1,3-丙二醇,2-(环己基甲基)-,单乙酸酯 | 138513-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1,3-丙二醇,2-(环己基甲基)-,单乙酸酯
• 英文名称: 2-(Hydroxymethyl)heptyl acetate
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)heptyl acetate
• CAS: 138513-51-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: APFMLTKCGZCXQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二醇,2-(亚环己基甲基)-,二乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-丙二醇,2-(环己基甲基)-,单乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic preparation of asymmetrized tris(hydroxymethyl)methane (THYM*) and of asymmetrized bis(hydroxymethyl)acetaldehyde (BHYMA*) as new highly versatile chiral building blocks

  摘要：

  A series of asymmetrized tris(hydroxymethyl)methanes 2 and bis(hydroxymethyl)acetaldehydes 3 have been prepared in both enantiomeric forms through a chemoenzymatic methodology. The key step is the highly enantioselective PPL-catalyzed monohydrolysis of 2(E)-alkenyl-1,3-diacetoxypropanes 25-27. A careful study on the effect of unsaturations adjacent to the prochiral center in a series of 2-substituted 1,3-diacetoxypropanes has confirmed the suggested beneficial effect of a pi-system in that position but has also unveiled an unprecedented dramatic effect of double-bond configuration on enantioselectivity. A new empirical model for the interpretation of these and other results, based both on polarity and steric arguments, is proposed. This study provides a general protocol for the efficient synthesis of asymmetrized 1,3-propanediols bearing in position 2 saturated or unsaturated carbon chains.

  DOI：

  10.1021/jo00031a039

文献信息

• [EN] NOVEL CARBAMATE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE CARBAMATE ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：YUKONG LIMITED

  公开号：WO1996009284A1

  公开（公告）日：1996-03-28

  (EN) (R)-2-aryl-1,3-propanediol monocarbamate and its intermediate, (R)-3-acetoxy-2-arylpropanol carbamate, represented by formulae (I) and (II), respectively, have pharmaceutically useful activity against central nervous system disorders including nervous myalgia, epilepsy and cerebral apoplexy, wherein, R is (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h), (i) or (j), wherein X is an oxygen atom or a sulfur atom; and Y represents a halogen element, trifluoromethyl, or a lower alkyl group containing one to three carbon atoms.(FR) Monocarbamate de (R)-2-aryl-1,3-propanediol et son intermédiaire, le carbamate de (R)-3-acétoxy-2-arylpropanol, répondant respectivement aux formules (I) et (II), et présentant une activité pharmaceutiquement utile dirigée contre les troubles du système nerveux central tels que la myalgie nerveuse, l'épilepsie et l'apoplexie cérébrale. Dans lesdites formules, R représente (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h), (i), ou (j), où X représente un atome d'oxygène ou de soufre; et Y représente un élément halogène, trifluorométhyle ou un groupe alkyle inférieur renfermant de un à trois atomes de carbone.

  (R)-2-取代-1,3-丙二醇单乙酰胺和其中间体(R)-3-乙酰氧-2-取代丙醇乙酰胺，分别由式(I)和(II)表示，表现为对中枢神经系统疾病具有药理活性，包括神经肌肉无力、癫痫和脑性麻痹，其中，R为(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(g)、(h)、(i)或(j)，其中X为氧原子或硫原子；而Y代表卤素、 trifluoromethyl 或含1到3个碳原子的链式烷基。
• NOVEL SULFAMATE COMPOUND CONTAINING N-SUBSTITUTED CARBAMOYL GROUP AND METHOD FOR PREPARING THE SAME
  申请人：YUKONG LIMITED

  公开号：EP0801642B1

  公开（公告）日：2000-12-20
• NOVEL CARBAMATE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR PREPARING THE SAME
  申请人：YUKONG LIMITED

  公开号：EP0730575A1

  公开（公告）日：1996-09-11
• US5849772A
  申请人：——

  公开号：US5849772A

  公开（公告）日：1998-12-15
• US5892088A
  申请人：——

  公开号：US5892088A

  公开（公告）日：1999-04-06