1,3-二乙基硫脲 | 105-55-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫脲类
• 中文名称: 1,3-二乙基硫脲
• 中文别名: N,N’-二乙基硫脲；1,3-二乙基-2-硫脲；促进剂DETU；二乙基硫脲；对称二乙硫脲；促进剂 DETU；橡胶促进剂DETU
• 英文名称: 1,3-diethylthiourea
• 英文别名: N,N'-diethylthiourea
• CAS: 105-55-5
• 化学式: C₅H₁₂N₂S
• mdl: MFCD00004925
• 分子量: 132.23
• InChiKey: FLVIGYVXZHLUHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C(lit.)
• 沸点：
  245°C (estimate)
• 密度：
  1,12 g/cm3
• 闪点：
  186 °C
• 溶解度：
  水中的溶解度为42克/升
• LogP：
  0.57
• 物理描述：
  Buff solid or white powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  BUFF SOLID
• 稳定性/保质期：

  避免与氧化剂接触。该物质易溶于乙醇和丙酮，能溶于水，但难溶于汽油，具有一定的吸湿性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

评估：对于N,N'-二乙基硫脲在人类中的致癌性，证据不足。在实验动物中，对于N,N'-二乙基硫脲的致癌性，证据有限。总体评估：N,N'-二乙基硫脲的致癌性对人类来说无法分类（第3组）。

Evaluation: There is inadequate evidence in humans for the carcinogenicity of N,N'-diethylthiourea. There is limited evidence in experimental animals for the carcinogenicity of N,N'-diethylthiourea. Overall evaluation: N,N-diethylthiourea os not classifiable as to its carcinogenicity to humans (Group 3).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：N,N'-二乙基硫脲

IARC Carcinogenic Agent:N,N'-Diethylthiourea

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第79卷：（2001年）一些甲状腺激素促泌剂

IARC Monographs:Volume 79: (2001) Some Thyrotropic Agents

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37,S45
• 危险类别码：
  R22,R40
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29309070
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  YS9800000
• 包装等级：
  Z01
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338+P310
• 危险性描述：
  H302+H312,H317,H318,H372,H412
• 储存条件：
  1. 储存于阴凉、通风的库房。远离火种和热源，应与氧化剂分开存放，切忌混储。 2. 配备相应品种和数量的消防器材，并确保储区备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	1，3-二乙基硫脲
化学品英文名称：	1，3-Diethylthiourea；N，N′-Diethylthiocarbamide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	105-55-5
分子式：	C 5 H 12 N 2 S
分子量：	132.22

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：1，3-二乙基硫脲

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对眼睛、粘膜和皮肤有刺激作用。目前，未见职业中毒报道。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴好防毒面具和手套。用清洁的铲子收集运到空旷处焚烧。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，佩带防毒面具。
眼睛防护：	可采用安全面罩。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	必要时戴防化学品手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	淡黄色固体。
pH：
熔点(℃)：	76—78
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 5 H 12 N 2 S
分子量：	132.22
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于汽油，微溶于水，溶于甲醇、乙醚、丙酮、苯、乙酸乙酯等。
主要用途：	用作氯丁橡胶的硫化促进剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氧化硫。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：大鼠经口：2150mg／kg，小鼠经口：1200mg／kg LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化工原料分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质：

• 白色或淡黄色粉末。
• 熔点为144℃。
• 易溶于乙醇和丙酮，可溶于水，难溶于汽油，并具有吸湿性。

用途： 该产品属于硫脲类促进剂，通常由胺与二硫化碳反应合成。常用的品种包括乙撑硫脲（NA-22）和N,N'-二正丁基硫脲（DBTU）。尽管这类促进剂的促硫化效力较低且抗焦烧性能不佳，对二烯类橡胶的应用已显著减少；但在某些特殊情况下，如使用秋兰母硫化物等给体硫化剂时，它们可以发挥活性作用。对于氯丁胶的硫化，这种促进剂展现出独特的效能，能够制得具有良好抗张强度、硬度及压缩永久变形性能的硫化胶。二乙基硫脲与NA-22相比，焦烧和硫化速度更快，但硫化平坦性较好。该产品易于分散且不易喷霜，在大用量时可进行高温高速硫化，并特别适用于压出制品的连续硫化。

此外，它还可用于丁基胶的促进剂以及三元乙丙橡胶的硫化活性剂。在天然胶和丁苯胺中，它能活化噻唑类和次磺酰胺类促进剂，并对多种类型的橡胶具有抗氧化作用。二乙基硫脲还被用作缓蚀剂Rodine 31A的配制原料。

