1,3-二氯-2-异氰基苯 | 6697-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二氯-2-异氰基苯
• 英文名称: 2,6-dichlorophenyl isocyanide
• 英文别名: 2,6-Dichlorophenylisocyanide；1,3-dichloro-2-isocyanobenzene
• CAS: 6697-95-6
• 化学式: C₇H₃Cl₂N
• mdl: MFCD02664599
• 分子量: 172.014
• InChiKey: CLJHUVZJZKVHFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酮二乙酮 、 1,3-二氯-2-异氰基苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到N-(2,6-dichlorophenyl)-2-ethoxy-2-phenylpropionimidic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化异氰化物正式插入到缩醛的 CO 键中

  摘要：

  描述了布朗斯台德酸催化异氰化物正式插入缩醛的 CO 键。各种非环状和环状缩醛可以应用于催化插入以形成 α-烷氧基亚胺酸酯。官能团，例如硝基、氰基、卤素、酯和烷氧基，可以耐受所采用的反应条件。反应过程高度依赖于异氰化物的结构。需要使用缺电子的芳基异氰化物，例如 2c 和 2d，以选择性地获得单插入产物。当使用含有烷基取代基的芳基异氰化物，例如2a和2b时，引入两个分子的异氰化物，得到双插入产物。叔辛基异氰化物的反应也诱导了双重掺入，但随后的酸介导的断裂会导致 2-烷氧基亚胺酰氰化物。单插入产物 α-烷氧基亚胺酸酯可以很容易地水解为 α-烷氧基酯，从而实现缩醛的正式羰基化。

  DOI：

  10.1021/ja073286h
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-dichlorophenyl)-1,1-dichloromethanimine 在 lithium perchlorate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到1,3-二氯-2-异氰基苯
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基异氰酸酯的电化学生成

  摘要：

  已经建立了一种有效且广泛适用的无试剂合成烷基和芳基异氰酸酯的方法。在恒定的阴极电势下，烷基和芳基碳亚氨基二氯的电化学还原反应以几乎定量的产率得到相应的异氰化物。起始原料的可用性，反应条件的温和性以及产物的容易分离是该方法的值得注意的有利特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00509-8

文献信息

• IMIDAZO 1, 2-A PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES SUCH AS DIABETES
  申请人：Klein Markus

  公开号：US20100249151A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Novel compounds of the formula (I), in which W, T, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and X 7 have the meanings indicated in Patent Claim 1 , are suitable as antidiabetics.

  化合物的新颖结构式（I），其中W、T、R1、R2、R3、R4、R5、R6和X7的含义如专利权要求书中所示，适用于抗糖尿病药物。
• Screw sense selective polymerization of achiral isocyanides catalyzed by optically active nickel(II) complexes
  作者：Paul C. J. Kamer、Roeland J. M. Nolte、Wiendelt. Drenth

  DOI：10.1021/ja00228a035

  日期：1988.9

  screw sense. Therefore, it should be possible to obtain optically active polymers by using chiral catalysts. In the present paper we describe the synthesis of optically active poly (isocyanides) by using Ni(II) complexes of optically active amines as catalysts.15 The prevailing screw sense of the polymers is derived from CD R N H 2 1 R N H C H O 2 R N +

  各种非手性异氰化物与该催化剂的聚合产生光学活性聚合物，其对映体过量高达 83%。在质子酸、路易斯酸或 Ni(II) 盐作为催化剂存在下，异氰化物聚合生成聚（异氰化物），也称为聚（亚氨基亚甲基）或聚（碳酰亚胺酰基）。1,2 Ni(II) 盐是多功能催化剂，在我们看来，最适合我们的实验。聚（异氰化物）是方案 I n Ni(II) ( RN = C < ) 中的不寻常聚合物 „ 其主链的每个原子都带有侧链 .1,2 这一特征导致围绕单键的旋转受限连接主链碳原子。单键周围可能有两种构象，即。R 和 S 。所得聚合物将是具有P和M螺杆的非对映异构分子的混合物。这种混合物将包含过量的一种螺旋感。在大约 20 种不同的光学活性异氰化物 0.10" 12 中观察到了这一点。在另一个过程中，我们通过特异性抑制外消旋对的一个螺旋方向的生长来制备光学活性聚合物。5,13 最后，在一种情况下，光学活性聚合物活性聚
• Magnesium Aldimines Prepared by Addition of Organomagnesium Halides to 2,4,6‐Trichlorophenyl Isocyanide: Synthesis of 1,2‐Dicarbonyl Derivatives
  作者：Kuno Schwärzer、Andreas Bellan、Maximilian Zöschg、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201900903

  日期：2019.7.17

  The selective addition of organomagnesium reagents to 2,4,6‐trichlorophenyl isocyanide leading to magnesiated aldimines is reported. These aldimines react with Weinreb amides, ketones, or carbonates to provide the corresponding carbonyl derivatives after acidic cleavage. This allows for an efficient synthesis of 1,2‐dicarbonyl compounds and α‐hydroxy ketones.

  据报道有选择地将有机镁试剂添加到2,4,6-三氯苯基异氰化物中，生成镁化的亚胺。这些醛亚胺与Weinreb酰胺，酮或碳酸盐反应，在酸性裂解后可提供相应的羰基衍生物。这样可以有效地合成1,2-二羰基化合物和α-羟基酮。
• Preparation, structure, and redox properties of isocyanide complexes of molybdenum(0) and tungsten(0)
  作者：Joseph Chatt、Clive M. Elson、Armando J. L. Pombeiro、Raymond L. Richards、Geoffrey H. D. Royston

  DOI：10.1039/dt9780000165

  日期：——

  The complexes trans-[M(CNR)2(dppe)2](A)(M = Mo or W; R = Me, But, Ph, C6H4Me-4, C6H4Cl-4, C6H3Cl2-2,6, or C6H4OMe-4; dppe = Ph2PCH2CH2PPh2) have been prepared. They have low ν(NC) values which are discussed in terms of their electronic structure. The electrochemical properties of the complexes are described and correlations are drawn between their redox potentials and the electronic properties of the

  复合物的反式- [M（CNR）2（DPPE）2 ]（A）（M = Mo或W; R = Me中，卜吨中，Ph，C 6 H ^ 4 ME-4，C 6 H ^ 4 CL-4， C 6 H 3 Cl 2 -2,6或C 6 H 4 OMe-4； dppe = Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2）已经准备好了。它们具有较低的ν（NC）值，将根据其电子结构进行讨论。描述了配合物的电化学性质，并在它们的氧化还原电势和异氰化物配体的电子性质之间绘制了相关性。
• A Fluorinated Cobalt(III) Porphyrin Complex for Hydroalkoxylation of Alkynes
  作者：Richiro Ushimaru、Takuho Nishimura、Toshiki Iwatsuki、Hiroshi Naka

  DOI：10.1248/cpb.c17-00568

  日期：——

  A fluorinated cobalt(III) porphyrin complex [Co(TPFPP)NTf2·2C2H5OH, where TPFPP=5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin, Tf=CF3SO2] promotes hydroalkoxylation of alkynes to give acetals in good to excellent yields. The acetals can be directly functionalized with nucleophiles in a one-pot procedure.

  氟化钴（III）卟啉配合物[Co（TPFPP）NTf2·2C2H5OH，其中TPFPP = 5,10,15,20-四（五氟苯基）卟啉，Tf = CF3SO2]可以促进炔烃的加氢烷氧基化，从而以优异的收率获得缩醛。乙缩醛可以一锅法直接用亲核试剂官能化。