1,3-二乙氧基咪唑六氟磷酸盐 | 951020-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-二乙氧基咪唑六氟磷酸盐
• 中文别名: 1,3-二乙氧基咪唑鎓六氟磷酸盐
• 英文名称: 1,3-diethoxyimidazolium hexafluorophosphate
• 英文别名: 1,3-diethoxy-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate；1,3-Diethoxyimidazolium hexafluorophosphate；1,3-diethoxyimidazol-1-ium;hexafluorophosphate
• CAS: 951020-87-4
• 化学式: C₇H₁₃N₂O₂*F₆P
• 分子量: 302.157
• InChiKey: OCMLXXOSZWGVIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙氧基咪唑六氟磷酸盐 在 氘代甲醇 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  羟基-1H-咪唑-3-氧化物——合成、动力学酸度以及在催化和超分子阴离子识别中的应用

  摘要：

  使用 ab initio 计算 (B3LYP 6-31G*)，研究了二乙基、二甲氧基和二甲氨基咪唑鎓盐的几何形状作为咪唑鎓盐的代表性模型，其中杂原子直接连接到咪唑鎓核心单元的环氮原子上。在所有情况下，可以确定取代基的顺式和反式排列。除了理论研究外，还使用硫酸二甲酯或硫酸二乙酯作为强烷基化试剂，通过六种 1-羟基-咪唑-3-氧化物的烷基化制备了十一种二烷氧基咪唑鎓盐。通过测量化合物 3-9 的 C2-H 质子的 H/D 交换过程的准一级反应速率来研究这些化合物的动力学酸度。观察到的动力学酸度远高于对简单咪唑鎓观察到的反应速率盐类；H/D 交换的半衰期通常在几分钟的范围内。与二烷基/芳基咪唑鎓盐类似，所有制备的二烷氧基咪唑鎓盐均可用作标准水性 Suzuki 偶联反应中的预催化剂。此外，两种代表性的二烷氧基咪唑鎓盐可用于超分子阴离子识别，正如以碘化物为客体的结合研究所证明的那样。图形摘要 Hyd

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0607
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 1-hydroxyimidazole-3-oxide 在 碳酸氢钠 、 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以10%的产率得到1,3-二乙氧基咪唑六氟磷酸盐
  参考文献：
  名称：

  羟基-1H-咪唑-3-氧化物——合成、动力学酸度以及在催化和超分子阴离子识别中的应用

  摘要：

  使用 ab initio 计算 (B3LYP 6-31G*)，研究了二乙基、二甲氧基和二甲氨基咪唑鎓盐的几何形状作为咪唑鎓盐的代表性模型，其中杂原子直接连接到咪唑鎓核心单元的环氮原子上。在所有情况下，可以确定取代基的顺式和反式排列。除了理论研究外，还使用硫酸二甲酯或硫酸二乙酯作为强烷基化试剂，通过六种 1-羟基-咪唑-3-氧化物的烷基化制备了十一种二烷氧基咪唑鎓盐。通过测量化合物 3-9 的 C2-H 质子的 H/D 交换过程的准一级反应速率来研究这些化合物的动力学酸度。观察到的动力学酸度远高于对简单咪唑鎓观察到的反应速率盐类；H/D 交换的半衰期通常在几分钟的范围内。与二烷基/芳基咪唑鎓盐类似，所有制备的二烷氧基咪唑鎓盐均可用作标准水性 Suzuki 偶联反应中的预催化剂。此外，两种代表性的二烷氧基咪唑鎓盐可用于超分子阴离子识别，正如以碘化物为客体的结合研究所证明的那样。图形摘要 Hyd

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0607

文献信息

• N,N'-Di(alkyloxy)imidazolium Salts: New Patent-free Ionic Liquids and NHC Precatalysts
  作者：Gerhard Laus、Alexander Schwärzler、Philipp Schuster、Gino Bentivoglio、Michael Hummel、Klaus Wurst、Volker Kahlenberg、Thomas Lörting、Johannes Schütz、Paul Peringer、Günther Bonn、Gerhard Nauer、Herwig Schottenberger

  DOI：10.1515/znb-2007-0301

  日期：2007.3.1

  1-Hydroxyimidazole-3-oxides (2-H, 2-Me) were alkylated with (RO)₂SO₂ (R =Me, Et) to give the new 1,3-di(alkyloxy)imidazolium cations which were isolated as hexafluorophosphates. Ion metathesis yielded new hydrophobic ionic liquids (bis(trifluoromethanesulfonyl)imides, tris(pentafluoroethyl) trifluorophosphates). Bromination afforded 2-bromo derivatives which were converted to Ni and Pd N-heterocyclic carbene complexes by oxidative insertion. Fifteen crystal structures were determined by X-ray diffraction. The N-alkyloxy groups are twisted out of the imidazole ring plane and adopt either syn or anti conformations in the solid state.

  1-羟基咪唑-3-氧化物（2-羟基，2-甲基）与（RO）2SO2（R = Me，Et）发生烷基化反应，形成新的1,3-二（烷氧基）咪唑阳离子，作为六氟磷酸盐被分离出来。离子交换产生了新的疏水性离子液体（双（三氟甲磺酰）亚胺，三（五氟乙基）三氟磷酸盐）。溴化反应得到2-溴衍生物，通过氧化插入转化为Ni和Pd N-杂环卡宾配合物。通过X射线衍射确定了十五个晶体结构。N-烷氧基团扭曲出咪唑环平面，并在固态中采用syn或anti构象。