生产方法： 由乙胺与二硫化碳反应得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙基硫脲 在 乙醇 、 肼 作用下， 生成 N,N'-diethyl-N''-amino-guanidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and isomerization of 5-alkylaminotetrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50013a002
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-thiocarbamic acid ; compound with ethylamine 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-二乙基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Mortag, Michael; Moeckel, Klaus, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 3, p. 101 - 102

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (1-Benzoyl-3-{4-nitrophenyl}-2-aziridinyl)(phenyl)methanone 在 碘 、 1,3-二乙基硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(E)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用二乙基硫脲和碘对顺式和反式-氮丙啶进行氨基化

  摘要：

  各种非活化的氮丙啶在碘存在下于DCM中与二乙基硫脲反应，以高至极好的收率得到相应的反式链烯烃，为唯一产物。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0094-3

文献信息

• Antibacterial 3-(5-tetrazolyl) penam compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04115385A1

  公开（公告）日：1978-09-19

  Certain novel 6-acylamino-2,2-dimethyl-3-(5-tetrazolyl)penam derivatives, and salts thereof; their use as broad-spectrum antibacterial agents; and methods for their preparation. Their preparation comprises acylation of the novel intermediate, 6-amino-2,2-dimethyl-3-(5-tetrazolyl)penam or simple derivatives thereof, followed, in some cases, by further transformations of the 6-acylamino group or by removal of a protecting group from the 5-tetrazolyl moiety. Process for the preparation of 6-amino-2,2-dimethyl-3-(5-tetrazolyl)penam, simple derivatives thereof and intermediates therefor.

  某些新型6-酰氨基-2,2-二甲基-3-(5-四唑基)佩纳姆衍生物及其盐；它们作为广谱抗菌剂的用途；以及它们的制备方法。它们的制备包括对新型中间体6-氨基-2,2-二甲基-3-(5-四唑基)佩纳姆或其简单衍生物进行酰化，然后在某些情况下，通过进一步转化6-酰氨基基团或去除5-四唑基团的保护基来进行。制备6-氨基-2,2-二甲基-3-(5-四唑基)佩纳姆、其简单衍生物及其中间体的方法。
• Platinum(II) complexes of chelating and monodentate thiourea monoanions incorporating chiral, fluorescent or chromophoric groups
  作者：William Henderson、Brian K. Nicholson、Clifton E.F. Rickard

  DOI：10.1016/s0020-1693(01)00473-x

  日期：2001.8

  with triethylamine base, followed by addition of NaBPh4 gives the salts [PtSC(NR1R2)NR3}(PPh3)2]BPh4 in high yield; a range of thiourea substituents, including chiral, fluorescent and chromophoric groups can be incorporated. The azo dye-derived complex [PtSC(N(CH2CH2)2O)NC6H4NNC6H4NMe2}(PPh3)2]BPh4 has been characterised by a single-crystal X-ray diffraction study. The formation of a fluorescein-derivatised

  摘要顺式-[PtCl2（PPh3）2]与三取代硫脲[R1R2NC（S）NHR3]在回流的甲醇中与三乙胺碱反应，然后添加NaBPh4得到盐[Pt SC（NR1R2）NR3}（ PPh3）2] BPh4高产；可以引入许多硫脲取代基，包括手性，荧光和发色基团。偶氮染料衍生的配合物[Pt SC（N（CH2CH2）2O）NC6H4NNC6H4NMe2}（PPh3）2] BPh4的特征在于单晶X射线衍射研究。还描述了荧光素衍生的铂-硫脲复合物的形成。顺式[[PtCl2（PPh3）2]与PhNHC（S）NHPh或EtNHC（S）NHEt，三乙胺和NaBPh4的反应分别得到[Pt SC（NHPh）NPh}（PPh3）2] +和已知的阳离子[Pt SC（= NHEt）NEt}（PPh3）2] +，以四苯基硼酸盐的形式分离。顺式-[PtCl2（PPh3）2]与过量的Na [MeNHC（S）N
• Synthetic studies on 2,4-benzothiazepin-5(1H)-one and 2,4-benzodiazepin-1-one derivatives.
  作者：HIROSHI FUJITA、YASUNOBU SATO

  DOI：10.1248/cpb.23.1764

  日期：——

  2, 4-Benzothiazepin-5 (1H)-one were usually the predominant products in reactions of o-chloromethylbenzoyl chloride with 1, 3-disubstituted thioureas ; but with methyl, benzyl or allyl substituted thioureas, 2, 4-benzodiazepin-1-ones were obtained together with 2, 4-benzothiazepin-5 (1H)-ones. These structures were elucidated from infrared, ultraviolet and nuclear magnetic resonance spectra. We also found that nature of the base and solvent as well as thiourea substituents affected the course of the reactions affording 2, 4-benzothiazepin-5 (1H)-ones or 2, 4-benzodiazepin-1-ones. Several 2, 4-benzothiazepin-5 (1H)-ones and 2, 4-benzodiazepin-1-ones possessed weak pharmacological activities, such as coronary vasodilating and local anesthetic activity.

