1,3,5-三氯-2-异氰基苯 | 157766-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三氯-2-异氰基苯
• 英文名称: 2,4,6-trichlorophenyl isocyanide
• 英文别名: 1,3,5-trichloro-2-isocyanobenzene
• CAS: 157766-10-4
• 化学式: C₇H₂Cl₃N
• 分子量: 206.459
• InChiKey: FXJGRGSNBWBJRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三氯-2-异氰基苯 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发光异氰基o（I）配合物的设计：光物理性质和辅助配体的影响

  摘要：

  尽管在异氰基过渡金属络合物中报告了很好的MLCT [dπ（M）→​​π*（CNR）]跃迁，但未对来自MLCT [dπ（M）→​​π*（CNR）]的具有磷光的发光络合物进行广泛的研究。为了提供具有发射3 MLCT [dπ（Re）→π*（CNR）]激发态的磷光rh（I）配合物的设计策略的见解，已合成了一系列五异氰基rh（I）配合物。与大多数报道的带有未取代或烷基或单或卤素取代的苯基异氰化物配体的五或六异氰基rh（I）络合物相反，这些络合物仅在77 K玻璃状介质中表现出光致发光，发现所有这些络合物的溶液均显示出磷光在室温下。对它们的发射特性的详细研究表明，它们是从3 MLCT [dπ（Re）→π*（CNR）]激发态与LL'CT特性混合。已经表明，异氰酸酯配体上的强吸电子取代基可以降低MLCT [dπ（Re）→π*（CNR）]状态的能量并提高失活的配体场态。这些效应是使五异氰基rh（I）配合物发光

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b02536
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4,6-trichlorophenyl)formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.07h， 以70%的产率得到1,3,5-三氯-2-异氰基苯
  参考文献：
  名称：

  异氰化物2.0

  摘要：

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛

  DOI：

  10.1039/d0gc02722g

文献信息

• Magnesium Aldimines Prepared by Addition of Organomagnesium Halides to 2,4,6‐Trichlorophenyl Isocyanide: Synthesis of 1,2‐Dicarbonyl Derivatives
  作者：Kuno Schwärzer、Andreas Bellan、Maximilian Zöschg、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201900903

  日期：2019.7.17

  The selective addition of organomagnesium reagents to 2,4,6‐trichlorophenyl isocyanide leading to magnesiated aldimines is reported. These aldimines react with Weinreb amides, ketones, or carbonates to provide the corresponding carbonyl derivatives after acidic cleavage. This allows for an efficient synthesis of 1,2‐dicarbonyl compounds and α‐hydroxy ketones.

  据报道有选择地将有机镁试剂添加到2,4,6-三氯苯基异氰化物中，生成镁化的亚胺。这些醛亚胺与Weinreb酰胺，酮或碳酸盐反应，在酸性裂解后可提供相应的羰基衍生物。这样可以有效地合成1,2-二羰基化合物和α-羟基酮。
• Electrochemical generation of alkyl and aryl isocyanides
  作者：Antoio Guirado、Andrés Zapata、Jesús L. Gómez、Luis Trabalón、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00509-8

  日期：1999.7

  An efficient and widely applicable reagent-free method for the synthesis of alkyl and aryl isocyanides has been established. The electrochemical reduction of alkyl and aryl carbonimidoyl dichlorides under constant cathode potential leads to the corresponding isocyanides in almost quantitative yields. The availability of the starting materials, the mildness of the reaction conditions as well as the

  已经建立了一种有效且广泛适用的无试剂合成烷基和芳基异氰酸酯的方法。在恒定的阴极电势下，烷基和芳基碳亚氨基二氯的电化学还原反应以几乎定量的产率得到相应的异氰化物。起始原料的可用性，反应条件的温和性以及产物的容易分离是该方法的值得注意的有利特征。
• Synthesis, characterization and photophysical study of a series of neutral isocyano rhodium(I) complexes with pyridylindolide ligands
  作者：Wing-Kin Chu、Larry Tso-Lun Lo、Shek-Man Yiu、Chi-Chiu Ko

