1,3-丙二醇,2-(羟甲基)-2-[[(2-羟基-1-萘基)亚甲基]氨基]- | 18212-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,3-丙二醇,2-(羟甲基)-2-[[(2-羟基-1-萘基)亚甲基]氨基]-
• 英文名称: 1-((1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-ylimino)methyl)naphthalene-2-ol
• 英文别名: tris(hydroxymethyl)-N-(2-hydroxy-1-naphthylidene)aminomethane；N-<2-Hydroxy-naphthyliden>-2-amino-2-hydroxymethyl-propan-1,3-diol；Tris-hydroxymethyl-(2-hydroxy-1-naphthylidenamino)-methan；2-(Hydroxymethyl)-2-{[(2-hydroxy-1-naphthyl)methylene]amino}-1,3-propanediol；2-(hydroxymethyl)-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]propane-1,3-diol
• CAS: 18212-82-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: FCOBRBNHDSNMTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  598.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯二(戊烷-2,4-二酮酸根-O,O')钛 、 1,3-丙二醇,2-(羟甲基)-2-[[(2-羟基-1-萘基)亚甲基]氨基]- 在 NaOAc 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of cis-bis(acetylacetonato)dichlorotitanium(IV) towards hydroxy-containing ligands: isolation and characterisation of products †

  摘要：

  我们探索了顺式-[Ti(acac)2Cl2] 与一些含 OH 的配体的反应性。合成、分离和表征了相应的产物。通过单晶 X 射线衍射，确定了一些产物的三维结构。发现这些配体对非氧钛中心的反应性与 VV、MoVI 和 UVI 的氧金属中心不同。所有分离出的 TiIV 产物都是拥有一个或两个配体的单核络合物。钛产物的分子结构和晶体结构都不同于氧金属产物。

  DOI：

  10.1039/a906985b
• 作为产物：
  描述：

  三羟甲基氨基甲烷 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到1,3-丙二醇,2-(羟甲基)-2-[[(2-羟基-1-萘基)亚甲基]氨基]-
  参考文献：
  名称：

  高活性双核钴配合物，可在环境压力下将CO 2无溶剂环加成环氧化物†

  摘要：

  双核钴基催化剂用于在助催化剂存在下环氧化物和CO 2的偶联反应。易于回收的催化剂在低催化剂负载下有效地完成了将CO 2与各种环氧化物偶联成工业上重要的环状碳酸酯的作用，并在相对较低的CO 2压力和无溶剂条件下表现出高催化活性。在这项工作中获得的最大TON（168 600）和TOF（3333 h -1）在所报道的Co-络合物中最高。

  DOI：

  10.1039/c9cc02626f

文献信息

• Structure and Solution Equilibrium of N-Salicylidene-amino-sugars and Amino-alcohols.
  作者：Shigeharu Inouye

  DOI：10.1248/cpb.15.1540

  日期：——

  The structures and solution equilibria of twenty members of N-salicylidene-amino-sugars and -amino-alcohols were examined mainly in methanol, water and solid state. As the modeled compounds were examined simultaneously three members of N-salicylidene-alkylamines and eight members belonged to the o-methoxybenzylidene, 3-methoxysalicylidene, 3, 5-dibromosalicylidene and 2-hydroxynaphthylidene derivatives. From the comparative studies on the electronic, infrared, NMR spectra and equilibrium position, it was shown that the solution equilibrium consisted of the phenolimine and the ketoamine species, the latter being stabilized by the intra- and intermolecular hydrogen bonding involving the alcoholic hydroxyl groups and protic solvents. The acid-base equilibria of the two tautomers in methanol and the ketoamine-ion-pair equilibrium in water were discussed.

  二十种N-水杨醛基氨基糖和氨基醇的结构及溶液平衡主要在甲醇、水和固态下进行了研究。由于所建模的化合物是同时考察的，因此其中包括三种N-水杨醛基烷基胺和八种属于o-甲氧基苯亚甲基、3-甲氧基水杨醛基、3,5-二溴水杨醛基和2-羟基萘亚甲基衍生物。从电子、红外、核磁共振谱及平衡位置的比较研究中显示，溶液平衡由酚亚胺和酮胺物种组成，后者通过涉及醇羟基和质子溶剂的分子内和分子间氢键得以稳定。讨论了甲醇中两个互变异构体的酸碱平衡以及水中酮胺离子对的平衡。
• Structurally Characterized Zn2+ Selective Ratiometric Fluorescence Probe in 100 % Water for HeLa Cell Imaging: Experimental and Computational Studies
  作者：Babli Kumari、Sisir Lohar、Milan Ghosh、Sabyasachi Ta、Archya Sengupta、Prajna Paramita Banerjee、Ansuman Chattopadhyay、Debasis Das