  2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮通常是邻氯甲基苯甲酰氯与1,3-双取代硫脲反应中的主要产物；但当硫脲含有甲基、苄基或烯丙基取代基时，会同时得到2, 4-苯并二氮杂䓬-1-酮与2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮。这些结构通过红外、紫外和核磁共振光谱得以阐明。我们还发现，碱和溶剂的性质以及硫脲的取代基会影响反应的进程，从而生成2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮或2, 4-苯并二氮杂䓬-1-酮。一些2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮和2, 4-苯并二氮杂䓬-1-酮具有较弱的药理活性，如冠状动脉舒张和局部麻醉作用。
• An Environment-friendly Synthesis of 2,3-Disubstituted-2-iminothiazoline-4-ones
  作者：Ge Meng、Meilin Zheng、Mengshu Dong、Mei Wang、Aqun Zheng、Zengjun Guo

  DOI：10.1002/jhet.2323

  日期：2016.3

  A series of 2,3‐substituted‐2‐iminothiazoline‐4‐ones derivatives have been synthesized via an improved method including an auto‐catalyzed reaction. This method avoided using any extra catalyst except for the reaction material. This method has been successful in both the aromatic substituted 2‐iminothiazolines and the alkyl substituted 2‐iminothiazolines. The special product with a hydroxyl group on

  通过一种包括自动催化反应在内的改进方法，合成了一系列的2,3-取代-2-亚氨基噻唑啉-4-酮衍生物。该方法避免了使用除反应材料以外的任何额外的催化剂。该方法在芳族取代的2-亚氨基噻唑啉和烷基取代的2-亚氨基噻唑啉中均获得成功。还意外地获得了1,3-噻唑啉-4-酮2亚氨基上带有羟基的特殊产物。对于脱烷基和羟基化的特殊过程，已经提出了可能的机理。该方法提供了一种特殊的方法，可以高效，环保地生产2-羟基亚氨基取代的噻唑啉-4-酮衍生物。还提出了在酸性条件下的转化机理。
• Platinum thiosemicarbazide and thiourea complexes: the crystal structure of [PtCl(dppe){SC(NHMe)NHNMe2-S}](PF6) and the influence of intramolecular hydrogen bonding on ligand co-ordination mode
  作者：Andrew D. Burrows、Marc D. Coleman、Mary F. Mahon

  DOI：10.1016/s0277-5387(99)00167-9

  日期：1999.8

  formation of the complexes [Pt(dppe)SC(NHR)2}2](PF6)2 (1a, R=H; 1b, R=Me; 1c, R=Et). In contrast, the reaction of [PtCl2(dppe)] with one equivalent of the potentially bidentate thiosemicarbazides NHRC(S)NHNR′2 (R=Me, R′=H; R=Et, R′=H; R=Ph, R′=H; R=Me, R′=Me) in the presence of NH4PF6 led to substitution of only one chloride and formation of the complexes [PtCl(dppe)SC(NHR)NHNR2′-S}](PF6) (2a, R=Me, R′=H;

  摘要[PtCl2（dppe）] [dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷]与两个当量的硫脲NHRC（S）NHR（R = H，Me，Et）在NH4PF6存在下的反应导致氯化物的取代和复合物的形成[Pt（dppe）SC（NHR）2} 2]（PF6）2（1a，R = H; 1b，R = Me; 1c，R = Et）。相反，[PtCl2（dppe）]与一当量潜在的双齿硫代氨基脲NHRC（S）NHNR'2（R = Me，R'= H; R = Et，R'= H; R = Ph， R'= H； R = Me，R'= Me）在NH4PF6的存在下仅导致一种氯化物的取代并形成配合物[PtCl（dppe）SC（NHR）NHNR2'-S}]（PF6） （2a，R ＝ Me，R′＝ H； 2b，R ＝ Et，R′＝ H； 2c，R ＝ Ph，R′＝ H； 2d，R ＝ Me，R′＝ Me）。复杂2d的X射

表征谱图