1,3-二(噻吩-2-基)丙烷-2-酮 | 102787-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 1,3-二(噻吩-2-基)丙烷-2-酮
• 英文名称: 1,3-di(thiophen-2-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1,3-dithiophen-2-ylpropan-2-one
• CAS: 102787-22-4
• 化学式: C₁₁H₁₀OS₂
• 分子量: 222.332
• InChiKey: OICGIOMTOBOISQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(噻吩-2-基)丙烷-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  New thienofluoroanthenes as building blocks for optoelectronic applications

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s0012500815030040
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到1,3-二(噻吩-2-基)丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  噻吩官能化的含硅聚集诱导的发射增强材料：作为荧光探针在水性溶液中检测硝基芳香族炸药的应用

  摘要：

  两个新颖的聚集诱导发射增强（AIEE）分子，即3,4-二苯基-2,5-二（2-噻吩基）苯基三甲基硅烷（DPTB-TMS）和双[3,4-二苯基-2,5-di设计合成了（2-噻吩基）苯基]甲基苯基硅烷（DPTB-MPS）。两种硅烷的光学性质与传统的发光材料完全相反。与聚集引起的猝灭不同，它们都在分散状态下发出微弱的荧光，而在聚集状态下发射强度急剧增加。荧光光谱表明，这两种化合物均表现出AIEE性质，这是由于染料片段的分子内旋转受到限制（尤其是–SiMe 3）而导致的弱π-π堆积和噻吩基处于聚集状态。作为荧光（FL）探针，进一步研究了荧光猝灭行为。由于具有较高的电子噻吩基团，这两种化合物在检测硝基芳族化合物（尤其是苦味酸（PA））中均显示出良好的性能。两种AIEE FL探针在水基溶液中的淬灭效率比在有机基溶液中的淬灭效率更高。对于DPTB-MPS，加入80μM硝基苯，60μM米硝基苯和40μMP

  DOI：

  10.1039/c5cp05473g

文献信息

• Diels–Alder Reaction of Isobenzofurans/Cyclopentadienones with Tetrathiafulvalene: Preparation of Naphthalene, Fluoranthene, and Fluorenone Derivatives
  作者：Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03686

  日期：2018.2.16

  Diels–Alder reaction of 1,3-diarylbenzo[c]furan/cyclopentadienone with TTF followed by triflic acid mediated cleavage of the resulting adducts led to the formation of the respective 1,4-diaryl substituted naphthalenes, fluoranthenes, and fluorenones. The photophysical properties of representative diaryl-substituted hydrocarbons are also reported.

  1,3-二芳基苯并[ c ]呋喃/环戊二烯酮与TTF的Diels-Alder反应，然后由三氟乙酸介导裂解所生成的加合物，从而形成各自的1,4-二芳基取代的萘，荧蒽和芴酮。还报道了代表性的二芳基取代的烃的光物理性质。
• The organocatalyzed domino Michael–aldol reaction revisited. Synthesis of enantioenriched 3-hydroxycyclohexanone derivatives by reaction of enals with α,α′-diaryl-substituted acetone
  作者：James O. Guevara-Pulido、José M. Andrés、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1039/c5ra11215j

  日期：——

  The reaction of enals with α,α′-diaryl-substituted acetones (pKa > 18) catalyzed by (S)-1-(2-pyrrolidinylmethyl) pyrrolidine provides direct access to enantioenriched 2,5,6-trisubstituted-3-hydroxy cyclohexanones. The process constitutes a highly stereoselective organocatalytic tandem Michael-intramolecular aldol reaction. It has been demonstrated that the stereoselection is dependent on the reaction

  （S）-1-（2-吡咯烷基甲基）吡咯烷催化的烯醛与α，α'-二芳基取代的丙酮（p K a > 18）的反应可直接进入对映体富集的2,5,6-三取代-3-羟基环己酮。该过程构成了高度立体选择性的有机催化串联迈克尔-分子间醇醛缩合反应。已经证明，立体选择取决于反应条件，因为仅顺式非对映异构体能够环化，并且抗非对映异构体参与反迈克尔过程，从而减少对映异构。
• Synthesis of Acyclic Ketones by Catalytic, Bidirectional Homologation of Formaldehyde with Nonstabilized Diazoalkanes. Application of a Chiral Diazomethyl(pyrrolidine) in Total Syntheses of Erythroxylon Alkaloids
  作者：Andrew J. Wommack、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1021/jo401377a

