1,3-丙烷二基二油酸酯 | 821-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1,3-丙烷二基二油酸酯
• 中文别名: 4-{[(2Z)-4-羰基-3-(丙-2-烯-1-基)-1,3-噻唑烷-2-亚基]氨基}苯酸酯
• 英文名称: 3-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl-(Z)-octadec-9-enoate
• 英文别名: oleoate propyl diester diol；1,3-bis-oleoyloxy-propane；1,3-Bis-oleoyloxy-propan；Propandiyl-dioleat；1,3-propanediyl dioleate；3-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 821-69-2
• 化学式: C₃₉H₇₂O₄
• 分子量: 604.998
• InChiKey: DAGUWHQPUZIHIC-CLFAGFIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙烷二基二油酸酯 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 9,10-epoxystearate propyl diester diol
  参考文献：
  名称：

  由食物残渣衍生的油酸合成环氧树脂的策略

  摘要：

  生物质来源的化学原料的使用在食品和燃料/化学生产之间的土地利用上产生了冲突。可以通过使用每年1.3 Pg的食物垃圾资源来减少这种冲突。油酸可以从诸如南瓜，葡萄，鳄梨和芒果的种子油中获得。在环境条件下，它与二醇1,3-丙二醇，间苯二酚和邻苯二酚的酯化作用可形成二酯，而天然存在的鸟精苷可用于制备二酰胺。然后将这些化合物环氧化并聚合。当酯化后进行环氧化，随后在高温下用对苯二胺或二亚乙基三胺固化，形成了坚硬的不溶性树脂。当改变顺序时，首先使环氧化的油酸与顺式1,2-环己烷二羧酸酐，然后用邻苯二酚和间苯二酚酯化，也获得了不溶的交联聚合物。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，3159-3170

  DOI：

  10.1002/pola.28203
• 作为产物：
  描述：

  油酸 、 1,3-丙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1,3-丙烷二基二油酸酯
  参考文献：
  名称：

  由食物残渣衍生的油酸合成环氧树脂的策略

  摘要：

  生物质来源的化学原料的使用在食品和燃料/化学生产之间的土地利用上产生了冲突。可以通过使用每年1.3 Pg的食物垃圾资源来减少这种冲突。油酸可以从诸如南瓜，葡萄，鳄梨和芒果的种子油中获得。在环境条件下，它与二醇1,3-丙二醇，间苯二酚和邻苯二酚的酯化作用可形成二酯，而天然存在的鸟精苷可用于制备二酰胺。然后将这些化合物环氧化并聚合。当酯化后进行环氧化，随后在高温下用对苯二胺或二亚乙基三胺固化，形成了坚硬的不溶性树脂。当改变顺序时，首先使环氧化的油酸与顺式1,2-环己烷二羧酸酐，然后用邻苯二酚和间苯二酚酯化，也获得了不溶的交联聚合物。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，3159-3170

  DOI：

  10.1002/pola.28203

文献信息

• Synthesis and Characterization of Novel Diol, Diacid and Di-isocyanate from Oleic Acid
  作者：Latchmi Raghunanan、Jin Yue、Suresh S. Narine

  DOI：10.1007/s11746-013-2376-z

  日期：2014.2

  Novel linear diol 2, diacid 3, and diisocyanate 4 with functional groups located at each end of the chain have been produced from oleic acid via a diester precursor. All the compounds were fully characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and Mass Spectrometry. These unbranched terminally‐functionalized compounds are important monomers for the manufacture of biodegradable thermoplastic polyurethanes and polyesters

  具有功能性基团位于链的每个末端的新型直链二醇2，二酸3和二异氰酸酯4是通过二酯前体由油酸制备的。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱对所有化合物进行充分表征。这些未支化的末端官能化化合物是制造可生物降解的热塑性聚氨酯和聚酯的重要单体。通用的合成方案也应证明可用于由任何不饱和脂肪酸合成二醇，二酸和二异氰酸酯。
• LIPIDS AND LIPID COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP4019506A1

  公开（公告）日：2022-06-29

  This invention provides for a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1-R3, n, p, L1 and L2 are defined herein. The compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are cationic lipids useful in the delivery of biologically active agents to cells and tissues.

  本发明提供了一种式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中 R1-R3、n、p、L1 和 L2 在本文中定义。式（I）化合物及其药学上可接受的盐是一种阳离子脂质，可用于向细胞和组织递送生物活性剂。
• Thermoplastic polyester amides derived from oleic acid
  作者：Jiaqing Zuo、Shaojun Li、Laziz Bouzidi、Suresh S. Narine

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.08.002

  日期：2011.9

  Three lipid-based Polyester Amides (PEAS) with varying ratios of ester and amide linkages were synthesized. Oleic acid was used as the starting material to produce the intermediates, characterized by MS and NMR, used for polymerization. PEAs were characterized by FTIR and GPC. The PEAs were constrained to have similar number average molecular weights, in the 2 x 10(4) range, thereby enabling comparison of their physical properties from a structural perspective. The thermal behavior of the polymers was assessed by DSC. DMA and TGA. Thermal degradation was not affected by ester/amide ratios, but T(g) increased non-linearly with decreasing ester/amide ratios and correlated with hydrogen-bond density and repeating unit chain length. Crystallinity was studied by XRD and DSC. Degree of crystallization and multiple melting behavior as a function of cooling kinetics were explained well by hydrogen-bond density, repeating unit chain length and density of ester moieties. Mechanical properties were investigated by DMA and Tensile Analysis, with a non-linear increase of storage and tensile moduli recorded as a function of decreasing ester/amide ratios. The findings suggest how approaches to the synthesis of lipid-based PEAs can be targeted to the delivery of specific physical properties. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hara; Kaneko, Bulletin de la Societe de Chimie Biologique, 1964, vol. 46, p. 339,346
  作者：Hara、Kaneko

  DOI：——

  日期：——
• Strategies for synthesis of epoxy resins from oleic acid derived from food wastes
  作者：Theodore Hayes、Yingxue Hu、Sandra A. Sanchez-Vazquez、Helen C. Hailes、Abil E. Aliev、Julian R. G. Evans

  DOI：10.1002/pola.28203

  日期：2016.10.1

  biomass‐sourced chemical feedstocks creates a conflict over land use between food and fuel/chemical production. Such conflict could be reduced by making use of the annual 1.3 Pg food waste resource. Oleic acid is available from seed oils such as pumpkin, grape, avocado and mango. Its esterification with diols 1,3‐propanediol, resorcinol and orcinol was used to form diesters and the naturally occurring norspermidine

  生物质来源的化学原料的使用在食品和燃料/化学生产之间的土地利用上产生了冲突。可以通过使用每年1.3 Pg的食物垃圾资源来减少这种冲突。油酸可以从诸如南瓜，葡萄，鳄梨和芒果的种子油中获得。在环境条件下，它与二醇1,3-丙二醇，间苯二酚和邻苯二酚的酯化作用可形成二酯，而天然存在的鸟精苷可用于制备二酰胺。然后将这些化合物环氧化并聚合。当酯化后进行环氧化，随后在高温下用对苯二胺或二亚乙基三胺固化，形成了坚硬的不溶性树脂。当改变顺序时，首先使环氧化的油酸与顺式1,2-环己烷二羧酸酐，然后用邻苯二酚和间苯二酚酯化，也获得了不溶的交联聚合物。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，3159-3170