1,3,8-三羟基-6-(羟甲基)-10H-蒽-9-酮 | 61350-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,3,8-三羟基-6-(羟甲基)-10H-蒽-9-酮
• 英文名称: ω-Hydroxyemodinanthron
• 英文别名: 6-hydroxymethyl-1,3,8-trihydroxy-10H-anthracene-9-one；1,3,8-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)anthracen-9(10H)-one；1,3,8-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-10H-anthracen-9-one
• CAS: 61350-20-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: WFJYZLIPUMYMBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,8-三羟基-6-(羟甲基)-10H-蒽-9-酮 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of emodin derivatives, emodin carbaldehyde, citreorosein, and their 10-deoxygenated derivatives and their inhibitory activities on μ-calpain

  摘要：

  该研究描述了一种制备大黄素甲醛和香茅苷的新方法，其中，ω,ω′-二溴甲基大黄素三乙酸酯是通过 NBS 介导的 1,3,8-三乙酰基大黄素溴化反应制备的关键中间体。在 1:1 的 HOAc 和 HCl 混合物中用 SnCl2 还原大黄素和香茅素，可分别得到 90% 和 92% 的相应蒽，而相应的 10-脱氧大黄素甲醛则是通过 MnO2 氧化 10-脱氧硝基香茅素制备的。10-Desoxycitreorosein 和大黄素甲醛显示出可行的μ-钙蛋白酶抑制活性，IC50 值分别为 20.15 和 25.77 M。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0307-4
• 作为产物：
  描述：

  大黄素 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 水 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 1,3,8-三羟基-6-(羟甲基)-10H-蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of emodin derivatives, emodin carbaldehyde, citreorosein, and their 10-deoxygenated derivatives and their inhibitory activities on μ-calpain

  摘要：

  该研究描述了一种制备大黄素甲醛和香茅苷的新方法，其中，ω,ω′-二溴甲基大黄素三乙酸酯是通过 NBS 介导的 1,3,8-三乙酰基大黄素溴化反应制备的关键中间体。在 1:1 的 HOAc 和 HCl 混合物中用 SnCl2 还原大黄素和香茅素，可分别得到 90% 和 92% 的相应蒽，而相应的 10-脱氧大黄素甲醛则是通过 MnO2 氧化 10-脱氧硝基香茅素制备的。10-Desoxycitreorosein 和大黄素甲醛显示出可行的μ-钙蛋白酶抑制活性，IC50 值分别为 20.15 和 25.77 M。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0307-4

文献信息

• A facile synthesis of emodin derivatives, emodin carbaldehyde, citreorosein, and their 10-deoxygenated derivatives and their inhibitory activities on μ-calpain
  作者：Jing Lu Liang、Hyo Chang Cha、Seung Ho Lee、Jong-Keun Son、Hyeun Wook Chang、Ji-Eun Eom、Youngjoo Kwon、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1007/s12272-012-0307-4

  日期：2012.3

  A new procedure for the preparation of emodin carbaldehyde and citreorosein was described, in which, ω,ω′-dibromomethylemodin triacetate was prepared as a key intermediate by NBSmediated bromination of 1,3,8-triacetylemodin. Reduction of emodin and citreorosein with SnCl2 in a 1:1 mixture of HOAc and HCl afforded the corresponding anthrones in 90% and 92% yield, respectively, while the corresponding 10-desoxyemodin carbaldehyde was prepared by MnO2 oxidation of 10-desoxycitreorosein. 10-Desoxycitreorosein and emodin carbaldehyde showed feasible μ-calpain inhibitory activities with IC50 values of 20.15 and 25.77 M, respectively.

  该研究描述了一种制备大黄素甲醛和香茅苷的新方法，其中，ω,ω′-二溴甲基大黄素三乙酸酯是通过 NBS 介导的 1,3,8-三乙酰基大黄素溴化反应制备的关键中间体。在 1:1 的 HOAc 和 HCl 混合物中用 SnCl2 还原大黄素和香茅素，可分别得到 90% 和 92% 的相应蒽，而相应的 10-脱氧大黄素甲醛则是通过 MnO2 氧化 10-脱氧硝基香茅素制备的。10-Desoxycitreorosein 和大黄素甲醛显示出可行的μ-钙蛋白酶抑制活性，IC50 值分别为 20.15 和 25.77 M。