2-[(3R)-7-chloro-1-methylsulfonyl-2,3-dihydroindol-3-yl]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(3R)-7-chloro-1-methylsulfonyl-2,3-dihydroindol-3-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₄S
• 分子量: 289.74
• InChiKey: MTPLRIFVKBLSLN-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(7-chloro-1-(methylsulfonyl)indolin-3-yl)ethan-1-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以96 %的产率得到2-[(3R)-7-chloro-1-methylsulfonyl-2,3-dihydroindol-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过将苯胺的一锅分子内 Heck-Matsuda 反应与氧化还原-中继过程相结合，对映选择性合成二氢苯并呋喃、二氢苯砜和二氢吲哚

  摘要：

  报道了一种一锅串联方案，用于在开瓶条件下通过 Heck-Matsuda 反应对映选择性 Pd 催化合成二氢苯并呋喃、二氢吲哚和二氢苯砜支架，并直接从苯胺原位生成芳基重氮盐。通过顺序 5 步方案合成的对映体富集杂环化合物的总收率高达 78%，对映体比率高达 99:1。

  DOI：

  10.1002/chem.202401115

文献信息

• 10.1002/chem.202401115
  作者：Scarpa de Souza, Edson Leonardo、Gorbatov, Sergei Aleksandrovich、Pierozzi, Breno Mendes、Batista Junior, João Marcos、Duarte Correia, Carlos Roque

  DOI：10.1002/chem.202401115

  日期：——

  A one-pot tandem protocol is reported for the enantioselective Pd-catalyzed synthesis of dihydrobenzofuran, dihydroindole, and dihydrobenzosulfone scaffolds by a Heck-Matsuda reaction under open-flask conditions with in situ generation of aryldiazonium salt directly from anilines. The enantioenriched heterocycles are synthesized in overall yields up to 78 % in enantiomeric ratios up to 99 : 1 by a

  报道了一种一锅串联方案，用于在开瓶条件下通过 Heck-Matsuda 反应对映选择性 Pd 催化合成二氢苯并呋喃、二氢吲哚和二氢苯砜支架，并直接从苯胺原位生成芳基重氮盐。通过顺序 5 步方案合成的对映体富集杂环化合物的总收率高达 78%，对映体比率高达 99:1。