1,3-二亚油精 | 15818-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1,3-二亚油精
• 中文别名: 甘油二亚油酸酯；1,2-二[(顺,顺)-9,12-十八二烯酰基]甘油；1,3-二亚油酸甘油酯
• 英文名称: 1,3-dilinolein
• 英文别名: 1,3-dilinoleoyl glycerol；[2-hydroxy-3-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxypropyl] (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 15818-46-9
• 化学式: C₃₉H₆₈O₅
• 分子量: 616.966
• InChiKey: LYPGMYIQHDZFFD-MAZCIEHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916190090
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二亚油精 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 以65%的产率得到1,3-dilinoleoyl-2-<1-(p-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindole-3-acetyl>glyceride
  参考文献：
  名称：

  甘油酯为前药。3. [1-（对氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-乙酰基]甘油酯（吲哚美辛甘油酯）的合成和抗炎活性。

  摘要：

  单，双和三[1-（对氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-乙酰基]甘油酯和1,3-二烷酰基-2- [1-（对氯苯甲酰基）-5-合成了甲氧基-2-甲基吲哚-3-乙酰基]甘油酯，并在大鼠爪角叉菜胶水肿试验中评估了其抗炎活性。在大鼠佐剂性关节炎模型中测试了三种活性最高的化合物（4、18a和18e），发现其活性与消炎痛基本相同。以摩尔计，18a和18e的急性胃刺激性比消炎痛少7至8倍，从而使抗浮肿活性与致溃疡性的比率提高了2.5至3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00175a003
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 甲基叔丁基醚 、 lipase from Rhizopus niveus 、 silica gel 作用下， 反应 168.0h， 生成 1,3-二亚油精
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic esterification of glycerol III. Lipase‐catalyzed synthesis of regioisomerically pure 1,3‐sn‐diacylglycerols and 1 (3)‐rac‐monoacylglycerols derived from unsaturated fatty acids

  摘要：

  摘要 利用具有高区域选择性和广泛底物耐受性的脂肪酶作为催化剂，在不可逆酰基转移条件下对甘油进行高效酯化。油酸、亚油酸、芥酸、蓖麻酸、羟基硬脂酸和科里奥利酸等多种不饱和脂肪酸以乙烯基酯的形式被用于此目的。在对生物催化剂的区域选择性（RE）和底物耐受性进行系统筛选的基础上，选择了合适的生物催化剂。实验发现，这些生物催化剂在特异性、选择性和非特异性方面存在明显差异，并以 RE 数值表示。在这些实验的基础上，以制备规模（150 毫摩尔）合成了多种分子，产率高（约 85%），区域异构纯度高（95% RE）。

  DOI：

  10.1007/bf02523518

文献信息

• [EN] LIPIDS AND LIPID COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS<br/>[FR] LIPIDES ET COMPOSITIONS LIPIDIQUES DESTINÉS À LA LIBÉRATION D'AGENTS ACTIFS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015095346A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  This invention provides for a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1-R3, n, p, L1 and L2 are defined herein. The compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are cationic lipids useful in the delivery of biologically active agents to cells and tissues.

  这项发明提供了一种式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1-R3、n、p、L1和L2在此处被定义。式（I）的化合物及其药学上可接受的盐是阳离子脂质，在将生物活性剂传递给细胞和组织方面非常有用。
• Therapeutic use of acyl glycerols and the nitrogen- and sulphur- containing analogues thereof
  申请人：Darteil Raphael

  公开号：US20060154984A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  The invention relates to the use of acyl glycerols and the nitrogen- and sulfur-containing analogues thereof in the therapeutic field, particularly in human health. The inventive compounds have advantageous pharmacological properties and are particularly of use for the prevention or treatment of neurodegenerative diseases.