  日期：2013.11.1

  This work offers a catalytic approach to convergent ketone assembly based upon formal and tandem C–H insertion of diazoalkanes in the presence of limiting amounts of monomeric formaldehyde, which is easily generated as a gas by thermolysis of the inexpensive and abundant paraformaldehyde (∼30 USD/kg). The method forms di-, tri-, and even tetrasubstituted acetones with high efficiency, and it has streamlined

  这项工作为在有限量的单体甲醛存在下，通过重氮的正式和串联C–H重氮插入而提供了一种催化酮聚合的催化方法，该单体甲醛很容易通过热解廉价而丰富的多聚甲醛而作为气体产生（约30美元/公斤）。该方法高效地形成二，三，甚至四取代的丙酮，并且简化了（-）-二氢cuscohygrine的合成过程，其中保留了脯氨酸基原料的绝对立体化学。在氧化新方案的问世帮助下，我们还提供了处理非羰基稳定的重氮化合物的完整细节。
• Synthesis of 2,3,4,5-Tetra(2-thienyl)cyclopentadienone Exhibiting Considerable Substituent Effects and Synthetic Utility
  作者：Takeshi Kawase、Takeshi Ohsawa、Tetsuya Enomoto、Masaji Oda

  DOI：10.1246/cl.1994.1333

  日期：1994.7

  2,3,4,5-Tetra(2-thienyl)cyclopentadienone and the related compounds, here first synthesized, show large bathochromic shift of visible absorptions and appreciably higher amphoteric redox properties than tetraphenylcyclopentadienone; 2-thienyl groups at 2,5-positions exert stronger substituent effects than those at 3,4-positions.

  2,3,4,5-四（2-噻吩基）环戊二烯酮和相关化合物，在此首次合成，与四苯基环戊二烯酮相比，显示出较大的可见光吸收红移和明显更高的两性氧化还原特性；2,5-位的2-噻吩基比3,4-位具有更强的取代作用。
• Highly selective and sensitive fluorogenic ferric probes based on aggregation-enhanced emission with − SiMe3 substituted polybenzene
  作者：Xuefeng Wang、Hua Wang、Qin Jiang、Yong-Ill Lee、Shengyu Feng、Hong-Guo Liu

  DOI：10.1016/j.saa.2017.07.016

  日期：2018.1

  continuously as the amount of Fe3 + increases. The fluorescence was quenched to 92% of its initial intensity when the amount of Fe3 + ions reached 6 μmol for DPTB-TMS and to 80% for DPTB in the systems, indicating that the compound with the − SiMe3 group is a more effective probe. The detection limit was found to be 1.17 μM (65 ppb). The detection mechanism is proposed to be static quenching. DPTB-TMS is

  在这项研究中，噻吩与聚苯连接以生成新型荧光探针，即具有-SiMe 3取代基和3,4的3,4-二苯基-2,5-二（2-噻吩基）苯基-三甲基硅烷（DPTB-TMS）没有-SiMe 3取代基的-二苯基-2，5-二（2-噻吩基）苯基（DPTB）。由于外围基团的分子内旋转受限制，两种化合物在四氢呋喃/水混合物中均表现出聚集增强发射（AEE）特性，这使这两种化合物成为检测水溶液中Fe 3 +离子的理想候选者。两种化合物的荧光强度在添加痕量的Fe 3 +时立即降低，并且明显降低，并随着Fe含量的增加而连续降低。3 +增加。当Fe 3 +离子的量对于DPTB-TMS达到6μmol且对于系统中的DPTB达到80％时，荧光被淬灭至其初始强度的92％，这表明具有-SiMe 3基的化合物更有效探测。发现检出限为1.17μM（65 ppb）。提议的检测机制是静态淬火。即使在存在其他金属离子的情况下，DPTB-TMS