1,3,5-三苄氧基-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮 | 95705-20-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 1,3,5-三苄氧基-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮
• 中文别名: 三(苄氧基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮；Cbz-反式-4-羟基-L-脯氨醇
• 英文名称: 1,3,5-tribenzyloxy-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: tribenzyloxy-1,3,5-triazin-2,4,6(1,3H,5H)-trione；1,3,5-benzyloxy-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione；1,3,5-tribenzyloxyisocyanurate；1,3,5-tris-benzyloxy-[1,3,5]triazinane-2,4,6-trione；1,3,5-tribenzyloxy-hexahydro-1,3,5-triazine-2,4,6-trione；N,N',N"-tris(benzyloxy)isocyanuric acid；1,3,5-Tris(benzyloxy)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione；1,3,5-tris(phenylmethoxy)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
• CAS: 95705-20-7
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₆
• 分子量: 447.447
• InChiKey: GRBHFFGNOHWAFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三苄氧基-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到1,3,5-三羟基-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮
  参考文献：
  名称：

  制备1,3,5-三羟基异氰尿酸（THICA）的有效方法的开发及其作为需氧氧化催化剂的用途

  摘要：

  通过两种方法成功制备了1,3,5-三羟基异氰尿酸（THICA），它是一种有效的由烃类生成自由基的催化剂。的反应ö -benzylhydroxyamine与氯甲酸苯酯，得到其中的随后与二甲基氨基吡啶（DMAP）处理产生1,3,5- tribenzyloxyisocyanurate导致THICA通过氢化用H formbenzyloxycarbamic甲酸苯基酯2在Pd / C。另一种方法涉及由O-苄基羟胺和碳酸二苯酯直接合成1,3,5-三苄氧基异氰脲酸酯。使用THICA作为关键催化剂催化的对甲基茴香醚的好氧氧化，以几乎定量的收率（> 99％）得到了对茴香酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.086
• 作为产物：
  描述：

  Imidazol-carbonsaeure-(1)- 反应 0.33h， 以4.5%的产率得到1,3,5-三苄氧基-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCTION OF N,N';N''-TRISUBSTITUTED ISOCYANURIC ACIDS

  摘要：

  一种通过加热以下化合物（1）所表示的N-取代氨基甲酸衍生物，其中R具有与上述定义相同的含义; Z为以下式（2）或（3）所表示的基团：其中R'为碳原子与相邻氧原子的键合位点处的碳氢基团或杂环基团，其中在Z为式（3）所表示的基团时，加热温度在95°C至145°C范围内，从而生成以下式（4）所表示的N，N'，N''-三取代异氰尿酸，其中R为羟基保护基团。该过程可以轻松方便地高产地生产N，N'，N''-三取代异氰尿酸。

  公开号：

  EP1666470A1

文献信息

• Oxidation of Substituted Toluenes with Molecular Oxygen in the Presence of <i>N</i>,<i>N</i>‘,<i>N</i>‘ ‘-Trihydroxyisocyanuric Acid as a Key Catalyst
  作者：Naruhisa Hirai、Naoko Sawatari、Norihiro Nakamura、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo034313z

  日期：2003.8.1

  N,N',N' '-Trihydroxyisocianuric acid (THICA) was found to be a very efficient catalyst for the oxidation of alkylbenzenes with dioxygen. Thus, a variety of meta- and para-substituted toluenes bearing an electron-withdrawing substituent such as cyanotoluene, chlorotoluene, and toluic acid under O(2) (1 atm) in the presence of THICA (5 mol %) and Co(OAc)(2) (0.5 mol %) at 100 degrees C were smoothly

  发现N，N′，N′′-三羟基异烟酰胺酸（THICA）是用二氧氧化烷基苯的非常有效的催化剂。因此，在THICA（5 mol％）和Co（OAc）存在的情况下，在O（2）（1 atm）下，各种带有吸电子取代基的间位和对位取代甲苯，例如氰基甲苯，氯甲苯和甲苯酸）（2）（0.5 mol％）在100摄氏度下几乎以定量收率平滑地氧化为相应的苯甲酸。比较了THICA和N-羟基邻苯二甲酰亚胺对甲苯的需氧氧化。在温和的条件下，对甲苯被THICA有效地高产率（超过95％）氧化为对苯二甲酸。
• Catalyst comprising cyclic acylurea compounds and processes for production organic compounds with the same
  申请人：Ishii Yasutaka

  公开号：US20050020439A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A catalyst of the invention includes a cyclic acylurea compound having a cyclic acylurea skeleton represented by following Formula (I): wherein R is a hydrogen atom or a hydroxyl-protecting group; n is 1 or 2; G is a carbon atom or a nitrogen atom, where two Gs are the same or different when n is 2. The catalyst may include the cyclic acylurea compound and a metallic compound in combination. In the presence of the catalyst, (A) a compound capable of forming a radical is allowed to react with (B) a radical scavenging compound and thereby yields an addition or substitution reaction product of the compound (A) and the compound (B) or a derivative thereof. This catalyst can produce an organic compound with a high selectivity in a high yield as a result of, for example, an addition or substitution reaction under mild conditions.

