1,3-二噻唑-2-硫酮,4,5-二(十八烷基硫代)- | 159846-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1,3-二噻唑-2-硫酮,4,5-二(十八烷基硫代)-
• 英文名称: 4,5-bis(octadecylthio)-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: 4,5-bis(octadecathio)-1,3-dithiole-2-thione；4,5-Bis(octadecylsulfanyl)-2H-1,3-dithiole-2-thione；4,5-bis(octadecylsulfanyl)-1,3-dithiole-2-thione
• CAS: 159846-13-6
• 化学式: C₃₉H₇₄S₅
• 分子量: 703.347
• InChiKey: GQNOJXPUQSWULI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  713.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二噻唑-2-硫酮,4,5-二(十八烷基硫代)- 在 dimethyl sulfide borane 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[5-(3-Amino-propylsulfanyl)-4',5'-bis-octadecylsulfanyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylsulfanyl]-propylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Functionalized π-Electron Donors: Primary Hydroxy and Primary Amino Multisulfur Tetrathiafulvalenes

  摘要：

  本文描述了新的主羟基和氨基四硫富瓦烯的合成。羟基衍生物3a和3b由受保护的TTF硫醇合成，而氨基衍生物14a、14b和17则由相应的羟基TTF通过加布里埃尔合成或叠氮化物还原制备。本文还报道了新的双亲性双（羟基）和双（氨基）TTF的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1321
• 作为产物：
  描述：

  1-碘十八烷 、 bis(tetra-n-butylammonium) bis(1,3-dithiole-2-thione-4,5-dithiolato)zinc(II) 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到1,3-二噻唑-2-硫酮,4,5-二(十八烷基硫代)-
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AND LUBRICATING COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS LUBRIFIANTES COMPRENANT CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2008110612A8

文献信息

• Combining High Electron Affinity and Intramolecular Charge Transfer in 1,3-Dithiole–Nitrofluorene Push–Pull Diads
  作者：Dmitrii F. Perepichka、Igor F. Perepichka、Oleksandr Ivasenko、Adrian J. Moore、Martin R. Bryce、Lyudmila G. Kuz'mina、Andrei S. Batsanov、Nikolai I. Sokolov

  DOI：10.1002/chem.200701459

  日期：2008.3.17

  Attaching electron-rich 1,3-dithiol-2-ylidene moieties to polynitrofluorene electron acceptors leads to the formation of highly conjugated compounds 6 to 11, which combine high electron affinity with a pronounced intramolecular charge transfer (ICT) that is manifested as an intense absorption band in their visible spectra. Such a rare combination of optical and electronic properties is beneficial for

  将富含电子的1,3-二硫醇-2-亚甲基连接到聚硝基芴电子受体上会导致形成高度共轭的化合物6至11，这些化合物将高电子亲和力与明显的分子内电荷转移（ICT）结合在一起，表现为强烈的可见光谱中的吸收带。光学和电子特性的这种罕见组合对于光电学中的几种应用是有益的。因此，将芴-二硫醇衍生物6a结合到光电导膜中提供了光热可塑性存储介质，其在ICT区域中具有显着增加的光敏性。分子的二硫醇和芴部分的结构变化很大，显示出ICT能量和还原电势与取代基的Hammett参数之间的极佳相关性。尽管仅观察到ICT波段很小的溶剂变色现象，但加热溶液会导致明显的蓝移，这可能是由于连接芴和二硫键部分的C9 = C14键周围扭曲增加的结果。7a，8a，10a，11a和13a的X射线晶体学分析证实了分子基态中的ICT相互作用。供体和受体之间的C9 ＝ C14双键基本上被延长，并且其长度随着二硫醇部分的供体特性的增强而增加。图
• Sequential Functionalisation of Bis-Protected Tetrathiafulvalene-dithiolates
  作者：Klaus B. Simonsen、Niels Svenstrup、Jesper Lau、Ole Simonsen、Pernille Mørk、Gitte J. Kristensen、Jan Becher

  DOI：10.1055/s-1996-4216

  日期：1996.3

  The utilisation of the 2-cyanoethyl group as a versatile protecting group for 2-thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolates and tetrathiafulvalene-thiolates is reported. Mono deprotection of bis-protected 2-thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolate and of bis-protected tetrathiafulvalene-2,3-dithiolates [obtained by cross coupling of 4,5-bis(2-cyanoethylthio)-1,3-dithio-2-one 5 and the 1,3-dithiole-2-thiones 2b-h and 2j in triethyl phosphite] was achieved in very high yields. The monothiolates were generated from the bis-protected starting materials by selective mono deprotection in dimethylformamide solution using one equivalent of caesium hydroxide monohydrate in methanol. Subsequent quenching with iodomethane gave the resulting methylthio-substituted 1,3-dithiole-2-thione 2i and tetrathiafulvalenes 8 in near quantitative yield. The X-ray crystal structure of the air-stable caesium tetrathiafulvalene-thiolate 10 is reported. This is the first single crystal X-ray structure determination of a tetrathiafulvalene-thiolate.

