2,4,6-Trimethyl-azobenzol | 29418-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2,4,6-Trimethyl-azobenzol
• 英文别名: 2,4,6-Trimethylazobenzene；phenyl-(2,4,6-trimethylphenyl)diazene
• CAS: 29418-26-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: HSXDWUCJEMWGMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  19.5 °C
• 沸点：
  362.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-Trimethyl-azobenzol 在 sodium tetrahydroborate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 potassium nitrate 、 copper(l) chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,6-二氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  阴离子配体促进选择性的C–F键还原消除，使C（sp 2）–H氟化†

  摘要：

  报道了有关阴离子配体促进选择性C–H键氟化的详细机理研究。阴离子配体的作用已通过实验证据和DFT计算得以阐明。此外，硝酸盐促进了C–F键的还原性消除，使得各种对称和不对称的偶氮苯能够选择性地进行C–H键氟化，从而获得各种邻氟苯胺。

  DOI：

  10.1039/c9cc07726j
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲基-2-亚硝基苯 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2,4,6-Trimethyl-azobenzol
  参考文献：
  名称：

  Grammaticakis, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1957, vol. 245, p. 1145,1147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ir(<scp>iii</scp>)-Catalyzed [4 + 2] cyclization of azobenzene and diazotized Meldrum's acid for the synthesis of cinnolin-3(2<i>H</i>)-one
  作者：Gongutri Borah、Pitambar Patel

  DOI：10.1039/c8ob03214a

  日期：——

  The first report on Ir(III)-catalyzed C–H alkylation/cyclization of azobenzene with diazotized Meldrum's acid is described for the synthesis of cinnolin-3(2H)-one derivatives under mild conditions. Controlled experiments led to the isolation of intermediate ortho-alkylated product of azobenzene, which was converted to both cinnolin-3(2H)-one-4-carboxylic acid and its ester derivative. Additionally

  第一份关于用Ir（III）催化重氮的Meldrum酸将偶氮苯的C–H烷基化/环化的报道描述了在温和条件下合成cinnolin-3（2 H）-one衍生物的方法。受控实验导致分离出偶氮苯的中间体正烷基化产物，该产物被转化为肉桂酸-3（2 H）-一-4-羧酸及其酯衍生物。另外，分离出偶氮苯的杂环复合物，发现其是催化循环中的活性中间体。
• The 4.4′-benzidine rearrangement of 4-alkyl substituted hydrazobenzenes
  作者：Marc E. Bouillon、Hartmut H. Meyer

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.103

  日期：2016.6

  When treated with dilute inorganic acids N,N′-diarylhydrazines (hydrazobenzenes) with an alkyl substituent in the 4-position undergo [5,5]-sigmatropic rearrangement reactions to furnish 4-(4′-aminophenyl)-4-alkylcyclohexa-2,5-dienimines (ipso-benzidines) in moderate to excellent yields. Steric bulk of the 4-alkyl substituent in the starting material decreases the yield of the respective ipso-benzidine

  当用稀无机酸处理过的Ñ，Ñ在4-位具有烷基取代基“-diarylhydrazines（hydrazobenzenes）经历[5,5] -sigmatropic重排反应，得到4-（4'-氨基苯基）-4- alkylcyclohexa -2- ，5- dienimines（本位-benzidines）在中度至良好的产率。在起始原料的4-烷基取代基的空间位阻减小了各自的产率本位-联苯胺。邻位和/或间位的其他供电子烷基取代基两个环上的-位通常促进反应并因此增加4.4'-联苯胺重排产物的产率。在此描述的是我们关于这种异常的联苯胺重排的范围和限制的发现。
• Iodine-catalyzed aerobic oxidation of o-alkylazoarenes to 2H-indazoles
  作者：Xiangli Yi、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.035

  日期：2017.3

  An iodine-catalyzed aerobic-oxidative C-H functionalization of o-alkylazoarenes to afford 2H-indazoles has been developed. CuI was found to be an effective additive to accelerate the regeneration of iodine in the catalytic cycle. This catalytic system is suitable for both electron-rich and electron-deficient azoarenes and tolerates a variety of functional groups with high yields. A gram-scale reaction

  已经开发了碘催化邻烷基偶氮芳烃的需氧氧化CH官能化以提供2 H-吲唑。发现CuI是在催化循环中加速碘再生的有效添加剂。该催化体系适用于富电子和电子不足的偶氮芳烃，并能以高收率耐受各种官能团。成功进行了克级反应，证明了该反应的可扩展性。
• Axial Functionalization of Sterically Hindered Titanium Phthalocyanines
  作者：Elisabeth Seikel、Benjamin Oelkers、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1021/ic202749v

  日期：2012.2.20

  starting materials for the formation of other axially functionalized titanium phthalocyanines such as organoimido (6, 7), alkoxido and aryloxido (8, 9), peroxido (10), sulfido (12), disulfido (11), selenido (14) or diselenido (13) species. Furthermore the deprotonated ligand salts [Pc#M2] (M = Li (2), Na (3), K (4) are described. The reactivity of the titanium compounds was studied in atom group transfer

  已经合成并表征了几种轴向官能化的，弱聚集的钛酞菁（PC）。通过在TiCl 4的存在下将相应的二腈前体进行还原性环四聚，制备了可溶性二氯钛四（-（1,1,4,4-四甲基-6,7-四氢基）-卟啉[PC ＃ TiCl 2 ]（5）。。5和类似的可氧化化合物[PC ＃的TiO]（1）是通用的起始原料用于其它轴向官能钛的形成酞菁如有机亚胺（6，7），alkoxido和aryloxido（8，9），过氧化物（10），硫基（12），二硫基（11），硒基（14）或二硒代（13）物种。进一步描述了去质子化的配体盐[PC ＃ M 2 ]（M = Li（2），Na（3），K（4），并在原子团转移反应和乙烯聚合反应中研究了钛化合物的反应性。的结构5和游离配体的PC ＃ ħ 2中报告。5个从二氯甲烷中结晶立方空间群林3̅ 两个氯代配体表现出顺式排列。游离配体PC ＃ ħ 2个结晶在三角空间群[R 3。
• Badger,G.M. et al., Australian Journal of Chemistry, 1964, vol. 17, p. 1036 - 1049
  作者：Badger,G.M. et al.

  DOI：——

  日期：——