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.06.032

  日期：2011.10

  Pyridylindole ligand and its chloro substituted derivatives have been synthesized and incorporated into the square planar bis(phenylisocyano) rhodium(I) complexes to give a series of neutral rhodium(I) complexes with general formula of [Rh(X-pyind)(CNR)2] (R = 2,6-(CH3)2-4-BrC6H2, 2,4-Cl2-6-(CH3O)C6H2, 2,4,6-Br3C6H2, 2,4,6-Cl3C6H2; L = 2-(2′-pyridyl)indole, 5-chloro-2-(2′-pyridyl)indole, 4,6-dichl

  合成了吡啶基吲哚配体及其氯取代的衍生物，并将其掺入方形平面双（苯基异氰基）铑（I）配合物中，得到一系列通式为[Rh（X-pyind）（CNR）的中性铑（I）配合物2〕（R = 2,6-（CH 3）2 -4-BRC 6 ħ 2，2,4-CL 2 -6（CH 3 ℃）6 ħ 2，2,4,6-溴3 ç 6 ħ 2，2,4,6-氯3 c ^ 6 ħ 2; L ＝ 2-（2′-吡啶基）吲哚，5-氯-2-（2′-吡啶基）吲哚，4，6-二氯-2-（2′-吡啶基）吲哚）。两种络合物前体[Rh（cod）（Cl-pyind）]和[Rh（cod）（Cl 2 pyind）]和目标络合物[Rh（pyind）（CNC 6 H 2 -2,4-Cl）的结构通过X射线晶体学测定2 -6-（OCH 3））2 ]。还研究了这些配合物的紫外可见吸收特性及其对温度变化的响应。
• Synthesis, Characterization, and Photophysical and Emission Solvatochromic Study of Rhenium(I) Tetra(isocyano) Diimine Complexes
  作者：Chi-Chiu Ko、Jacky Wai-Kit Siu、Apple Wai-Yi Cheung、Shek-Man Yiu

  DOI：10.1021/om200074t

  日期：2011.5.23

  A new series of rhenium(I) tetra(isocyano) diimine complexes ([Re(CNR)4(N–N)]+, where R = 4-IC6H4, 4-BrC6H4, 4-Br-2,6-Me2C6H2, 2,4,6-Cl3C6H2, 2,4,6-Br3C6H2, 2,4-Cl2-6-MeOC6H2 and N–N = bpy, (MeO)2bpy, tBu2bpy, phen, 1-methyl-2-(2′-pyridyl)imidazole) with various isocyanide and diimine ligands of diverse electronic and steric natures has been synthesized and characterized. The X-ray crystal structures

  一系列新铼（I）的四（异）二亚胺络合物（[重（CNR）4（N-N）] +，其中R = 4-IC 6 ħ 4，4- BRC 6 ħ 4，4- BR- 2,6-ME 2 c ^ 6 ħ 2，2,4,6-氯3 c ^ 6 ħ 2，2,4,6-溴3 c ^ 6 ħ 2，2,4-CL 2 -6-MeOC 6 H ^ 2并且N–N = bpy，（MeO）2 bpy，t Bu 2已合成并表征了具有各种电子和空间性质的各种异氰化物和二亚胺配体的bpy，phen，1-甲基-2-（2'-吡啶基）咪唑）。还确定了四个目标配合物的X射线晶体结构。这些复合物显示出橙色到红色的MLCT（dπ（Re）→π*（N–N））磷光。给定亚微秒溶液的发射寿命，已经进行了纳秒瞬态吸收光谱研究。还报道了这些配合物的发射溶剂化行为和电化学性质及其结构相关性。
• Aggregation and DNA Intercalation Properties of Di(isocyano) Rhodium(I) Diimine Complexes
  作者：Larry Tso-Lun Lo、Wing-Kin Chu、Chun-Yat Tam、Shek-Man Yiu、Chi-Chiu Ko、Sung-Kay Chiu

  DOI：10.1021/om200723j

  日期：2011.11.14

  A series of di(isocyano) rhodium(I) diimine complexes has been synthesized and characterized. Owing to the aggregation affinity of these complexes, they were found to exhibit thermochromism. To provide further insights into the aggregation affinity of these complexes, the enthalpy (Delta H) and entropy (Delta S) changes of dirnerizations of some of the complexes have been determined. In addition, the DNA intercalation properties of these complexes have also been investigated by the DNA unwinding assay.