  该发明的催化剂包括具有下式表示的环状酰脲骨架的环状酰脲化合物（I）：其中R是氢原子或羟基保护基；n为1或2；G是碳原子或氮原子，当n为2时，两个G可以相同或不同。该催化剂可以包括环状酰脲化合物和金属化合物的组合物。在催化剂的存在下，（A）能够形成自由基的化合物与（B）自由基清除化合物反应，从而产生化合物（A）和化合物（B）或其衍生物的加成或取代反应产物。该催化剂可以在温和条件下通过加成或取代反应产生高选择性和高产率的有机化合物。
• Catalyst comprising cyclic acylurea compound and process for producing organic compounds using the catalyst
  申请人：Ishii Yasutaka

  公开号：US20060030716A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  A catalyst of the invention includes a cyclic acylurea compound having a cyclic acylurea skeleton represented by following Formula (I): wherein R is a hydrogen atom or a hydroxyl-protecting group; n is 1 or 2; G is a carbon atom or a nitrogen atom, where two Gs are the same or different when n is 2. The catalyst may include the cyclic acylurea compound and a metallic compound in combination. In the presence of the catalyst, (A) a compound capable of forming a radical is allowed to react with (B) a radical scavenging compound and thereby yields an addition or substitution reaction product of the compound (A) and the compound (B) or a derivative thereof. This catalyst can produce an organic compound with a high selectivity in a high yield as a result of, for example, an addition or substitution reaction under mild conditions.

  本发明的催化剂包括具有以下式（I）所表示的环状酰基脲骨架的环状酰基脲化合物，其中R是氢原子或羟基保护基；n为1或2；G为碳原子或氮原子，当n为2时，两个G可以相同或不同。该催化剂可以包括环状酰基脲化合物和金属化合物的组合。在催化剂的存在下，将（A）能够形成自由基的化合物与（B）自由基清除化合物反应，从而产生化合物（A）和化合物（B）或其衍生物的加成或取代反应产物。该催化剂可以在温和的条件下通过加成或取代反应产生高选择性的有机化合物，从而获得高收率。
• Process for production n,n',n"- trisubstituted isocyanuric acids
  申请人：Hirai Naruhisa

  公开号：US20060241293A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  A process produces an N,N′,N″-trisubstituted isocyanuric acid represented by following Formula (4): wherein R is a hydroxyl-protecting group, by heating an N-substituted carbamic acid derivative represented by following Formula (1): wherein R has the same meaning as defined above; and Z is a group represented by following Formula (2) or (3): wherein R′ is a hydrocarbon group or a heterocyclic group having a carbon atom at the bonding site with the adjacent oxygen atom, wherein the heating is carried out at a temperature in a range of 95° C. to 145° C. where Z is the group represented by Formula (3). This process can easily and conveniently produce the N,N′,N″-trisubstituted isocyanuric acid in a high yield.

  一种方法通过加热下式所示的N-取代的氨基甲酸衍生物来产生以下式（4）所示的N，N'，N''-三取代异氰酸尿酸： 其中，R是羟基保护基，式中R的含义与上述相同；而Z是由下式（2）或（3）表示的基团： 其中，R'是烃基或具有与相邻氧原子的键合位点上的碳原子的杂环基团，当Z为由式（3）表示的基团时，加热温度在95°C至145°C的范围内进行。该方法可以轻松方便地高产量地产生N，N'，N''-三取代异氰酸尿酸。
• CATALYSTS COMPRISING CYCLIC ACYLUREA COMPOUNDS AND PROCESSES FOR PRODUCTION OF ORGANIC COMPOUNDS WITH THE SAME
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1459804A1

  公开（公告）日：2004-09-22

  A catalyst of the invention includes a cyclic acylurea compound having a cyclic acylurea skeleton represented by following Formula (I): wherein R is a hydrogen atom or a hydroxyl-protecting group; n is 1 or 2; G is a carbon atom or a nitrogen atom, where two Gs are the same or different when n is 2. The catalyst may include the cyclic acylurea compound and a metallic compound in combination. In the presence of the catalyst, (A) a compound capable of forming a radical is allowed to react with (B) a radical scavenging compound and thereby yields an addition or substitution reaction product of the compound (A) and the compound (B) or a derivative thereof. This catalyst can produce an organic compound with a high selectivity in a high yield as a result of, for example, an addition or substitution reaction under mild conditions.

  本发明的催化剂包括一种环状酰基脲化合物，其环状酰基脲骨架由下式（I）表示： 其中 R 是氢原子或羟基保护基团；n 是 1 或 2；G 是碳原子或氮原子，当 n 为 2 时，两个 G 相同或不同。催化剂可包括环状酰基脲化合物和金属化合物的组合。在催化剂存在下，(A) 能形成自由基的化合物可与 (B) 自由基清除化合物发生反应，从而产生化合物 (A) 和化合物 (B) 或其衍生物的加成或取代反应产物。这种催化剂可以在温和的条件下，通过加成或取代反应等，生产出具有高选择性和高产率的有机化合物。