1,3,5-三甲基-2-亚硝基苯 | 1196-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三甲基-2-亚硝基苯
• 英文名称: 2-nitrosomesitylene
• 英文别名: 2,4,6-trimethylnitrosobenzene；Nitrosomesitylen；nitrosomesitylene；2,4,6-Trimethylnitrosobenzol；1,3,5-trimethyl-2-nitrosobenzene
• CAS: 1196-12-9
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: FEKDDEQYKDNKJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三甲基-2-亚硝基苯 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2,4,6-Trimethyl-azobenzol
  参考文献：
  名称：

  Grammaticakis, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1957, vol. 245, p. 1145,1147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基三甲基碘化铵 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 生成 1,3,5-三甲基-2-亚硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Ingold; Piggott, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Titania-Supported Gold Nanoparticles Catalyze the Selective Oxidation of Amines into Nitroso Compounds in the Presence of Hydrogen Peroxide
  作者：Stella Fountoulaki、Petros L. Gkizis、Theodoros S. Symeonidis、Eleni Kaminioti、Athanasia Karina、Ioannis Tamiolakis、Gerasimos S. Armatas、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1002/adsc.201500957

  日期：2016.4.28

  titania‐supported gold nanoparticles (Au/TiO2) was studied for the selective oxidation of amines into nitroso compounds using hydrogen peroxide (H2O2). Gold nanoparticles deposited on Degussa P25 polymorphs of titania (TiO2) have been found to promote the selective formation of a variety of nitroso arenes in high yields and selectivities, even in a large‐scale synthesis. In contrast, alkyl amines are

  在本文中，研究了用二氧化钛负载的金纳米颗粒（Au / TiO 2）的催化活性，以利用过氧化氢（H 2 O 2）将胺选择性氧化为亚硝基化合物。已经发现，沉积在二氧化钛（TiO 2）的Degussa P25多晶型物上的金纳米颗粒即使在大规模合成中也能以高收率和选择性促进多种亚硝基芳烃的选择性形成。相反，在所检查的条件下，烷基胺被氧化成相应的肟。动力学研究表明，被给电子基团取代的芳基胺的氧化速度快于具有吸电子功能的相应胺。一系列哈密特动力学分析对-X-取代的芳基胺牵连的电子转移（ET）机制（ρ= -1.15），用于与伴随形成相应的氧化反应ñ -芳基羟胺作为可能的中间。我们还表明，在存在1,3-环己二烯的情况下，芳基胺的氧化方案可导致二烯与原位形成的亚硝基芳烃之间相应的杂Diels-Alder加合物的出色收率。
• Synthesis of Di(hetero)arylamines from Nitrosoarenes and Boronic Acids: A General, Mild, and Transition-Metal-Free Coupling
  作者：Silvia Roscales、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00473

  日期：2018.3.16

  The synthesis of di(hetero)arylamines by a transition-metal-free cross-coupling between nitrosoarenes and boronic acids is reported. The procedure is experimentally simple, fast, mild, and scalable and has a wide functional group tolerance, including carbonyls, nitro, halogens, free OH and NH groups. It also permits the synthesis of sterically hindered compounds.

  据报道，通过亚硝基芳烃和硼酸之间的无过渡金属交叉偶联来合成二（杂）芳基胺。该方法实验上简单，快速，温和且可扩展，并且具有宽泛的官能团耐受性，包括羰基，硝基，卤素，游离的OH和NH基团。它还允许合成位阻化合物。
• An umpolung approach toward N-aryl nitrone construction: a phosphine-mediated addition of 1,2-dicarbonyls to nitroso electrophiles
  作者：Aditi P. Chavannavar、Allen G. Oliver、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1039/c4cc05044d

  日期：——

  An umpolung strategy toward the chemoselective construction ofN-aryl nitrones employing a phosphine-mediated addition of 1,2-dicarbonyls to nitroso arenes is described.

  一种通过膦介导的1,2-二羰基物质加到亚硝基芳烃的化学选择性构建N-芳基亚硝酮的反相策略被描述。
• Nitrosation of Aryl and Heteroaryltrifluoroborates with Nitrosonium Tetrafluoroborate
  作者：Gary A. Molander、Livia N. Cavalcanti

  DOI：10.1021/jo300551m

  日期：2012.5.4

  converted into a variety of different substituents in a late synthetic stage. In this paper, we disclose a mild, selective, and convenient method for the ipso-nitrosation of organotrifluoroborates using nitrosonium tetrafluoroborate (NOBF4). Aryl- and heteroaryltrifluoroborates were converted into the corresponding nitroso products in good to excellent yields. This method proved to be tolerant of a broad range

  有机三氟硼酸盐已成为用于合成官能化芳基和杂芳基化合物的有毒和空气和水分敏感有机金属物种的替代品。已经表明，三氟硼酸盐部分可以很容易地在合成后期转化为各种不同的取代基。在本文中，我们公开了一种温和的，选择性的和方便的方法为本位使用亚硝鎓四氟硼酸盐（NOBF organotrifluoroborates的-nitrosation 4）。芳基和杂芳基三氟硼酸盐以良好到极好的收率转化为相应的亚硝基产物。这种方法被证明可以容忍广泛的官能团。
• N-halogeno-compounds. Part 9 [1]. Azoxy- and azo-arenes derived from 4-(dichloroamino)tetrafluoropyridine; crystal structure of trans-2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2,4,6-trimethylphenyl-onn-azoxy)pyridine
  作者：Ronald E. Banks、Ismail M. Farhat、Roy Fields、Robin G. Pritchard、Mohamad M. Saleh

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80544-8

  日期：1985.7

  3,5,6-tetrafluoro-4-pyridyl); de-oxygenation of the first three with triphenylphosphine or triethyl phosphite gave the corresponding azo-compounds, and the reverse reaction was achieved in the case of pyFNNC6H2Me3-2,4,6 using peroxytrifluoroacetic acid. Thermolysis of 4-azidotetrafluoropyridine in the presence of pentafluoronitrosobenzene provided the perfluorinated azoxy-compound pyFN()C6F5. X-Ray

  所述nitrosoarenes ARNO（AR = C 6 H ^ 5，2-MEC 6 ħ 4，2,4,6-ME 3 c ^ 6 ħ 2和C 6 ˚F 5）已经被冷凝与4-（dichloroamino） -四氟以提供氧化偶氮化合物PY ˚F N （）中的Ar（PY ˚F = 2,3,5,6-四氟-4-吡啶基）; 前三个与三苯基膦或亚磷酸三乙酯，得到相应的偶氮化合物，和反向反应的py的情况下实现的去氧合˚F NNC 6 ħ 2我3-2,4,6使用过氧三氟乙酸。在pentafluoronitrosobenzene的存在下4- azidotetrafluoropyridine的热解所提供的全氟化氧化偶氮化合物PY ˚F N （）C 6 ˚F 5。X射线的方法已被用来确定PY的分子几何结构˚F N （）C 6 H ^ 2我3 -2,4,6-。