1,3-二异丁基-4-氨基尿嘧啶 | 81250-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,3-二异丁基-4-氨基尿嘧啶
• 英文名称: 1,3-diisobutyl-4-aminouracil
• 英文别名: 6-amino-1,3-diisobutyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1,3-Diisobutyl-6-amino-uracil；6-Amino-1,3-bis(2-methylpropyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 81250-36-4
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₂
• 分子量: 239.318
• InChiKey: IUBBANSBCMSHIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  328.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二异丁基-4-氨基尿嘧啶 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 8-(1-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1,3-diisobutyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型1，3-二取代的8-（1-苄基-1H-吡唑-4-基）黄嘌呤：高亲和力和选择性的A2B腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  腺苷已被建议在哮喘患者中诱导支气管高反应性，据信这是A（2B）腺苷受体（AdoR）介导的途径。我们假设选择性的高亲和力A（2B）AdoR拮抗剂可能在哮喘的治疗中提供治疗益处。为了确定一种高亲和力，选择性的A（2B）AdoR拮抗剂，我们合成了8-（C-4-吡唑基）黄嘌呤。化合物22 8-（1H-吡唑-4-基）-1,3-二丙基黄嘌呤是N-1未取代的吡唑衍生物，对A（2B）具有良好的结合亲和力（K（i）= 9 nM） AdoR，但与A（1）AdoR相比只有2倍的选择性。在N-1-吡唑的22位引入苄基导致19，其具有中等选择性。SAR研究的最初重点是制备19的取代苄基衍生物，因为相对于19，相应的苯基，苯乙基和苯丙基衍生物显示出A（2B）AdoR亲和力和选择性降低。苯环上的首选取代如在33和36中分别在19中，C 1包含一个吸电子基团，特别是F或CF（3），在保持对A（2B）AdoR的亲和力的同时

  DOI：

  10.1021/jm051268+
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(2-甲基丙基)脲 、 氰乙酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 1,3-二异丁基-4-氨基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  新型1，3-二取代的8-（1-苄基-1H-吡唑-4-基）黄嘌呤：高亲和力和选择性的A2B腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  腺苷已被建议在哮喘患者中诱导支气管高反应性，据信这是A（2B）腺苷受体（AdoR）介导的途径。我们假设选择性的高亲和力A（2B）AdoR拮抗剂可能在哮喘的治疗中提供治疗益处。为了确定一种高亲和力，选择性的A（2B）AdoR拮抗剂，我们合成了8-（C-4-吡唑基）黄嘌呤。化合物22 8-（1H-吡唑-4-基）-1,3-二丙基黄嘌呤是N-1未取代的吡唑衍生物，对A（2B）具有良好的结合亲和力（K（i）= 9 nM） AdoR，但与A（1）AdoR相比只有2倍的选择性。在N-1-吡唑的22位引入苄基导致19，其具有中等选择性。SAR研究的最初重点是制备19的取代苄基衍生物，因为相对于19，相应的苯基，苯乙基和苯丙基衍生物显示出A（2B）AdoR亲和力和选择性降低。苯环上的首选取代如在33和36中分别在19中，C 1包含一个吸电子基团，特别是F或CF（3），在保持对A（2B）AdoR的亲和力的同时

  DOI：

  10.1021/jm051268+

文献信息

• Preparation of tetrasubstituted pyrimido[4,5-d]pyrimidine diones
  作者：Hui Wang、Chao Wang、Thomas D. Bannister

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.051

  日期：2015.4

  A novel synthetic route to 1,3,5,7-tetrasubstituted pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4-diones, of interest for potential antitumor activity, is reported. The route uses 1,3-disubstituted 6-amino uracils as starting materials. The key step is a hydrazine-induced cyclization reaction to form the fused pyrimidine ring. By choosing different uracils, acylation reagents, and alkylation reagents, substituents

  报道了一种潜在的抗肿瘤活性感兴趣的1,3,5,7-四取代嘧啶[4,5 - d ]嘧啶-2,4-二酮的合成途径。该路线以1，3-二取代的6-氨基尿嘧啶为起始原料。关键步骤是肼诱导的环化反应，以形成稠合的嘧啶环。通过选择不同的尿嘧啶，酰化试剂和烷基化试剂，可以选择性地改变N-1，N-3，C-5和C-7处的取代基，以提供结构上多样化的一组化合物用于生物学评估。
• Use of 1,3-diisobutyl-8-methylxanthine as a bronchodilator and antiallergy agent
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0407651A2

  公开（公告）日：1991-01-16

  The invention relates to the use of 1,3-diisobutyl-8-­methylxanthine, or its pharmaceutically acceptable salts, for the treatment or prophylaxis of acute or chronic obstructive airways disease and allergic asthma. The invention also relates to a pharmaceutical composition of an aerosol containing 1,3-diisobutyl-8-methylxanthine, ethanol, sorbitan oleate and one or more freons.

  本发明涉及 1,3-二异丁基-8-甲基黄嘌呤或其药学上可接受的盐在治疗或预防急慢 性阻塞性气道疾病和过敏性哮喘方面的用途。本发明还涉及一种含有 1,3-二异丁基-8-甲基黄嘌呤、乙醇、油酸山梨糖醇酐和一种或多种氟利昂的气雾剂药物组合物。
• 2,4-Dialkyl-8,9,10,11-tetrahydrobenzo[g]pyrimido[4,5-c]isoquinoline-1,3,7,12(2H,4H)-tetraones as new leads against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Pieter Claes、Davie Cappoen、Cynthia Uythethofken、Jan Jacobs、Birgit Mertens、Vanessa Mathys、Luc Verschaeve、Kris Huygen、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.024

  日期：2014.4

  Given the re-emergence of tuberculosis in Europe and beyond, the search for novel bio-active compound classes against this disease is of utmost importance. As a result of a high intrinsic tolerance of the etiological agent, Mycobacterium tuberculosis, towards most antibiotics and xenobiotics, the search for such new compounds is far from trivial. Further exacerbated by the rapid generation and spread of drug resistant M. tuberculosis and fuelled by the HIV/AIDS pandemic, halting the tuberculosis epidemic is of paramount importance. As part of our program to design new 2-aza-anthraquinones with anti-mycobacterial activity, various dialkyltetrahydrobenzo[g]pyrimido[4,5-c]lisoquinolinetetraones were designed and synthesised. The compounds were submitted to a biological evaluation in which the activity against M.tb H37Rv(lux) was observed, as well as the acute toxicity towards J774 A.1 macrophages. From these results, the selectivity index was calculated. Furthermore, the activity of the most promising compounds was further studied against a multi-drug resistant LAM-1 strain and against intracellular replicating M.tb. The study was further extended with a comet assay and a VITOTOX (TM) assay to investigate the possibility of observable genotoxic effects caused by these compounds. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Structure-activity relationships in a series of xanthine derivatives with antibronchoconstrictory and bronchodilatory activities
  作者：M Merlos、L Gomez、ML Vericat、J Bartroli、J Garcia-Rafanell、J Forn

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90130-u

  日期：1990.10
• ANGUITA-LOPEZ, MANUEL;BARTROLI, JAVIER
  作者：ANGUITA-LOPEZ, MANUEL、BARTROLI, JAVIER

  DOI：——

  日期：——