1,3-二氢-6-甲基-呋喃并[3,4-c]吡啶-7-醇 | 5196-20-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二氢-6-甲基-呋喃并[3,4-c]吡啶-7-醇
• 中文别名: 1,3-二氢-6-甲基呋喃并[3,4-C]吡啶-7-醇
• 英文名称: 7-hydroxy-6-methyl-1,3-dihydrofuro<3,4-c>pyridin
• 英文别名: 2-Methyl-3-hydroxy-4,5--pyridin；2-Methyl-3-hydroxy-4,5-epoxydimethylpyridin；3-Hydroxy-2-methyl-4,5-epoxydimethyl-pyridin；6-methyl-1,3-dihydro-furo[3,4-c]pyridin-7-ol；2-methyl-4,5-epoxydimethylpyridin-3-ol；4',5'-anhydro-pyridoxine；6-Methyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-7-ol
• CAS: 5196-20-3
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD00460998
• 分子量: 151.165
• InChiKey: GFEZPGADIMGWOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  1
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P301+P310+P330
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  存放温度应在2至8°C之间，需保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-6-甲基-呋喃并[3,4-c]吡啶-7-醇 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到2-Methyl-3-hydroxy-4,5-bis-(bromomethyl)-pyridine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Kobalt-katalysiert Cycloadditionen von Alkinen und Nitrilen zu Pyridinen：Ein neuer Zugang zu Pyridoxin（Vitamin B 6）

  摘要：

  钴催化的炔烃和腈的环加成反应到吡啶中：吡P醇（维生素B 6）的新途径

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670513
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-羟基-4,5-二羟甲基吡啶 在 硫酸 作用下， 生成 1,3-二氢-6-甲基-呋喃并[3,4-c]吡啶-7-醇
  参考文献：
  名称：

  维生素B6的合成。二

  摘要：

  本申请是我于 1940 年 1 月 18 日提交的在先申请序列号 314,563 的一部分的继续申请，该申请是我在 1939 年 9 月 21 日提交的在先申请序列号 295,987 的一部分的继续申请。是或阿德明，...

  DOI：

  10.1021/ja01267a021
• 作为试剂：
  描述：

  1-(苯基-哌啶-1-基甲基)哌啶 、 1,3-二氢-6-甲基-呋喃并[3,4-c]吡啶-7-醇 在 1,3-二氢-6-甲基-呋喃并[3,4-c]吡啶-7-醇 作用下， 以50的产率得到4-(α-N-piperidino)-benzyl-6-methyl-1,3-dihydro-furo[3,4-c]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  4-.alpha.-Amino-arylmethyl-6-methyl-1,3-dihydro-furo[3,4-c]pyridin-7-ols

  摘要：

  式为##STR1##的4-.alpha.-氨基芳基甲基-6-甲基-1,3-二氢呋喃[3,4-c]吡啶-7-醇，其中R.sup.1和R.sup.2一起是可以被杂原子中断并且可以被C.sub.1-4-烷基取代的烷基，而R.sup.3和R.sup.4是氢、羟基、C.sub.1-3-烷基、C.sub.1-3-烷氧基或卤素，其制备方法以及它们用于制备吡啶基氨基烷醚。

  公开号：

  US04335241A1

文献信息

• An Improved Synthesis of Pyridoxine via [2+2+2] Cyclization of Acetylenes and Nitriles
  作者：Barbara Heller、Andrey Gutnov、Vladimir Abaev、Dmitry Redkin、Christine Fischer、Werner Bonrath

  DOI：10.1055/s-2005-864834

  日期：——

  An improved synthesis of pyridoxine (vitamin B6) is reported. The key step involves the light-promoted [2+2+2] cyclization of 3,3-bissilyl-di-2-propynyl ethers and acetonitrile in the presence of [cpCo(cod)] (1 mol%) as a catalyst. Convenient oxidation and iodination procedures are elaborated to transfer 3-silyl­pyridines into corresponding 3-hydroxy- and 3-iodo-derivatives.

  报道了一种改进的吡哆醇（维生素B6）合成方法。关键步骤涉及在[cpCo(cod)]（1摩尔%）催化剂存在下，3,3-双硅烷基-二-2-丙炔基醚和乙腈的光催化[2+2+2]环化反应。详细阐述了将3-硅烷基吡啶转化为相应的3-羟基和3-碘代衍生物的便捷氧化和碘化方法。
• [EN] 1,3 DIHYDROFURO [3,4-c]PYRIDINES AND THEIR PREPARATION<br/>[FR] 1,3 DIHYDROFURO [3,4-C]PYRIDINES ET PROCEDE PERMETTANT DE LES PREPARER
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2005090356A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to novel 1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridines which are useful intermediates in the synthesis of pyridoxines and a method for their preparation by cobalt(I) complex-catalysed [2 + 2 + 2]-cycloaddition of di-[(3-dimethyl-C1-4-alkoxysilyl)­2-propynyl)] ethers with acetonitrile.