  这项发明涉及在治疗领域中使用酰基甘油及其氮和硫含量类似物，特别是在人类健康领域。这些创新化合物具有有益的药理特性，特别适用于预防或治疗神经退行性疾病。
• Distinct roles of adipose triglyceride lipase and hormone-sensitive lipase in the catabolism of triacylglycerol estolides
  作者：Kristyna Brejchova、Franz Peter Walter Radner、Laurence Balas、Veronika Paluchova、Tomas Cajka、Hana Chodounska、Eva Kudova、Margarita Schratter、Renate Schreiber、Thierry Durand、Rudolf Zechner、Ondrej Kuda

  DOI：10.1073/pnas.2020999118

  日期：2021.1.12

  Branched esters of palmitic acid and hydroxy stearic acid are antiinflammatory and antidiabetic lipokines that belong to a family of fatty acid (FA) esters of hydroxy fatty acids (HFAs) called FAHFAs. FAHFAs themselves belong to oligomeric FA esters, known as estolides. Glycerol-bound FAHFAs in triacylglycerols (TAGs), named TAG estolides, serve as metabolite reservoir of FAHFAs mobilized by lipases

  棕榈酸和羟基硬脂酸的支链酯是抗炎和抗糖尿病脂因子，属于羟基脂肪酸 （HFA） 脂肪酸 （FA） 酯家族，称为 FAHFA。FAHFA 本身属于低聚 FA 酯，称为 estolides。三酰基甘油 （TAG） 中甘油结合的 FAHFA，称为 TAG 雌酝化物，可根据需要作为脂肪酶动员的 FAHFA 的代谢物库。在这里，我们表征了两种主要代谢脂肪酶，脂肪甘油三酯脂肪酶 （ATGL） 和激素敏感脂肪酶 （HSL） 参与 TAG 雌酐酯和 FAHFA 降解。我们合成了一个包含 20 个 TAG 雌醇酯异构体的库，其中 FAHFA 的支化位置、链长、饱和度等级和甘油骨架上的位置各不相同，并开发了所有预测的分解代谢中间体的计算机质谱库。我们发现 ATGL 单独或通过比较基因鉴定 -58 共同激活有效地从 TAG 雌酝化物中释放 FAHFAs，并偏爱更紧凑的底物，其中雌酝醇分支点位于甘油酯键附近。ATGL
• Glycerides with anti-inflammatory properties
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US03988446A1

  公开（公告）日：1976-10-26

  Triglycerides carrying the anti-inflammatory drug moiety in the 2-position and hydrocarbon acyl moieties in the 1- and 3-position exhibit excellent anti-inflammatory properties without causing the side effects often associated with the anti-inflammatory drug itself.

  在三酸甘油酯分子中，将抗炎药物基团置于2号位置，将烃基酰基团置于1号和3号位置，可以展现出优秀的抗炎特性，同时不会引起通常与抗炎药物本身相关的副作用。
• Utility of nicotinoyl derivatives in structural studies of mono- and diacylglycerols by gas chromatography/mass spectrometry. Part 2
  作者：P. Zöllner、E. Lorbeer

  DOI：10.1002/jms.1190300306

  日期：1995.3

  The positional isomers of mono[(Z)-9-octadecenoyl] glycerol, di[(Z)-12-octadecadienoyl] glycerol were derivatized with nicotinic acid chloride hydrochloride. The resulting nicotinoyl derivatives were examined by gas chromatography/mass spectrometry. In their electron impact mass spectra, each methylene group and double bond of the alkyl chain is reflected by a fragmentation pattern in the high mass region. This is caused by radical-induced cleavage of the alkyl chains following random hydrogen abstraction by the pyridine nucleus. An accurate determination of double bond positions in mono- and diacylglycerols is possible by characteristic spacings between abundant diagnostic ions in this fragmentation pattern.

  单[(Z)-9-十八碳烯酰基]甘油和双[(Z)-12-十八碳烯酰基]甘油的位置异构体被氯化烟酸盐酸盐衍生化。气相色谱/质谱法检测了所得到的烟酰基衍生物。在它们的电子碰撞质谱中，烷基链上的每个亚甲基和双键都在高质区出现碎片。这是由于吡啶核随机抽取氢后，烷基链在自由基诱导下发生裂解所致。通过这种碎片模式中大量诊断离子之间的特征间距，可以准确确定单酰和双酰甘油中双键的位置。