 628-631
  作者：PATSENKER L. D.、 SHKUMAT A. P.、 ADONINA N. V.、 POLYAKOV V. K.、 LAVRUSHIN +

  DOI：——

  日期：——