1,3,5-三{4-[2-(4-吡啶基)乙炔基]苯基}苯 | 247069-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三{4-[2-(4-吡啶基)乙炔基]苯基}苯
• 英文名称: 1,3,5-tris{4-[2-(4-pyridyl)ethynyl]phenyl}benzene
• 英文别名: 1,3,5-tris{4[(4-pyridyl)ethynyl]phenyl}benzene；1,3,5-tris[4-[4(-pyridyl)ethyl]phenyl]benzene；4-[2-[4-[3,5-Bis[4-(2-pyridin-4-ylethynyl)phenyl]phenyl]phenyl]ethynyl]pyridine
• CAS: 247069-45-0
• 化学式: C₄₅H₂₇N₃
• 分子量: 609.729
• InChiKey: UMNHECWTEOAAKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C
• 沸点：
  817.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) acetate dihydrate 、 1,3,5-三{4-[2-(4-吡啶基)乙炔基]苯基}苯 、 zinc 5,15-dimesithyl-10,20-bis(4-ethynylphenyl)porphyrin 、 5,15-dimesityl-10,20-bis(3-iodophenyl)porphyrin 在 Pd₂(dba)3 As(Ph)3 作用下， 以 三氯乙烯 、 甲苯 为溶剂， 以5.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  卟啉六聚体中的模板导向合成、激发态光动力学和电子通信

  摘要：

  为了研究分子光子学应用的新结构，制备了一种形状持久的环状六聚体结构 (cyclo-Zn3Fb3U-p/m)，它由三个游离碱 (Fb) 卟啉和三个通过中间位置连接的锌卟啉组成二苯乙炔单元。该合成涉及 Pd 介导的 p/p 取代二乙炔基锌卟啉和 am/m 取代二碘 Fb 卟啉的偶联，形成 p/m 取代二苯乙炔键。在三吡啶基模板存在下，环-Zn3Fb3U-p/m 的分离产率为 5.3%。该阵列具有 C3v 对称性，最短路径上有 108 个原子，整个腔体的面对面距离约为 35 A。环-Zn3Fb3U-p/m 中锌卟啉的激发态寿命为 17 ps，给出每个相邻 Fb 卟啉的能量转移率为 ktrans = (34 ps)-1 和 Φtrans = 99.2% 的量子效率。该速率与具有相同接头的二聚体 (ZnFbU-p/m) 相当，但比 ap/p 连接的 ZnFb 二聚体慢，...

  DOI：

  10.1021/ja991730d
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 copper(l) iodide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二乙胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3,5-三{4-[2-(4-吡啶基)乙炔基]苯基}苯
  参考文献：
  名称：

  环状六聚卟啉阵列的合理合成，用于研究自组装光收集系统。

  摘要：

  卟啉的两个新的环状六聚体阵列已经以合理，会聚的方式制备。每个环状六聚体中的卟啉通过联苯乙炔连接剂连接，提供直径约35 A的轮状阵列。一个阵列由5个锌（Zn）卟啉和1个游离碱（Fb）卟啉（环-Zn（5 ）FbU），而另一个则由两个锌卟啉和一个Fb卟啉的交替序列组成（cyclo-Zn（2）FbZn（2）FbU）。先前的合成采用单烧瓶模板指导的方法，并得到交替的Zn和Fb卟啉或所有Zn卟啉。更多样化的金属化图案对于操纵阵列中激发态能量的流动具有吸引力。每个阵列的合理合成采用了三个Pd介导的偶联反应，以及四个带有二乙炔基，二碘，溴/碘或碘/乙炔基的四芳基卟啉构件。通过卟啉五聚体+卟啉单体的反应或两个卟啉三聚体的连接来实现产生环状六聚体的最终闭环。在存在三吡啶基模板的情况下，5 +1和3 + 3反应的产率为10％至13％。在没有模板的情况下的5 +1反应以3.5％的产率进行，从而确定了结构对环状六聚体形成的贡献。3

  DOI：

  10.1021/jo010742q

文献信息

• Convergent synthesis of multiporphyrin light-harvesting rods
  申请人：——

  公开号：US20030111108A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  The present invention provides a convergent method for the synthesis of light harvesting rods. The rods are oligomers of the formula A 1 (A b+1 ) b , wherein b is at least 1, A 1 through A b+1 are covalently coupled rod segments, and each rod segment A 1 through A 1+b comprises a compound of the formula X 1 (X m+1 ) m wherein m is at least 1 and X 1 through X m+1 are covalently coupled porphyrinic macrocycles. Light harvesting arrays and solar cells containing such light harvesting rods are also described, along with intermediates useful in such methods and rods produced by such methods.

