1,3,5-三(异丁基)-六氢-1,3,5-三嗪 | 33489-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪烷类
• 中文名称: 1,3,5-三(异丁基)-六氢-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 1,3,5-triisobutyl-1,3,5-triazinane
• 英文别名: 1,3,5-tris(2-methylpropyl)-1,3,5-triazinane
• CAS: 33489-88-2
• 化学式: C₁₅H₃₃N₃
• 分子量: 255.447
• InChiKey: QSHAYRSBADSRPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三(异丁基)-六氢-1,3,5-三嗪 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 N-甲基异丁基胺
  参考文献：
  名称：

  通过锌/盐酸还原 1,3,5-三（烷基）-六氢-1,3,5-三嗪，方便地制备纯 N-甲基烷基胺

  摘要：

  N-甲基-烷基胺可以通过1,3,5-三（烷基）-六氢）-1,3,5-三嗪在-5°滴加过程中用锌/盐酸还原而快速方便地获得。纯度 (GC) 约为 95%。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170306
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 异丁胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到1,3,5-三(异丁基)-六氢-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  通过Castagnoli–Cushman反应轻松获得3-未取代的四氢异喹啉酸

  摘要：

  摘要 迄今为止，未描述的3-未取代的四氢异喹啉酸（分别分离为各自的甲酯）是通过未催化的，热促进的高邻苯二甲酸酐（HPA）的Castagnoli-Cushman反应（CCR）和一系列1,3,5-而获得的。三嗪类。在某些情况下，观察到的中等产率很可能与在这些反应中也形成的持久性杂质有关。新的支架有望发现新的医学用途（与传统的CCR加合物相比），因为它在3位上没有取代基。 迄今为止，未描述的3-未取代的四氢异喹啉酸（分别分离为各自的甲酯）是通过未催化的，热促进的高邻苯二甲酸酐（HPA）的Castagnoli-Cushman反应（CCR）和一系列1,3,5-而获得的。三嗪类。在某些情况下，观察到的中等产率很可能与在这些反应中也形成的持久性杂质有关。新的支架有望发现新的医学用途（与传统的CCR加合物相比），因为它在3位上没有取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591923

文献信息

• Access to Imidazolidines via 1,3-Dipolar Cycloadditions of 1,3,5-Triazinanes with Aziridines
  作者：Liang Tu、Zhenghui Li、Tao Feng、Shuyan Yu、Rong Huang、Jing Li、Wenxuan Wang、Yongsheng Zheng、Jikai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01959

  日期：2019.9.6

  The unprecedented 1,3-dipolar cycloaddition of 1,3,5-triazinanes and aziridines has been described. With readily available starting material, this method offers efficient access to a wide range of functionalized imidazolidine derivatives in moderate to good yields (up to 92%) under mild conditions. Preliminary mechanistic investigations show that the ring opened zwitterionic pathway product dominated

  已经描述了前所未有的1,3,5-三嗪并与氮丙啶的1,3-偶极环加成反应。使用容易获得的起始原料，该方法可在温和条件下以中等至良好的收率（高达92％）有效获得各种功能化的咪唑烷衍生物。初步的机理研究表明，开环的两性离子途径产物比二阶亲核取代样产物占优势。该方案是非常有前途的，因为该反应是可扩展的，并且可以将产物通用转化为其他官能化的咪唑烷。
• Access to Chiral Tetrahydroquinazolines/1,3-Benzoxazines via Iridium-Catalyzed Asymmetric [4 + 2] Cycloaddition
  作者：Shengbiao Tang、Zhangru Cheng、Peng Zhang、Ying Shao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01004

  日期：2023.5.26

  An iridium-catalyzed asymmetric [4 + 2] cycloaddition of 1,3,5-triazinanes with 2-(1-hydroxyallyl)anilines/2-(1-hydroxyallyl)phenols has been developed, providing a straightforward and efficient approach to a wide range of tetrahydroquinazolines in good yields and excellent enantioselectivities (up to >99% ee). Typically, chiral 1,3-benzoxazines, which are challenging substrates in asymmetric [4 +

  已开发出铱催化的 1,3,5-三嗪与 2-(1-羟基烯丙基)苯胺/2-(1-羟基烯丙基)苯酚的不对称 [4 + 2] 环加成反应，提供了一种直接有效的方法来广泛一系列四氢喹唑啉具有良好的产率和出色的对映选择性（高达 >99% ee）。通常，手性 1,3-苯并恶嗪是不对称 [4 + 2] 环加成中具有挑战性的底物，可以通过该协议以出色的对映选择性获得。
• Kondensierte Diazepinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0417631A2

  公开（公告）日：1991-03-20

  Kondensierte Diazepinone der allgemeinen Formel I

  通式 I 的缩合二氮杂卓酮
• 175. The reduction products of certain cyclic methyleneamines. Part II
  作者：John Graymore

  DOI：10.1039/jr9320001353

  日期：——
• Torres, Martin; Vega, Juan C., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 106, # 1-4, p. 125 - 130
  作者：Torres, Martin、Vega, Juan C.

  DOI：——

  日期：——