  DOI：10.1007/s10895-015-1688-9

  日期：2016.1

  Fluorescence recognition of Zn2+ in 100 % aqueous medium using 2-((1, 3 dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2 ylimino) methyl) phenol (SALTM) as ratiometric probe is reported. Moreover, SALTM can discriminate Zn2+ from Cd2+ very effectively. The binding constant and detection limit of the probe for Zn2+ is 2.2 × 104 M-1/2 and 2.79 × 10−8 M respectively. Interestingly, corresponding naphthalene derivative (HNTM) having less water solubility fails to be a ratiometric sensor. SALTM can detect intracellular Zn2+ in HeLa cervical cancer cells under fluorescence microscope. Moreover, DFT and TD-DFT studies support experimental findings.

  该研究以 2-((1, 3 dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2 ylimino) methyl) phenol (SALTM) 为比率探针，对 100 % 水介质中的 Zn2+ 进行了荧光识别。此外，SALTM 能非常有效地区分 Zn2+ 和 Cd2+。该探针与 Zn2+ 的结合常数和检测限分别为 2.2 × 104 M-1/2 和 2.79 × 10-8 M。有趣的是，相应的萘衍生物（HNTM）水溶性较低，无法成为比率传感器。SALTM 可在荧光显微镜下检测 HeLa 宫颈癌细胞内的 Zn2+。此外，DFT 和 TD-DFT 研究也支持实验结果。
• Two tetranuclear Tb(III)-based clusters: Crystal structures and effectively catalyze the cycloaddition of CO2 with epoxides
  作者：Chang-Qing Miao、Jie-Chen Yan、Chen Yang、Jia-Li Wang、Jia-Le Ding、Si-Rong Chen、Juan-Xiu Ge、Ni Wang、Yin-Ling Hou

  DOI：10.1016/j.poly.2023.116509

  日期：2023.10

  Two new and interesting tetranuclear Tb(III)-based clusters [Tb4(NO3)2(acac)4(HL)2(CH3OH)2]·2(CH3CN)] (1) and [Tb4(NO3)2(acac)4(L)2(CH3CH2OH)2] (2) (H4L1 = 2-(hydroxymethyl)-2-(((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)amino)propane-1,3-diol); H3L2 = 2-(((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)amino)-2-methylpropane-1,3-diol; and Hacac = acetylacetone) have been successfully synthesized by using two polydentate

  两个新的、有趣的四核 Tb(III) 基团簇 [Tb 4 (NO 3 ) 2 (acac) 4 (HL) 2 (CH 3 OH) 2 ]·2(CH 3 CN)] ( 1 ) 和 [Tb 4 (NO 3 ) 2 (acac) 4 (L) 2 (CH 3 CH 2 OH) 2 ] ( 2 ) (H 4 L1 = 2-(羟甲基)-2-(((2-羟基萘-1-基)亚甲基) )氨基)丙烷-1,3-二醇); 氢3L2 = 2-(((2-羟基萘-1-基)亚甲基)氨基)-2-甲基丙烷-1,3-二醇；通过使用两个多齿希夫碱配体（H 3 L2 和 H 4 L1）已成功合成了（Hacac = 乙酰丙酮）。对两个团簇1和2的晶体结构、荧光性质、磁性和催化性质进行了系统研究。有趣的是，簇1和簇2都能在温和条件下高效催化CO 2与环氧化物的环加成反应。簇1作为催化剂可以重复使用至少3次而催化性能没有明显损失。
• Rao, Chebrolu P.; Sreedhara, Alavattam; Rao, P. Venkateswara, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1998, # 14, p. 2383 - 2393
  作者：Rao, Chebrolu P.、Sreedhara, Alavattam、Rao, P. Venkateswara、Verghese, M. Bindu、Rissanen, Kari、Kolehmainen, Erkki、Lokanath、Sridhar、Prasad, J. Sashidhara

  DOI：——

  日期：——
• Asgedom, Gebray; Sreedhara, Alavattam; Kivikoski, Jussi, Inorganic Chemistry, 1996, vol. 35, # 19, p. 5674 - 5683
  作者：Asgedom, Gebray、Sreedhara, Alavattam、Kivikoski, Jussi、Valkonen, Jussi、Kolehmainen, Erkki、Rao, Chebrolu P.

  DOI：——

  日期：——