1,3-二(噻吩-2-基)异苯并呋喃 | 147438-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 中文名称: 1,3-二(噻吩-2-基)异苯并呋喃
• 英文名称: 1,3-dithienylbenzo[c]furan
• 英文别名: 1,3-Dithienylisobenzofuran；1,3-dithiophen-2-yl-2-benzofuran
• CAS: 147438-00-4
• 化学式: C₁₆H₁₀OS₂
• 分子量: 282.387
• InChiKey: NGEJADIGEICGBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  434.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(噻吩-2-基)异苯并呋喃 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到甲酮,1,2-亚苯基二[2-噻嗯基-
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化硒将 1,3-二芳基/（杂芳基）苯并[c]呋喃氧化裂解为 1,2-二芳基/（杂芳酰基）苯

  摘要：

  摘要 1,3-二取代的异苯并呋喃 (IBFs) 与二氧化硒在四氢呋喃 (THF) 中在室温下反应生成 1,2-二芳酰基/（杂芳酰基）苯，产率非常好。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1204461
• 作为产物：
  描述：

  N'-[-(2-hydroxyphenyl)methylidene]-2-thiophenecarbohydrazide 在 lead(IV) tetraacetate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3-二(噻吩-2-基)异苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterizations of conjugated copolymers containing benzo[f]isoindole-1,3-dione and diketopyrrolopyrrole units

  摘要：

  A weak electron acceptor, 4,9-bis(5-bromothiophen-2-y1)-2-(2-ethylhexyl)-benzonsoindole-1,3-dione (BIDO) was designed and synthesized. Polymer P1 derived from BIDO and 9,9-dioctylfluorene-2,7diboronic acid bis(1,3-propanediol) ester by Suzuki cross-coupling reaction has a band gap of 2.41 eV. To expand the absorption range, a different amount of BIDO was copolymerized with a diketopyrrolopyrrole monomer to produce a series of copolymers Pa-c. The optical properties, electrochemical behavior, and energy levels of these four copolymers were investigated. The photovoltaic properties copolymers Pa-c were studied. A photovoltaic device containing P-c and [70]PCBM with a ratio of 1:2 had a power conversion efficiency of 1.17%. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2013.07.049

文献信息

• A One-pot Preparation of 1,3-Diarylisobenzofuran
  作者：Toshiyuki Hamura、Ryosuke Nakayama

  DOI：10.1246/cl.130398

  日期：2013.9.5

  A simple, practical, and efficient method for one-pot synthesis of symmetric and unsymmetrical 1,3-diarylisobenzofurans has been developed by sequential reactions of methyl 2-formylbenzoate with two identical or different aryl metal species.

  一种简便、实用且高效的合成对称和非对称1,3-二芳基异苯并呋喃的一锅法已被开发，通过甲基2-甲酰基苯甲酸酯与两个相同或不同的芳基金属物种的连续反应实现。
• Oxidative Cleavage of 1,3-Disubstituted Benzo[c]furans with Activated Manganese­ Dioxide: A Facile Preparation of 1,2-Di(het)aroylbenzenes
  作者：Arasambattu Mohanakrishnan、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Meganathan Nandakumar

  DOI：10.1055/s-0034-1378352

  日期：——

  Manganese dioxide mediated oxidative cleavage of 1,3-disubstituted benzo[c]furans in dichloromethane at room temperature gave good yields of 1,2-di(het)aroylbenzenes.

  在室温下，二氧化锰介导的 1,3-二取代苯并 [c] 呋喃在二氯甲烷中的氧化裂解产生了良好的 1,2-二（杂）芳酰基苯。
• Synthesis and characterization of 1,3-diarylbenzo[c]selenophenes
  作者：P. Amaladass、Natarajan Senthil Kumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.002

  日期：2008.8

  A series of 1,3-diarylbenzo[c]selenophenes (symmetrical/unsymmetrical) have been synthesized involving a selenium transfer reaction of keto-alcohol/benzo[c]furan using Woollins reagent. The optical and electrochemical studies of these diarylbenzo[c]selenophenes are correlated with their structures.

  一系列1,3- diarylbenzo的[ C ^ ]硒吩（对称/不对称）已合成涉及酮-醇/苯并[硒转移反应Ç使用Woollins试剂]呋喃。这些二芳基苯并[ c ]硒代苯的光学和电化学研究与其结构相关。
• A Single-Step Synthesis of Symmetrical 1,3-Diarylisobenzofurans
  作者：Jacques Einhorn、Farah Benderradji、Malek Nechab、Cathy Einhorn

  DOI：10.1055/s-2006-948179

  日期：2006.8

  A convenient single-step synthesis of various symmetrically substituted 1,3-diarylisobenzofurans from readily available 3-methoxy-3H-isobenzofuran-1-one (1a) and two equivalents of aryl Grignard reagents is described. The title compounds are obtained in medium to high isolated yields. Crude isobenzofuran has also been trapped by maleimide, furnishing pure Diels-Alder adduct almost quantitatively.

  本文描述了一种便捷的单步合成多种对称取代的1,3-二芳基异苯并呋喃的方法，该方法以易于获得的3-甲氧基-3H-异苯并呋喃-1-酮（1a）和两倍量的芳基格氏试剂为原料。目标产物以中等至较高的分离收率获得。未经纯化的异苯并呋喃亦可通过马来酰亚胺捕获，近乎定量地得到纯净的Diels-Alder加成物。
• Oxidative Ring Opening of 1,3-Diarylbenzo[c]heterocycles Using m-CPBA: Preparation of 1,2-Diaroylbenzenes
  作者：Meganathan Nandakumar、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201200311

  日期：2012.7

  An unprecedented oxidative cleavage of benzo[c]heterocycles using m-CPBA is reported. The reaction of 1,3-diaryl benzo[c]heterocycles with m-CPBA (meta-chloroperoxybenzoic acid) at room temperature for 5 min led to the formation of 1,2-diaroylbenzenes in good to excellent yields.

  报道了使用 m-CPBA 对苯并 [c] 杂环进行前所未有的氧化裂解。1,3-二芳基苯并 [c] 杂环与 m-CPBA（间氯过氧苯甲酸）在室温下反应 5 分钟，以良好到极好的产率形成 1,2-二芳基苯。