1,3,5-三氯-2-亚硝基苯 | 1196-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三氯-2-亚硝基苯
• 英文名称: 2,4,6-trichloronitrosobenzene
• 英文别名: 1,3,5-trichloro-2-nitroso-benzene；1,3,5-Trichlor-2-nitroso-benzol；1,3,5-Trichloro-2-nitrosobenzene
• CAS: 1196-13-0
• 化学式: C₆H₂Cl₃NO
• 分子量: 210.447
• InChiKey: ASVJEKOYAPBKKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三氯-2-亚硝基苯 在 磺酰胺 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2,2-sulfonyl-bis-1-(2,4,6-trichlorophenyl)diazene-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Sulfonyldiazene-N-oxides

  摘要：

  Sulfonyldiazene-N-oxides 2 and 3 were obtained by treatment of sulfamide with nitroso compounds 1 in the presence of 1,3-dibromoisocyanurate (DBI) in neutral and acid media.

  DOI：

  10.1007/bf00699839
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯胺 在 sodium tungstate 、 磷酸 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以57%的产率得到1,3,5-三氯-2-亚硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Mel'nikov, E. B.; Suboch, G. A.; Belyaev, E. Yu., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 12, p. 1640 - 1642

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-ethylidene-N-isopropyl amine 在 1,3,5-三氯-2-亚硝基苯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到N,N'-二异丙基乙烷-1,2-二亚胺
  参考文献：
  名称：

  Aurich, Hans Guenter; Heinrich, Josef-Michael; Wassmuth, Georg, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 7, p. 3062 - 3077

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic reduction of nitrosobenzene by carbon monoxide using nitrosobenzene complexes of transition metals
  作者：G. Vasapollo、C.F. Nobile、P. Giannoccaro、F. Allegretta

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80726-3

  日期：1984.12

  New nitrosoarene complexes of ruthenium(II), palladium(II), platinum(II) and rhodium(I) have been synthesized. Their reactions with carbon monoxide have been studied in the solid state and in ethanol suspension. The results suggest formation of a nitrene intermediate. The catalytic reduction of nitrosobenzene has been also studied; azoxybenzene and urethane are the main products in ethanol whereas

  合成了钌（II），钯（II），铂（II）和铑（I）的新亚硝基芳烃配合物。已经研究了它们在固态和乙醇悬浮液中与一氧化碳的反应。结果表明形成了氮烯中间体。还研究了亚硝基苯的催化还原。乙氧基苯和氨基甲酸酯是乙醇中的主要产物，而乙氧基苯，异氰酸苯酯和二苯脲是在苯中获得的。温度和一氧化碳压力的增加导致羰基化产物的产率增加。
• The reaction of polyhalonitrosoarenes with 1-morpholinocyclohexene
  作者：L. M. Gornostaev、N. V. Geets、E. A. Bocharova、G. A. Stashina、S. I. Firgang

  DOI：10.1007/s11172-007-0022-3

  日期：2007.1

  The addition of 1-morpholinocyclohexene to the nitroso group of polyhalonitrosoarenes gives N-(2-morpholinocyclohex-2-enyl)-N-(polyhalophenyl)hydroxylamines.

  将 1-吗啉环己烯加到多卤代异烯烃的亚硝基上，可得到 N-（2-吗啉环己-2-烯基）-N-（多卤苯基）羟胺。
• Reactions of polyhalonitrosoarenes with phenylacetylene
  作者：L. M. Gornostaev、N. V. Geets、E. A. Bocharova、G. A. Stashina、S. I. Firgang、A. F. Smol’yakov

  DOI：10.1007/s11172-010-0098-z

  日期：2010.2

  Phenylacetylene reacts with polyhalonitrosoarenes to give two isomers of 1-phenyl-1,2-bis(2,4,6-trihalophenylnitrono)ethane.

  苯乙炔与多卤代异烯烃反应生成 1-苯基-1,2-双（2,4,6-三卤苯基硝基）乙烷的两种异构体。
• Spin Trapping of Radical Intermediates Generated by the Oxidation of Substituted 4-Methylphenols
  作者：Petr Majzlík、Ladislav Omelka、Renata Superatová、Petra Holubcová

  DOI：10.1002/hlca.201000431

  日期：2011.7

  nitrones. When the starting phenol contained bulky tBu groups in ortho‐position (see 2,6‐di(tert‐butyl)‐4‐methylphenol (1a)), the stable 2,6‐di(tert‐butyl)‐4R‐phenoxy radicals (R=CHN+(O−)X) were detected as the final radical products. The indirect evidence of nitrones in the reaction mixture was performed in one case by the reaction with a RO radicals.

  一系列取代的4-甲基酚类的1和2用氧化的PbO 2中的亚硝基化合物的存在3 - 10。建立了在反应混合物中亚硝基自旋陷阱形成的苄基加合物，这表明H原子是从1或2的甲基取代基中抽象出来的。在连续的步骤中，加合物进一步重排为相应的硝酮。当起始酚在邻位含有庞大的t Bu基团时（请参见2,6-di（叔丁基）-4-甲基苯酚（1a）），则稳定的2,6-di（叔丁基）丁基）-4R -苯氧基的基团（R =  CHN +（O - ） X）被检测为最终基团的产品。在一种情况下，通过与RO自由基的反应来进行反应混合物中硝酮的间接证据。
• Novel reaction of 1-aryl-2-bromodiazene 1-oxides with olefins. Synthesis of 1-aryl-2-(2-bromoalkyl)diazene 1-oxides
  作者：A. M. Churakov、A. Yu. Tyurin、E. L. Goncharova、S. L. Ioffe、Yu. A. Strelenko、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/bf00696922

  日期：1995.5

  The addition of 1-aryl-2-bromodiazene 1-oxides to olefins yields 1-aryl-2-(2-bromoalkyl)diazene 1-oxides (4). A radical mechanism of the reaction has been suggested. Compounds4 decompose to give bromohydrazones of formaldehyde and aldehydes. The structural factors that affect the rate of this process are discussed.

  1-芳基-2-溴二氮烯1-氧化物与烯烃的加成产生1-芳基-2-(2-溴烷基)二氮烯1-氧化物(4)。已经提出了该反应的自由基机制。化合物 4 分解产生甲醛和醛的溴腙。讨论了影响该过程速率的结构因素。