  本发明涉及新型1,3-二氢呋喃[3,4-c]吡啶，该吡啶是有用的中间体，用于合成维生素B6（吡哆醇），以及一种通过钴(I)配合物催化的[2 + 2 + 2]-环加成反应，将二[(3-二甲基-C1-4-烷氧基硅基)-2-丙炔基]醚与乙腈制备它们的方法。
• Synthesis of [13C3]-B6 Vitamers Labelled at Three Consecutive Positions Starting from [13C3]-Propionic Acid
  作者：Thomas Bachmann、Michael Rychlik

  DOI：10.3390/molecules23092117

  日期：——

  [13C₃]-labelled vitamers (PN, PL and PM) of the B6 group were prepared starting from [13C₃]-propionic acid. [13C₃]-PN was synthesized in ten linear steps with an overall yield of 17%. Hereby, higher alkyl homologues of involved esters showed a positive impact on the reaction outcome of the intermediates in the chosen synthetic route. Oxidation of [13C₃]-PN to [13C₃]-PL was undertaken using potassium

  从[13C 6]-丙酸开始制备B 6组的[13 C 16]标记的维生素（PN，PL和PM）。以十个线性步骤合成了[13 C 18] -PN，总产率为17％。因此，所涉及的酯的更高的烷基同系物对所选合成途径中的中间体的反应结果显示出积极的影响。用高锰酸钾和甲胺将[13C 4] -PN氧化为[13 C 8] -PL，然后酸水解亚胺衍生物。可以通过用钯氢化由[13C 6] -PN的肟衍生物制备[13 C 8] -PM。
• Detection and Treatment of Schizophrenia
  申请人：Itokawa Masanari

  公开号：US20110028470A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention provides a method for diagnosing schizophrenia, and a schizophrenia diagnostic reagent or device for use in the method. The present invention further provides a therapeutic or ameliorating agent for schizophrenia, which is effective for the treatment or amelioration of schizophrenia. The therapeutic or ameliorating agent for schizophrenia contains a carbonyl scavenger or a carbonyl-modified protein formation inhibitor as an active ingredient. The method for diagnosing schizophrenia according to the present invention includes measuring at least one parameter in a subject, the parameter being selected from the group consisting of: (1) a genetic abnormality of glyoxalase I gene; (2) the expression level or activity of glyoxalase I in a biological sample; (3) the amount of a carbonyl compound or a carbonyl-modified protein that is a protein modified with the carbonyl compound; and (4) the amount of pyridoxal in a biological sample.

  本发明提供了一种用于诊断精神分裂症的方法，以及用于该方法的精神分裂症诊断试剂或设备。本发明进一步提供了一种治疗或改善精神分裂症的药剂，该药剂对于治疗或改善精神分裂症有效。用于治疗或改善精神分裂症的药剂包含醛固定剂或醛修饰蛋白形成抑制剂作为活性成分。根据本发明的诊断精神分裂症的方法包括在受试者中测量至少一个参数，所述参数选自以下组合：（1）甘氧化酶I基因的遗传异常；（2）生物样本中甘氧化酶I的表达水平或活性；（3）蛋白质中醛化合物或经醛化合物修饰的蛋白质的量；以及（4）生物样本中吡哆醛的量。
• Vitamin B6; eine neue Synthese durch Diels-Alder-Reaktion
  作者：Walter Böll、Horst König

  DOI：10.1002/jlac.197919791104

  日期：1979.11.22

  3-Methylsulfonyl-2,5-dihydrofuran (7) eine Diels-Alder-Reaktion ein, bei der unter Eliminierung von Methansulfinsäure das Pyridoxinderivat 8 entsteht. Dessen Behandlung mit Chlorwasserstoff führt zum Dichlorid 10, aus dem durch direkte Hydrolyse oder über das Triacetat 14 Pyridoxin (12) erhalten wird. Die Reaktionsfolge stellt eine ergiebige Synthese für Vitamin B6 dar.

  4-甲基恶唑（1a）与3-甲基磺酰基-2,5-二氢呋喃（7）进入Diels-Alder反应，其中吡reaction醇衍生物8通过消除甲亚磺酸形成。用氯化氢处理可生成二氯化物10，直接水解或通过三乙酸酯14可制得吡ido醇（12）。反应序列代表维生素B 6的丰富合成。