  本发明提供了一种合成采光棒的聚合方法。采光棒是式 A 的低聚物 1 (A b+1 ) b 其中 b 至少为 1，A 1 到 A b+1 是共价偶联的杆段，每个杆段 A 1 到 A 1+b 包括式 X 1 (X m+1 ) m 其中 m 至少为 1，X 1 到 X m+1 是共价偶联的卟啉大环。此外，还介绍了包含此类采光棒的采光阵列和太阳能电池，以及用于此类方法的中间体和通过此类方法生产的采光棒。
• US6603070B2
  申请人：——

  公开号：US6603070B2

  公开（公告）日：2003-08-05
• Rational Syntheses of Cyclic Hexameric Porphyrin Arrays for Studies of Self-Assembling Light-Harvesting Systems
  作者：Lianhe Yu、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo010742q

  日期：2001.11.1

  achieved by reaction of a porphyrin pentamer + porphyrin monomer or the joining of two porphyrin trimers. In the presence of a tripyridyl template, the yields of the 5 + 1 and 3 + 3 reactions ranged from 10 to 13%. The 5 + 1 reaction in the absence of the template proceeded in 3.5% yield, thereby establishing the structure-directed contribution to cyclic hexamer formation. The 3 + 3 route relied on successive

  卟啉的两个新的环状六聚体阵列已经以合理，会聚的方式制备。每个环状六聚体中的卟啉通过联苯乙炔连接剂连接，提供直径约35 A的轮状阵列。一个阵列由5个锌（Zn）卟啉和1个游离碱（Fb）卟啉（环-Zn（5 ）FbU），而另一个则由两个锌卟啉和一个Fb卟啉的交替序列组成（cyclo-Zn（2）FbZn（2）FbU）。先前的合成采用单烧瓶模板指导的方法，并得到交替的Zn和Fb卟啉或所有Zn卟啉。更多样化的金属化图案对于操纵阵列中激发态能量的流动具有吸引力。每个阵列的合理合成采用了三个Pd介导的偶联反应，以及四个带有二乙炔基，二碘，溴/碘或碘/乙炔基的四芳基卟啉构件。通过卟啉五聚体+卟啉单体的反应或两个卟啉三聚体的连接来实现产生环状六聚体的最终闭环。在存在三吡啶基模板的情况下，5 +1和3 + 3反应的产率为10％至13％。在没有模板的情况下的5 +1反应以3.5％的产率进行，从而确定了结构对环状六聚体形成的贡献。3
• Template-Directed Synthesis, Excited-State Photodynamics, and Electronic Communication in a Hexameric Wheel of Porphyrins
  作者：Junzhong Li、Arounaguiry Ambroise、Sung Ik Yang、James R. Diers、Jyoti Seth、Christopher R. Wack、David F. Bocian、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/ja991730d

  日期：1999.9.1

  architecture (cyclo-Zn3Fb3U-p/m) has been prepared that is comprised of three free base (Fb) porphyrins and three zinc porphyrins linked at the meso-positions via diphenylethyne units. The synthesis involves the Pd-mediated coupling of a p/p-substituted diethynyl Zn porphyrin and a m/m-substituted diiodo Fb porphyrin, forming p/m-substituted diphenylethyne linkages. The isolated yield of cyclo-Zn3Fb3U-p/m

  为了研究分子光子学应用的新结构，制备了一种形状持久的环状六聚体结构 (cyclo-Zn3Fb3U-p/m)，它由三个游离碱 (Fb) 卟啉和三个通过中间位置连接的锌卟啉组成二苯乙炔单元。该合成涉及 Pd 介导的 p/p 取代二乙炔基锌卟啉和 am/m 取代二碘 Fb 卟啉的偶联，形成 p/m 取代二苯乙炔键。在三吡啶基模板存在下，环-Zn3Fb3U-p/m 的分离产率为 5.3%。该阵列具有 C3v 对称性，最短路径上有 108 个原子，整个腔体的面对面距离约为 35 A。环-Zn3Fb3U-p/m 中锌卟啉的激发态寿命为 17 ps，给出每个相邻 Fb 卟啉的能量转移率为 ktrans = (34 ps)-1 和 Φtrans = 99.2% 的量子效率。该速率与具有相同接头的二聚体 (ZnFbU-p/m) 相当，但比 ap/p 连接的 ZnFb 二聚体慢，...