1,3-二(3-羧基丙基)硫脲 | 7256-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二(3-羧基丙基)硫脲
• 英文名称: 4-[3-(3-methoxycarbonylpropyl)thioureido]butyric acid
• 英文别名: 4,4'-(thiocarbonylbis(azanediyl))dibutyric acid；1,3-di-(γ-carboxypropyl)thiourea；4,4'-thioureylene-di-butyric acid；N,N'-Bis-(3-carboxy-propyl)-thioharnstoff；4,4'-Thioureylen-di-buttersaeure；Urea, 1,3-bis(3-carboxypropyl)-2-thio-；4-(3-carboxypropylcarbamothioylamino)butanoic acid
• CAS: 7256-00-0
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 248.303
• InChiKey: QGOUKPVFYZACRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(3-羧基丙基)硫脲 在 氢氧化钾 、 sodium hypochlorite 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 4,4'-ureylene-di-butyric acid dibutyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids. V. 1,3-Di-(ι-carboxyalkyl)-thioureas and Their Chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01539a058
• 作为产物：
  描述：

  4-[3-(3-methoxycarbonylpropyl)thioureido]butyric acid methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到1,3-二(3-羧基丙基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  基于硫脲的试剂通过碰撞诱导的解离化学交联进行蛋白质结构分析的碎片行为

  摘要：

  描述了专门为碰撞诱导解离（CID）MS / MS实验设计的新型基于硫脲的交联剂分子的断裂行为。这种交联剂的开发是我们正在进行的合成新型试剂工作的一部分，该试剂在串联质谱分析过程中产生特征性碎片离子或指示性恒定中性损失（CNL），从而可以对交联产物进行选择性和灵敏的分析。用于化学交联的新型衍生试剂仅包含硫脲部分，该硫脲部分侧接两个胺反应性N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯部分，可与赖氨酸或游离N反应-蛋白质末端。新试剂提供了简单的合成途径，并且在两端的长度或功能上都易于进行结构变化。硫脲部分具有专门定制的CID片段化功能（特征性CNL为85 u），可通过电喷雾电离（ESI）和基质辅助激光解吸/电离（MALDI）串联质谱法确保可靠地检测衍生肽，因此具有化学交联研究的广泛适用性。对所提出的基于硫脲的试剂的CID行为进行的详细检查表明，为确保将其全面有效地应用于蛋白质的化学交联，必须对试剂进行细微的结构变化。版权所有©2010

  DOI：

  10.1002/jms.1775

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of santacruzamate A analogues for anti-proliferative and immunomodulatory activity
  作者：Samantha M. Gromek、James A. deMayo、Andrew T. Maxwell、Ashley M. West、Christopher M. Pavlik、Ziyan Zhao、Jin Li、Andrew J. Wiemer、Adam Zweifach、Marcy J. Balunas

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.040

  日期：2016.11

  deacetylase (HDAC) activity. To optimize the enzymatic and cellular activity, 40 SCA analogues were synthesized in a systematic exploration of the zinc-binding group (ZBG), cap terminus, and linker region. Two cap group analogues inhibited proliferation of MCF-7 breast cancer cells, with analogous increased degranulation of cytotoxic T cells (CTLs), while one cap group analogue reduced CTL degranulation

  Santacruzamate A (SCA) 是从巴拿马海洋蓝细菌中分离出来的天然产物，此前有报道称其具有有效且选择性的组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 活性。为了优化酶活性和细胞活性，通过对锌结合基团 (ZBG)、帽末端和接头区域的系统探索，合成了 40 种 SCA 类似物。两种帽组类似物抑制 MCF-7 乳腺癌细胞的增殖，类似地增加细胞毒性 T 细胞 (CTL) 的脱颗粒，而一种帽组类似物减少 CTL 脱颗粒，表明免疫反应受到抑制。对这些类似物的额外测试导致对先前报道的 SCA 作用机制的重新评估。这些类似物和由此产生的结构-活性关系将引起未来细胞增殖和免疫调节研究的兴趣。
• [EN] SANTACRUZAMATE A COMPOSITIONS AND ANALOGS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS DE SANTACRUZAMATE A ET ANALOGUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CONNECTICUT

  公开号：WO2014018913A3

  公开（公告）日：2014-07-03
• Fragmentation behavior of a thiourea-based reagent for protein structure analysis by collision-induced dissociative chemical cross-linking
  作者：Mathias Q. Müller、Frank Dreiocker、Christian H. Ihling、Mathias Schäfer、Andrea Sinz

  DOI：10.1002/jms.1775

  日期：2010.8

  desorption/ionization (MALDI) tandem mass spectrometry and as such possesses a versatile applicability for chemical cross‐linking studies. A detailed examination of the CID behavior of the presented thiourea‐based reagent reveals that slight structural variations of the reagent will be necessary to ensure its comprehensive and efficient application for chemical cross‐linking of proteins. Copyright © 2010 John Wiley

  描述了专门为碰撞诱导解离（CID）MS / MS实验设计的新型基于硫脲的交联剂分子的断裂行为。这种交联剂的开发是我们正在进行的合成新型试剂工作的一部分，该试剂在串联质谱分析过程中产生特征性碎片离子或指示性恒定中性损失（CNL），从而可以对交联产物进行选择性和灵敏的分析。用于化学交联的新型衍生试剂仅包含硫脲部分，该硫脲部分侧接两个胺反应性N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯部分，可与赖氨酸或游离N反应-蛋白质末端。新试剂提供了简单的合成途径，并且在两端的长度或功能上都易于进行结构变化。硫脲部分具有专门定制的CID片段化功能（特征性CNL为85 u），可通过电喷雾电离（ESI）和基质辅助激光解吸/电离（MALDI）串联质谱法确保可靠地检测衍生肽，因此具有化学交联研究的广泛适用性。对所提出的基于硫脲的试剂的CID行为进行的详细检查表明，为确保将其全面有效地应用于蛋白质的化学交联，必须对试剂进行细微的结构变化。版权所有©2010
• Amino Acids. V. 1,3-Di-(ι-carboxyalkyl)-thioureas and Their Chemistry
  作者：A. F. McKay、E. J. Tarlton、S. I. Petri、P. R. Steyermark、M. A. Mosley

  DOI：10.1021/ja01539a058

  日期：1958.3