  据报道，2-氰乙基是 2-硫酮-1,3-二硫环戊-4,5-二硫酸盐和四硫富戊烯-硫酸盐的多功能保护基团。通过 4,5-双（2-氰乙基硫代）-1,3-二硫代-2-酮 5 与 1,3-二硫代-2-硫酮 2b-h 和 2j 在亚磷酸三乙酯中的交叉偶联，实现了双保护的 2-硫酮-1,3-二硫代-4,5-二硫酸盐和双保护的四噻吩富戊烯-2,3-二硫酸盐的单脱保护，产率非常高。在二甲基甲酰胺溶液中，使用一水合氢氧化铯在甲醇中进行选择性单脱保护，从双保护起始材料中生成单硫醇酯。随后用碘甲烷淬火，得到甲硫基取代的 1,3-二硫杂-2-硫酮 2i 和四硫杂戊烯 8，产量接近定量。报告了空气稳定的四硫富戊烯硫代铯 10 的 X 射线晶体结构。这是首次测定四硫富戊烯硫酸盐的单晶 X 射线晶体结构。
• Properties of Pt(ii) complexes with a sulfur‐rich dithiolate ligand having alkyl chains and of their oxidized species. The X‐ray crystal structure of [NBun4]2[Pt{C6S8(C10H21)2}]
  作者：Takeo Nakazono、Motohiro Nakano、Hatsue Tamura、Gen‐etsu Matsubayashi

  DOI：10.1039/a903821c

  日期：——

  Reactions of [NBu n 4 ] 2 [PtCl 4 ] with Na 2 [C 6 S 8 R 2 ] [C 6 S 8 R 2 2– = 2-bis(alkylthio)-1,3-dithiole-2-ylidene}-1,3-dithiole-4,5-dithiolate(2–); R = C 10 H 21 , C 14 H 29 or C 18 H 37 ] in methanol afforded [NBu n 4 ] 2 [Pt(C 6 S 8 R 2 ) 2 ]. The crystal structure of [NBu n 4 ] 2 [PtC 6 S 8 (C 10 H 21 ) 2 } 2 ] was determined by X-ray analysis. The crystal packing structure consists of columns of anion units assembled through the association of alkyl chains, where the metal-center units are separated by the bulky cations. These complexes exhibit oxidation potentials of –0.25 to +0.35 V vs. SCE. They were oxidized by bromine or iodine to yield essentially two-electron oxidized species [Pt(C 6 S 8 R 2 ) 2 ] 0 , with ligand-centered oxidation. The oxidized complexes (R = C 10 H 21 and C 14 H 29 ) exhibit electrical conductivities (σ) of 1.4 × 10 –2 to 4.9 × 10 –2  S cm –1 measured for compacted pellets at room temperature, while the oxidized species with R = C 18 H 37 behaves as an insulator (σ < 10 –8  S cm –1 ). Electronic states and molecular interactions of the complexes in the solid state are discussed based on EPR, XPS, electronic absorption and reflectance spectra.

  将 [NBu n 4 ] 2 [PtCl 4 ] 与 Na 2 [C 6 S 8 R 2 ] [C 6 S 8 R 2 2- = 2-bis(alkylthio)-1,3-dithiole-2-ylidene}-1,3-dithiole-4,5-dithiolate(2-); R = C 10 H 21, C 14 H 29 或 C 18 H 37 ] 在甲醇中反应，得到 [NBu n 4 ] 2 [Pt(C 6 S 8 R 2 ) 2 ]。通过 X 射线分析确定了 [NBu n 4 ] 2 [PtC 6 S 8 (C 10 H 21 ) 2 } 2 ]的晶体结构。晶体的堆积结构由通过烷基链结合而成的阴离子单元柱组成，其中金属中心单元被大块阳离子隔开。这些复合物对 SCE 的氧化电位为 -0.25 至 +0.35 V。它们在溴或碘的氧化作用下基本上生成了双电子氧化物 [Pt(C 6 S 8 R 2 ) 2 ] 0，并以配体为中心进行氧化。氧化络合物（R = C 10 H 21 和 C 14 H 29）的导电率（σ）为 1.4 × 10 -2 至 4.9 × 10 -2 S cm -1 ，这是室温下对压实颗粒的测量结果，而 R = C 18 H 37 的氧化物则表现为绝缘体（σ < 10 -8 S cm -1 ）。根据 EPR、XPS、电子吸收和反射光谱，讨论了固态复合物的电子状态和分子相互作用。
• Electroactive Nanowires Based on Simple 4,5-Bis(dodecylthio)- and 4,5-Bis(octadecylthio)-4′,5′-bis(methoxycarbonyl)tetrathiafulvalenes
  作者：Yusuke Kobayashi、Masashi Hasegawa、Hideo Enozawa、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/cl.2007.720

  日期：2007.6.5

  4,5-Bis(dodecylthio)- and 4,5-bis(octadecylthio)-4′,5′-bis(methoxycarbonyl)tetrathiafulvalenes (1a and 1b) exhibit gelling ability for hexane, cyclohexane, decalin, and diethyl ether to form electr...

  4,5-双（十二烷基硫基）-和 4,5-双（十八烷基硫基）-4',5'-双（甲氧基羰基）四硫富瓦烯（1a 和 1b）对己烷、环己烷、十氢化萘和乙醚具有胶凝能力电...
• Dieing, Reinhold; Morrison, Vincent; Moore, Adrian J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 8, p. 1587 - 1594
  作者：Dieing, Reinhold、Morrison, Vincent、Moore, Adrian J.、Goldenberg, Leonid M.、Bryce, Martin R.、et al.

  DOI：——

  日期：——